本文關(guān)鍵詞：新藥ODE-TFV及黃酮類化合物手性拆分方法研究，由筆耕文化傳播整理發(fā)布。

《北京協(xié)和醫(yī)學(xué)院》 2013年

新藥ODE-TFV及黃酮類化合物手性拆分方法研究

孫亞男  

【摘要】：手性是三維物體的基本屬性。當(dāng)不存在外部影響時(shí),對(duì)映體具有完全相同的化學(xué)和物理性質(zhì),但當(dāng)其進(jìn)入體內(nèi)后,對(duì)映體與體內(nèi)手性靶分子之間的匹配和分子識(shí)別不同,顯示出不同的藥理作用和毒副作用。所以單一對(duì)映體的藥物研發(fā)成為了藥物發(fā)展中的一個(gè)必然趨勢(shì)。近些年,對(duì)于手性化合物的拆分方法的研究已經(jīng)有了突破性的進(jìn)展。采用高效液相色譜方法進(jìn)行對(duì)映體光學(xué)拆分,已成為測(cè)定光學(xué)純度和獲得光學(xué)純藥物的確實(shí)可行的方法。 本文采用手性流動(dòng)相法(CMPA)和手性固定相法(CSP)成功的拆分了新藥ODE-TFV及14種黃酮類化合物。本論文主要分為以下兩個(gè)部分： 第一部分,采用高效液相色譜手性固定相法(HPLC-CSP)拆分新藥ODE-TFV�？疾炝瞬煌纳V柱在相同的分離條件下的拆分情況,不同極性調(diào)節(jié)劑、流動(dòng)相的pH、柱溫和流速對(duì)保留時(shí)間、柱效和分離度的影響。確定的色譜條件為：色譜柱Chiralcel OZ-H手性柱；流動(dòng)相正己烷-乙醇-二乙胺-三氟乙酸(82：16：0.1：0.025,V/V/V/V);流速1mL/min;檢測(cè)波長(zhǎng)260nm；柱溫35℃；進(jìn)樣體積10μL,對(duì)映體的分離度Rs=2.1。方法學(xué)驗(yàn)證結(jié)果表明,R型ODE-TFV在0.542-108.4μg/mL范圍內(nèi)線性良好,精密度分別為1.8%(0.542μg/mL),0.8%(10.84μg/mL),檢出限和定量限分別為0.2μg/mL、0.4μg/mL。方法可有效的測(cè)定ODE-TFV的手性雜質(zhì),保證ODE-TFV的有效性。 第二部分,采用高效液相色譜法中的兩種拆分方法(即手性流動(dòng)相法CMPA和手性固定相法CSP)對(duì)14種黃酮類化合物進(jìn)行手性拆分。 首先研究高效液相色譜手性流動(dòng)相法(HPLC-CMPA)拆分14種黃酮類化合物對(duì)映體。考察了不同的手性流動(dòng)相添加劑、有機(jī)相的種類和比例、緩沖鹽的種類和濃度以及pH對(duì)于可拆分黃酮類化合物的影響。確定的分離條件為：色譜柱Kromasil100-5C18(250mm×4.6mm,5μm),流動(dòng)相乙腈-10mmol/L SBE-β-CD水溶液(含20mmol/L KH2PO4,磷酸調(diào)節(jié)pH值到4)20：80,V/V,流速1mL/min,柱溫25℃實(shí)驗(yàn)結(jié)果,在磺丁基醚-β-環(huán)糊精(SBE-p-CD)手性流動(dòng)相上可以拆分其中的5種化合物,分別為：二氫黃豆苷原、雌馬酚、柚皮素、山姜素和橙皮素。當(dāng)流動(dòng)相添加劑改為羥丙基-β-環(huán)糊精(HP-p-CD)后,采用的色譜條件為：Kromasil100-5C,8(250mm－4.6mm,5μm),流動(dòng)相乙腈-25mmol/L HP-β-CD水溶液(含20mmol/L KH2PO4)20:80, V/V,流速1mL/min,柱溫25℃。此流動(dòng)相條件下,可以拆分其中的4種化合物,分別為：二氫黃豆苷原、雌馬酚、高圣草和素山姜素。二氫黃豆苷原、雌馬酚和山姜素在上述兩種方法中,均可以達(dá)到基線分離。