【摘要】：天然藥物是藥物的一個(gè)重要組成成分,天然藥物的來源包括植物、動(dòng)物、礦物和微生物,并以植物為主,種類繁多。我國天然藥物資源蘊(yùn)藏豐富,中藥資源已達(dá)12772種,其中有大量中藥資源有待開發(fā)利用。國內(nèi)外有關(guān)華蟹甲的化學(xué)成分及藥理活性的研究報(bào)道較少,因此對(duì)華蟹甲的化學(xué)成分進(jìn)行了系統(tǒng)的研究,并對(duì)其生物活性進(jìn)行了初步的研究,為華蟹甲的進(jìn)一步研究提供科學(xué)依據(jù)。華蟹甲(Sinacalia tangutica(Maxim.)B.Nord.)隸屬菊科華蟹甲屬。本屬為中國特有屬,共有4種,廣泛分布于我國西北和西南地區(qū)的甘肅、青海、寧夏、山西、陜西、湖南、四川等省。其他三種分別為革葉華蟹甲(Sinacalia caroli(C.Winkl.)C.Jeffrey et Y.L Chen),雙花華蟹甲(Sinacalia davidii(Franch.)Koyama),大頭華蟹甲(Sinacalia macrocephala(H.Robins.Et Brettel)C.Jeffrey et Y.L.Chen)。據(jù)報(bào)道該屬部分植物在民間藥用,主治風(fēng)濕疼痛、頭痛眩暈、胸腔脹滿、咳嗽痰多、偏癱等疑難雜癥。文獻(xiàn)報(bào)道從華蟹甲地上部分分到的化合物類型主要包括倍半萜,三萜,甾體,香豆素,黃酮類化合物;從華蟹甲地下部分分到的化合物類型主要包括香豆素和黃酮類化合物。生物活性研究表明華蟹甲具有抗腫瘤,抗菌,殺蟲等活性。本論文對(duì)華蟹甲(Sinacalia tangutica(Maxim.)B.Nord.)干燥的地下部分的化學(xué)成分進(jìn)行了系統(tǒng)研究。主要對(duì)華蟹甲乙酸乙酯萃取部分,正丁醇萃取部分等極性較大的部分進(jìn)行了化學(xué)成分研究:共分離鑒定了26個(gè)化合物,包括1個(gè)新的酚苷類化合物,19個(gè)首次從該屬植物中分到的化合物。在該屬植物中首次發(fā)現(xiàn)綠原酸類化合物的存在,并對(duì)其α-葡萄糖苷酶抑制活性進(jìn)行了評(píng)價(jià),綠原酸類化合物展現(xiàn)了很強(qiáng)的α-葡萄糖苷酶抑制活性。華蟹甲干燥根莖共10.85 kg,用95%乙醇冷浸2周,得到冷浸液30 L。減壓濃縮,回收乙醇溶劑。將浸泡充分的華蟹甲根莖用95%乙醇溶液加熱回流提取2次,60%乙醇溶液加熱回流提取2次,合并提取液,減壓濃縮,回收乙醇溶劑,得到浸膏2.44 kg。將浸膏用2 L蒸餾水混懸,然后依次用等體積石油醚、二氯甲烷、乙酸乙酯、正丁醇進(jìn)行萃取,得石油醚萃取部分(STP)、二氯甲烷萃取部分(STC)、乙酸乙酯萃取部分(STE)、正丁醇萃取部分(STB)。其中正丁醇萃取部分(STB)進(jìn)一步通過D101大孔吸附樹脂分離,分別用水、30%乙醇、70%乙醇、95%乙醇溶液依次洗脫,得到正丁醇萃取部分的水洗脫部分(STBH)、正丁醇萃取部分的30%乙醇洗脫部分(STB 30)、正丁醇萃取部分的70%乙醇洗脫部分(STB 70)、正丁醇萃取部分的95%乙醇洗脫部分(STB 95)。STP萃取部分通過各種柱色譜分離純化,并綜合運(yùn)用多種波譜技術(shù)以及與標(biāo)準(zhǔn)品比對(duì)的方法,鑒定了5個(gè)化合物,分別為:STP-1(bauerenol鮑爾烯醇)、STP-2(β-sitosterol谷甾醇)、STP-4(petasin蜂斗菜素)、STP-5(isopetasin異蜂斗菜素)、STP-6(hydrangetin 7-羥基-8-甲氧基香豆素)。