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兩種肉豆蔻科植物琴葉風(fēng)吹楠和紅光樹(shù)的化學(xué)成分研究

發(fā)布時(shí)間:2020-04-05 22:48
【摘要】:本論文對(duì)兩種肉豆蔻科植物琴葉風(fēng)吹楠(Horsfieldia pandurifolia)和紅光樹(shù)(Knema furfuracea)進(jìn)行了化學(xué)成分的研究。從中共分離和鑒定了76個(gè)化合物,其中有6個(gè)新化合物。琴葉風(fēng)吹楠是云南特有植物。到目前為止,國(guó)內(nèi)外學(xué)者對(duì)其研究并不深入,集中在種子的含油量及成分分析,對(duì)非油脂部分研究未見(jiàn)報(bào)道。自2014年起,本課題組研究生分別在滇南風(fēng)吹楠(H.tetratepala)、風(fēng)吹楠(H.glabra)中分離鑒定了一系列新穎的天然產(chǎn)物,同時(shí)為了支持植物資源的充分利用,發(fā)現(xiàn)和開(kāi)發(fā)新的藥用活性成分,我們繼續(xù)了對(duì)風(fēng)吹楠屬植物化學(xué)成分的深入研究。通過(guò)反復(fù)柱層析(硅膠柱層析、MCI柱層析、凝膠柱層析)以及HPLC方法,從采自云南勐臘縣的琴葉風(fēng)吹楠枝葉部分共分離純化得到32個(gè)化合物,通過(guò)核磁等分析方法進(jìn)行結(jié)構(gòu)鑒定,化合物分別為:(±)-horsfielenidine A(1),horsfielenidines B-C(2-3),virolane(4),virolanol C(5),virolanols(6),evofolin B(7),butein(8),pinoresinol(9),orobol(10),tectorigenin(11),7-O-methyltectorigenin(12),calycosin(13),irilone(14),iristectorigenin A(15),genistein(16),daidzein(17),4′,7-dimethoxy-5-hydroxyisoflavone(18),2′,5,7-trihydroxy-4′-metoxyisoflavone(19),6,4′-dimethoxy-7,2′-dihydroxyisoflavone(20),2′-hydroxyformononetin(21),luteolin(22),kaempferol(23),6-demethoxycapillarisin(24),naringenin(25),liquiritigenin(26),eriodictyol(27),fustin(28),(-)-fisetinediol(29),methyl orsellinate(30),protocatechoic acid(31),linoleic acid(32)。其中化合物1為新的二芳基丙烷化合物,化合物2、3為新的丁烷衍生物類(lèi)木脂素,化合物1-4,6,7,9,10,12-14,17-20,23-25,27,30-32為首次從該種植物中分離得到。紅光樹(shù)(Knema furfuracea)為紅光樹(shù)屬植物,與風(fēng)吹楠屬植物同屬于肉豆蔻科(Myristicaceae)。目前對(duì)紅光樹(shù)屬植物的研究相對(duì)較少,為了全面了解紅光樹(shù)屬植物的化學(xué)成分及開(kāi)發(fā)利用前景,我們對(duì)采自云南勐臘縣的紅光樹(shù)進(jìn)行了化學(xué)成分的研究。通過(guò)反復(fù)柱層析及HPLC方法從中共分離純化得到44個(gè)化合物,并通過(guò)核磁等分析方法進(jìn)行結(jié)構(gòu)鑒定,化合物分別為:1-(3′,4′-dihydroxyphenyl)-3-(2′′,4′′-dihydroxyphenyl)-propan-1-ol(1′),1-(3′-methoxy-4′-hydroxyphenyl)-3-(2′′,4′′-dihydroxyphenyl)-propan-1,2-ol(2′),1-(3′,4′-dihydroxyphenyl)-3-(2′′,4′′-dihydroxyphenyl)-propan-1,2-ol(3′),1-(2′-hydroxy-4′-methoxyphenyl)-3-(3′′,4′′-methylenedioxyphenyl)-propan-2-ol(4′),virolanol C(5′),(±)-horsfielenidine A(6′),1-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3-(3-methoxy-4-hydroxyphenyl)-propan(7′),(+)-pinoresinol(8′),(+)-epipinoresinol(9′),(+)-syringaresinol(10′),salicifoliol(11′),pinocembrin(12′),eriodictyol(13′),naringenin(14′),dihydroquercetin(15′),dihydrokaempferol(16′),5,7,3′,4′-tetrahydroxy-3-methoxyflavone(17′),quercetin(18′),luteolin(19′),(-)-epicatechin(20′),biochanin A(21′),tectorigenin(22′),2′,5,7-trihydroxy-4'-metoxyisoflavone(23′),5,7-dihydro-xychromone(24′),7-hydroxy-4-benzopyrone(25′),(+)-isololiolide(26′),(+)-dehydrololiolide(27′),dehydrovomifoliol(28′),3S,5R-dihydroxy-6R,7-megstigmadien-9-one(29′),dibutylphthalate(30′),(3S,5R,6S,7E)-3,5,6-trihydroxy-7-megastigmen-9-one(31′),(E)-2-hydroxy-6-(pentadec-8-en-1-yl)benzoic acid(32′),(-)-3,4-dimethyl-5-hydroxy-5-pentylfuran-2(5H)-one(33′),2,7-dimethyl-octa-2,4-dienedioic acid(34′),C-veratroylglycol(35′),methyl orsellinate(36′),ferulic acid(37′),dihydro ferulic acid(38′),drypetesin B(39′),protocatechuic acid(40′),orcinol(41′),pyrocatechol(42′),vanillic acid(43′),syringic acid(44′)。其中化合物1′-3′為新的二芳基丙烷,以上所有化合物均首次從紅光樹(shù)中分離得到。最后,對(duì)紅光樹(shù)屬植物的化學(xué)成分和藥理活性研究進(jìn)行了綜述。
【圖文】:

化合物結(jié)構(gòu)


琴葉風(fēng)吹楠化合物結(jié)構(gòu)

化合物,數(shù)據(jù)


1.3 化合物 1 的1H 1H COSY 和 HMBC 相關(guān)H NMR 800 MHz)和13C NMR (200 MHz)數(shù)據(jù)(δ in化合物 1a)δC(mult.) No. δH(mult. J, Hz) .2) 78.6 d 1′′ 25.1 t 2′′ 30.8 t 3′′ 6.38, d, (2.5) 134.3 s 4′′ 110.6 d 5′′ 6.44, dd, (8.4, 2.5)148.3 s 6′′ 6.97, d, (8.4) )147.2 s115.5 d119.7 d56.3 q 4′′-OMe 3.74, s
【學(xué)位授予單位】:云南師范大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】:碩士
【學(xué)位授予年份】:2019
【分類(lèi)號(hào)】:R284

【參考文獻(xiàn)】

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本文編號(hào):2615628

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