【摘要】：馬齒莧(Portulaca oleracea L.)為馬齒莧科一年生肉質(zhì)草本植物,為藥食兩用植物�！吨袊�(guó)藥典》記載馬齒莧味酸性寒,具有清熱解毒、涼血止血、止痢功效�，F(xiàn)代研究表明,馬齒莧提取物具有抗菌、抗炎、抗氧化、降血糖、降血脂、抗腫瘤、抗哮喘、免疫調(diào)節(jié)等多種藥理作用。馬齒莧中主要包括生物堿、有機(jī)酸、黃酮、香豆素、多糖等,但其活性成分并不明確,有待深入研究。本課題組前期從馬齒莧中已分離30個(gè)兒茶酚胺類衍生物,包括苯乙胺、異喹啉、吲哚啉及苯并氮雜卓骨架生物堿,并首次發(fā)現(xiàn)馬齒莧含硝基化合物。薄層色譜顯示馬齒莧提取液中尚有大量未知兒茶酚胺類衍生物和硝基化合物。由于兒茶酚胺類衍生物具有β2-腎上腺素受體(adrenergic receptor,AR)激動(dòng)和抗炎雙活性,推測(cè)其可能為馬齒莧抗炎平喘活性成分;文獻(xiàn)報(bào)道硝基化合物具有抗短芽孢桿菌、枯草芽孢桿菌、藤黃微球菌等活性,推測(cè)其可能為馬齒莧抗菌活性藥效物質(zhì)基礎(chǔ)。目前,關(guān)于馬齒莧中上述兩類化合物的報(bào)道較少,因此,本文主要對(duì)馬齒莧中兒茶酚胺類衍生物和硝基化合物進(jìn)行系統(tǒng)分離和結(jié)構(gòu)鑒定,并對(duì)其抗炎、抗菌活性進(jìn)行篩選。利用717陰離子交換樹脂、正相硅膠、聚酰胺、Sephadex LH-20葡聚糖凝膠等柱色譜方法進(jìn)行分離純化,利用質(zhì)譜、紅外、核磁共振波譜等數(shù)據(jù)鑒定結(jié)構(gòu),本文從馬齒莧水提取液中共分離鑒定出21個(gè)化合物,分別為2-(3,4-二羥基-5-磺酸基-6-氯苯基)-乙胺鹽(1)、2-(3,4-二羥基-5-磺酸基苯基)-乙胺鹽(2)、5-磺酸基-6,7-二羥基-1,2,3,4-四氫異喹啉(3)、(2S)-焦谷氨酸甲酯(4)、(2R)-(-)-2-甲氧基-2-(2-磺酸基-3,4-二羥基苯基)-乙胺(5)、(1R)-(+)-(1-甲磺酸基)-6,7-二羥基-1,2,3,4-四氫異喹啉(6)、腺嘌呤(7)、(2S-(-)-2-氯-3-(3-硝基-4-羥基苯基)-丙酸(8)、(2R)-(+)-2-氯-3-(3-硝基-4-羥基苯基)-丙酸甲酯(9)、順式-3-(3-硝基-4-羥基苯基)-丙烯酸甲酯(10)、3-甲氧基-4,5-二硝基苯酚(11)、(2S)-(-)-2-氯-3-(3,5-二硝基-4-羥基苯基)-丙酸甲酯(12)、反式-3-(3-硝基-4-羥基苯基)-丙烯酸甲酯(13)、L-蘇氨酸(14)、(2S)-(-)-2-氯-3-(3,5-二硝基-4-羥基苯基)-丙酸(15)、反式-3-(3-硝基-4-羥基苯基)-丙烯酸(16)、(2R)-(+)-2-羥基-3-(3,5-二硝基-4-羥基苯基)-丙酸甲酯(17)、(1R)-(+)-甲基-6,7-二羥基-1,2,3,4-四氫異喹啉(18,去甲豬毛菜堿)、6,7-二羥基-1,2,3,4-四氫異喹啉(19)、(1R)-(+)-苯甲基-6,7-二羥基-1,2,3,4-四氫異喹啉(20)、L-酪氨酸甲酯(21)。上述化合物中,7個(gè)(1、3、5、6、8、15、17)為新化合物,依次命名為馬齒莧酸A-G;3個(gè)(2、13、16)為新天然產(chǎn)物;除化合物4、7、14、18、20、21外,其余15個(gè)化合物均為首次從馬齒莧中分離得到。抗炎活性篩選發(fā)現(xiàn),化合物8-13、15-17對(duì)脂多糖(LPS)誘導(dǎo)RAW264.7巨噬細(xì)胞中NO過量釋放具有不同程度的抑制作用,其中化合物10抗炎活性最強(qiáng),其EC50值為17.96μM;采用微量肉湯稀釋法,對(duì)硝基化合物8-11進(jìn)行抗白色念珠菌活性篩選,發(fā)現(xiàn)9可抑制白色念珠菌生長(zhǎng),最低抑菌濃度(MIC)值為64-128μμg/mL,其余樣品無(wú)抗白色念珠菌活性;對(duì)化合物11進(jìn)行抗金黃色葡萄球菌、枯草芽孢桿菌和志賀氏菌活性篩選,發(fā)現(xiàn)11可抑制志賀氏菌生長(zhǎng),MIC值為128-256 μg/mL。以上化合物的抗炎和抗菌活性均為首次發(fā)現(xiàn)。
【圖文】：