STC萃取部分通過各種柱色譜分離純化,并綜合運(yùn)用多種波譜技術(shù)以及與標(biāo)準(zhǔn)品比對(duì)的方法,鑒定了6個(gè)化合物,分別為:STC-1(4-hydroxybenzaldehyde對(duì)羥基苯甲醛)、STC-3(p-hydroxycinnamic acid對(duì)羥基桂皮酸)、STC-4(ferulic acid阿魏酸)、STC-5(4-hydroxy-3,5-dimethoxybenzaldehyde 4-羥基-3,5-二甲氧基苯甲醛)、STC-6(7-hydroxy-coumarin 7-羥基香豆素)、STC-7(syringic acid4-羥基-3,5-二甲氧基苯甲酸)。STE萃取部分通過各種柱色譜分離純化,并綜合運(yùn)用多種波譜技術(shù),鑒定了8個(gè)化合物,分別為:STE-1(the mixture ofβ-sitosterol and stigmasterol谷甾醇和豆甾醇混合物)、STE-3(caffeic acid咖啡酸)、STE-5(3,4-dihydroxybenzaldehyde3,4-二羥基苯甲醛)、STE-6(methyl 4,5-di-O-caffeoyl quinate 4,5-二咖啡�；鼘幩峒柞�)、STE-7(methyl-3,5-di-O-caffeoyl quinate 3,5-二咖啡�；鼘幩峒柞�)、STE-8(methyl 5-O-caffeoyl quinate 5-咖啡酰基奎寧酸甲酯)、STE-9(ethyl5-O-caffeoyl quinate 5-咖啡�；鼘幩嵋阴�)、STE-11(methyl 4-O-caffeoyl quinate4-咖啡酰基奎寧酸甲酯)。STB 30部分通過各種柱色譜分離純化,并綜合運(yùn)用多種波譜技術(shù),鑒定了6個(gè)化合物,分別為:STB 30-1(n-butyl-β-D-fructopyranoside正丁基-β-D-吡喃果糖苷)、STB 30-2(daphnin methylether 8-甲氧基-7-O-β-D-葡萄糖香豆素)、STB30-3(7-hydroxycoumarin-8-O-β-D-glucopyranoside 7-羥基-8-O-β-D-葡萄糖香豆素)、STB 30-4(trans-ferulic acid 4-O-β-D-glucopyranoside 4-O-β-D-葡萄糖阿魏酸)、STB 30-6(3-(4-O-β-D-glucopyranosyloxy-3,5-dimethoxy)-phenyl-2E-propenol 3,5-二甲氧基-4-O-β-D-葡萄糖苯丙烯醇)、STB 30-10(5-hydroxyeugenol-4-O-β-Dxylopyranosyl-(1→6)-O-β-D-glucopyranoside 5-羥基-4-O-β-D-木糖-(1→6)-β-D-葡萄糖丁香油酚)。STB 70部分通過各種柱色譜分離純化,共得到2個(gè)化合物。鑒定了其中1個(gè)化合物的結(jié)構(gòu),為:STB 70-2(n-butyl-caffeic acid咖啡酰基正丁酯)。