【摘要】：白藜蘆醇主要來源于紅葡萄、桑椹等植物,是一種天然多酚類物質(zhì)。姜黃素是從姜黃根莖中提取得到的黃色色素,常用作食物的添加劑。白藜蘆醇和姜黃素都具有抗氧化、抗炎、保護(hù)心血管等廣泛的生物活性。這兩個化合物水溶性極差,導(dǎo)致生物利用率低,如何提高生物利用度是目前需要解決的問題。本論文主要研究利用真菌對白藜蘆醇和姜黃素進(jìn)行生物轉(zhuǎn)化。通過前期篩選發(fā)現(xiàn)深海真菌Aspergillus sp.SCSIOW2可以對上述兩種化合物進(jìn)行生物轉(zhuǎn)化。在培養(yǎng)過程中加入白藜蘆醇和姜黃素的標(biāo)準(zhǔn)品,使其共同發(fā)酵培養(yǎng)7天,得到發(fā)酵產(chǎn)物中包含了白藜蘆醇和姜黃素的生物轉(zhuǎn)化產(chǎn)物。將發(fā)酵產(chǎn)物用乙酸乙酯和丙酮進(jìn)行萃取,得到粗提物,再經(jīng)TLC和HPLC分離純化得到生物轉(zhuǎn)化產(chǎn)物。在添加了白藜蘆醇的Aspergillus sp.SCSIOW2培養(yǎng)物中,分離得到一種新型的具有環(huán)化的異戊烯基的白藜蘆醇衍生物。通過NMR以及HRMS等波譜學(xué)手段解析了化合物的平面結(jié)構(gòu),最后利用ECD計(jì)算確定了絕對構(gòu)型。因?yàn)檫@個化合物在結(jié)構(gòu)上屬于arahypin家族,我們將這個化合物命名為Arahypin-16。該化合物在胞外DPPH自由基清除效率上(EC50=161.4μM)只有白藜蘆醇的一半。在體外紅細(xì)胞保護(hù)活性中,Arahypin-16與白藜蘆醇有近似的活性(EC50=78.6?M)。同時分離到另一種異戊烯化白藜蘆醇:trans-3′-isopentadienyl-3,5,4′-trihydroxystilbene。在Aspergillus sp.SCSIOW2培養(yǎng)基中加入姜黃素作為轉(zhuǎn)化底物進(jìn)行生物轉(zhuǎn)化最終獲得共3個轉(zhuǎn)化產(chǎn)物。通過NMR以及HRMS等波譜學(xué)手段確定了化合物結(jié)構(gòu)為hexahydrocurcumin、3,5-Heptanediol,1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-(3R,5R)和3,5-Heptanediol,1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-(3R,5S)。其中hexahydrocurcumin在胞外DPPH自由基清除效率上(EC50=94.4μM)比姜黃素(EC50=140.5μM)要強(qiáng)。而在紅細(xì)胞膜保護(hù)實(shí)驗(yàn)中:hexahydrocurcumin的(EC50=38.4μM)活性與姜黃素的(EC50=22.8μM)相近,且都存在濃度依賴性。
【學(xué)位授予單位】：深圳大學(xué)
【學(xué)位級別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2017
【分類號】：R28

【參考文獻(xiàn)】

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本文編號：2724953