Ｎ0２邐Ｎ0２逡逑圖２．１３化合物１２的結(jié)構(gòu)式及主要ＨＭＢＣ相關(guān)逡逑化合物１２為橘黃色固體，易溶于乙酸乙酯、甲醇，不溶于石油醚、二氯甲逡逑烷。［成－５．６°（ｃ０．１０，ＭｅＯＨ）。硅膠薄層板以二氯甲烷－甲醇（５０：１）為展開劑，Ｒｆ逡逑＝邋０．１８，邋ＵＶ３６５ｎｍ無(wú)熒光，ＵＶ２５４ｎｍ有暗斑，日光亮黃色，０．５％三氯化鐵乙醇逡逑４３逡逑

Ｎ0２邐Ｎ0２逡逑圖２．１６化合物１５的結(jié)構(gòu)式及主要ＨＭＢＣ相關(guān)逡逑化合物１５為橘黃色固體，易溶于乙酸乙酯、甲醇，不溶于石油醚、二氯甲逡逑烷。［ａｇ邋－５．４°邋（ｃ邋０．１０，邋ＭｅＯＨ）。硅膠薄層板以石油醚－乙酸乙酯－甲醇－甲酸逡逑（６：２：０．４：０．０２５）為展開劑，Ｒｆ＝邋０．２１，ＵＶ３６５ｎｍ邋無(wú)熒光，ＵＶ２５４ｎｍ邋有明顯暗斑，逡逑日光亮黃色，，０．５％三氯化鐵乙醇溶液顯橘紅色，０．１％溴甲酚綠乙醇溶液顯黃色，逡逑提示該化合物為酚酸類化合物。化合物１５的最大吸收波長(zhǎng)為４３２、３５１邋ｎｍ邋（附錄逡逑Ｆｉｇ．邋１５．１）。ＩＲ譜（附錄Ｆｉｇ．邋１５．２）與鄰硝基苯氧乙酸［２４］的紅外圖譜相比，顯示有逡逑硝基特征吸收１５４２邋ｃｍ＇邋１３５１邋ｃｎＴ１，且存在羰基特征吸收１７２２邋ｃｍ人ＮＥＧＴＩＶＥ，逡逑ＨＲ－ＥＳＩ－ＭＳ邋（附錄邋Ｆｉｇ．邋１５．３ａ）顯示邋ｗ／ｚ邋２８８．９８７６邋［Ｍ－Ｈ］＿邋（計(jì)算值邋２８８．９８６９，元素組逡逑成Ｃ９Ｈ６Ｃ１Ｎ２０７）
【學(xué)位授予單位】：山東大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2019
【分類號(hào)】：R284;R285

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本文編號(hào)：2637335