綜合上述,本論文通過對(duì)華蟹甲的干燥根莖乙醇提取物的各個(gè)萃取部分通過正相和反相硅膠柱色譜法、聚酰胺柱色譜法、葡聚糖凝膠柱色譜法、ODS柱色譜法、制備高效液相柱色譜法以及重結(jié)晶等方法,共得到29個(gè)化合物,并綜合運(yùn)用一維及二維核磁共振譜、紅外分光光度法、紫外分光光度法、高分辨質(zhì)譜分析等波譜技術(shù)以及與標(biāo)準(zhǔn)品比對(duì)的方法,鑒定了其中26個(gè)化合物的結(jié)構(gòu),分別為:20個(gè)酚類化合物(STP-6、STC-1、STC-3、STC-4、STC-5、STC-6、STC-7、STE-3、STE-5、STE-6、STE-7、STE-8、STE-9、STE-11、STB 30-2、STB 30-3、STB 30-4、STB 30-6、STB 30-10、STB 70-2);1個(gè)正丁基-β-D-吡喃果糖苷(STB 30-1);3個(gè)萜類(STP-1、STP-4、STP-5);2個(gè)甾體(STP-2、STE-1)。以上化合物中,1個(gè)為新化合物:5-羥基-4-O-β-D-木糖-(1→6)-O-β-D-葡萄糖丁香油酚(STB 30-1),19個(gè)為首次在華蟹甲屬植物中發(fā)現(xiàn)的化合物:鮑爾烯醇(STP-1)、蜂斗菜素(STP-4)、對(duì)羥基桂皮酸(STC-3)、阿魏酸(STC-4)、4-羥基-3,5-二甲氧基苯甲醛(STC-5)、4-羥基-3,5-二甲氧基苯甲酸(STC-7)、咖啡酸(STE-3)、3,4-二羥基苯甲醛(STE-5)、4,5-二咖啡酰基奎寧酸甲酯(STE-6)、3,5-二咖啡�；鼘幩峒柞�(STE-7)、5-咖啡酰基奎寧酸甲酯(STE-8)、5-咖啡�；鼘幩嵋阴�(STE-9)、4-咖啡�；鼘幩峒柞�(STE-11)、正丁基-β-D-吡喃果糖苷(STB 30-1)、8-甲氧基-7-O-β-D-葡萄糖香豆素(STB 30-2)、7-羥基-8-O-β-D-葡萄糖香豆素(STB 30-3)、4-O-β-D-葡萄糖阿魏酸(STB 30-4)、3,5-二甲氧基-4-O-β-D-葡萄糖苯丙烯醇(STB 30-6)和咖啡酰基正丁酯(STB70-2)。本論文采用1,1-二苯基-2-三硝基苯肼(DPPH)法對(duì)華蟹甲干燥根莖乙醇提取物的不同萃取部分的抗氧化能力進(jìn)行了評(píng)價(jià),華蟹甲干燥根莖乙醇提取物的不同萃取部分均有一定抗氧化能力,其中二氯甲烷萃取部分(STC),乙酸乙酯萃取部分(STE),正丁醇萃取部分的30%乙醇洗脫部分(STB 30),正丁醇萃取部分的70%乙醇洗脫部分(STB 70)抗氧化能力較好。這與在華蟹甲干燥根莖乙醇提取物的STC萃取部分,STE萃取部分,STB 30部分,STB 70部分分到大量酚類化合物相對(duì)應(yīng)。本論文采用4-硝基苯基-α-吡喃葡萄糖苷(PNPG)法對(duì)華蟹甲干燥根莖乙醇提取物的不同萃取部分的α-葡萄糖苷酶抑制活性進(jìn)行了評(píng)價(jià),華蟹甲干燥根莖乙醇提取物的乙酸乙酯萃取部分的α-葡萄糖苷酶抑制活性較強(qiáng)。在乙酸乙酯萃取部分主要分到綠原酸類化合物,本論文又對(duì)乙酸乙酯萃取部分分離得到的綠原酸類化合物進(jìn)行了α-葡萄糖苷酶抑制活性實(shí)驗(yàn),從乙酸乙酯萃取部分分離得到的綠原酸類化合物均有一定α-葡萄糖苷酶抑制活性。本論文的研究結(jié)果不僅為明確華蟹甲的藥效物質(zhì)基礎(chǔ)提供了理論基礎(chǔ),也為其在抗氧化和抗Ⅱ型糖尿病應(yīng)用方面的進(jìn)一步研究開發(fā)提供了科學(xué)依據(jù)。
【學(xué)位授予單位】：天津大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2018
【分類號(hào)】：R284.1

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本文編號(hào)：2730470