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野八角化學成分的研究及其神經(jīng)保護活性的初步評價

發(fā)布時間:2020-06-02 02:04
【摘要】:目的本課題以野八角(liicium simonsii Maxim)的果實為研究對象。通過硅膠柱色譜、凝膠柱色譜、薄層色譜、制備高效液相色譜等方法對其化學成分進行分離。應用UV、MS以及1H-NMR、13C-NMR、1H-1H COSY、HMQC、HMBC、NOESY等方法對單體化合物進行結構鑒定。并對分離得到的單體化合物進行初步的神經(jīng)保護活性篩選。方法1干燥的野八角果實30 kg經(jīng)粉碎,采用240 L 95%乙醇浸泡10 h,加熱回流提取3次,每次2 h,將95%乙醇提取物減壓濃縮,得到浸膏1500 g。將浸膏以甲醇溶解,吸附于硅藻土,利用索氏提取法,用石油醚、乙酸乙酯、甲醇依次進行洗脫,減壓濃縮后得石油醚部位200 g,乙酸乙酯部位300 g和甲醇部位1000 g。2采用硅膠柱色譜法、Sephadex LH-20色譜法、TLC及制備型HPLC等方法對乙酸乙酯部位化學成分進行分離。采用UV、MS、1H-NMR、13C-NMR、1H-1H COSY、HMQC、HMBC、NOESY等波譜方法進行結構鑒定。3得到的單體化合物用去血清PC12細胞模型和谷氨酸損傷的PC12模型進行初步的體外神經(jīng)保護活性篩選。結果1通過對野八角果實的化學成分的研究,共得到28個單體化合物。經(jīng)鑒定,為:9個倍半萜化合物3β-OH-veranisatins D(1),neoanisatin(2),veranisatin(3),veranisatins D(4),merrillanolide(5),8′-oxo-dihydrophaseic acid(6),ligandrumin B(7),1α-Hydroxy-3-deoxy-pseudoanisatin(8),ligandrumin A(9);6個木脂素類化合物(-)-secoisolariciresinol(10),simulanol(11),(7R,8S)-二氫脫氫二松柏醇(12),(-)-Isolariciresinol 2a-O-β-Dglucopyranoside(13),白豆杉C(14),Erythro-guaiacylglycerol-β-O-4′-coniferyl alcohol(15);2個單萜類化合物(1R,4R,5S)-5-endo-hydroxycamphor 5-O-β-Dglucopyranoside(27),Loliolide(28),11個其他類別化合物4-methoxybenzene-1,2-diol(16),5-(2-hydroxyethyl)-2-methoxybenzaldehyd(17),1,4-benzenediol(18),4-(3-hydroxypropyl)-2-methoxyphenol(19),4-甲氧基苯甲醛(20),4-hydroxybenzaldehyde(21),3-methoxy-4-hydroxybenzaldehyde(22),2-(4-hydroxyphenyl)-β-D-Glucopyrano(23),4-hydroxyacetophenone(24),gallic acid(25),caesalpiniaphenol D(26)。其中化合物3β-OH-veranisatins D(1)為新化合物,化合物白豆杉C(14),caesalpiniaphenol D(26),Loliolide(28)為首次從八角屬中分離得到,化合物(6、7、9、10、11、13、15、16、17、18、19、20、22、24、25、27)為首次從野八角中分離得到。2與去血清模型組比較:倍半萜類化合物(1-5)的細胞存活率分別為(34.3±0.7%,51.8±0.4%,31.6±2.4%,58.3±1.5%,63.4±5.4%)低于對照組,差異有統(tǒng)計學意義;倍半萜類化合物(7和9)的細胞存活率分別為(72.5±3.1%,73.3±2.4%)高于對照組,差異有統(tǒng)計學意義(P0.01);木脂素類化合物14的細胞存活率為(73.4±5.4%)高于對照組,差異有統(tǒng)計學意義(P0.01);3與谷氨酸模型比較:倍半萜類化合物(1-5)的細胞存活率分別為(44.2±1.6%,38.2±4.3%,57.2±1.9%,49.1±1.7%,47.4±5.4%)低于對照組,差異有統(tǒng)計學意義;木脂素類化合物14的細胞存活率為(67.4±3.4%)高于對照組,差異有統(tǒng)計學意義(P0.01)。結論1野八角乙酸乙酯部位的分離純化共得到28個化合物,其中9個倍半萜化合物(1-9),6個木脂素類化合物(10-15),2個單萜類化合物(27和28),11個其他類別化合物(16-26),其中化合物3β-OH-veranisatins D(1)為新化合物,化合物(14、26、28)為首次從八角屬中分離得到,化合物(6、7、9、10、11、13、15、16、17、18、19、20、22、24、25、27)為首次從野八角中分離得到。2在神經(jīng)保護活性篩選中,新化合物1可能對PC12細胞有毒性作用;新分離的化合物7,9和14可能具有潛在的神經(jīng)保護活性。
【學位授予單位】:華北理工大學
【學位級別】:碩士
【學位授予年份】:2017
【分類號】:R284.1;R285

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