此方法可應(yīng)用于此三種化合物的對(duì)映體拆分研究。 其次研究高效液相色譜手性固定性法(HPLC-CSP)拆分14種手性黃酮類化合物。在兩種手性柱Chiralpak AD-H和Chiralcel OZ-H上建立了最佳的手性分離條件。分別考察了流動(dòng)相的比例、三氟乙酸的添加及醇的種類對(duì)于黃酮類化合物手性識(shí)別的影響。最終確定的手性柱Chiralpak AD-H色譜條件為：流動(dòng)相Ⅰ正己烷：異丙醇：三氟乙酸(TFA)(75：25：0.1,V/V/V/V);流動(dòng)相Ⅱ正己烷：乙醇：三氟乙酸(75：25:0.1, V/V/V/V);流速0.5mL·min-1,柱溫35℃,進(jìn)樣量10μLL,檢測(cè)波長(zhǎng)290nm。14種黃酮類化合物中只有魚(yú)藤酮(Rotenone)沒(méi)有被拆分,二氫黃豆苷原的分離度為1.0,其它化合物均能達(dá)到基線分離(在流動(dòng)相Ⅰ或是流動(dòng)相Ⅱ條件下)。改為手性柱Chiralcel OZ-H后,色譜條件為：流動(dòng)相Ⅰ正己烷：異丙醇：三氟乙酸(TFA)(75:25:0.1, V/V/V/V);流動(dòng)相Ⅱ正己烷：乙醇：三氟乙酸(75:25:0.1, V/V/V/V);流速0.5mL·min-1,柱溫35℃,進(jìn)樣量10gL,檢測(cè)波長(zhǎng)290nm。實(shí)驗(yàn)結(jié)果,魚(yú)藤酮(Rotenone)仍不能被拆分,除了二氫黃豆苷原、雌馬酚和松鼠素不能達(dá)到基線拆分外,其它化合物均能達(dá)到(在流動(dòng)相Ⅰ或是流動(dòng)相Ⅱ條件下)。結(jié)果表明,在直鏈淀粉手性柱Chiralpak AD-H上,異丙醇和乙醇對(duì)于13種化合物拆分結(jié)果的影響明顯,不同的化合物選用不同的醇類添加劑；而對(duì)于纖維素手性柱Chiralcel OZ-H,拆分影響不明顯,異丙醇體系的拆分結(jié)果要略優(yōu)于乙醇。整體上,直鏈淀粉手性柱和纖維素手性柱在拆分手性化合物上具有一定的互補(bǔ)性,直鏈淀粉手性柱ChiralpakAD-H較優(yōu)。兩款色譜柱拆分結(jié)果不一致,推斷兩款手性柱的拆分機(jī)理不同。 在手性藥物的研究中,手性化合物的拆分是關(guān)鍵環(huán)節(jié)。由于目前對(duì)于手性拆分的機(jī)理還不是十分清楚,所以需要不斷的實(shí)驗(yàn)嘗試和研究。本研究在這方面進(jìn)行了有益的探索,綜合比較了各種拆分方法,為手性藥物分析理論研究提供了數(shù)據(jù)基礎(chǔ)。

【關(guān)鍵詞】：
【學(xué)位授予單位】：北京協(xié)和醫(yī)學(xué)院
【學(xué)位級(jí)別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2013
【分類號(hào)】：R917
【目錄】：

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7 鵬越峰;;5-(3-甲氧基苯基)-2-甲基-2-氮雜雙環(huán)[3.3.1]壬烷-8-酮的合成及手性拆分[A];第四屆全國(guó)分子手性學(xué)術(shù)研討會(huì)暨2011綠色手性論壇論文摘要集[C];2011年

8 周興旺;李秀娟;曾昭睿;;固相微萃取/毛細(xì)管電泳法用于尿樣中興奮劑普奈洛爾對(duì)映體的拆分與定量測(cè)定[A];第十五次全國(guó)色譜學(xué)術(shù)報(bào)告會(huì)文集（下冊(cè)）[C];2005年

9 石磊;王義展;吳立新;;固載型多金屬氧簇超分子催化劑用于手性拆分[A];中國(guó)化學(xué)會(huì)第29屆學(xué)術(shù)年會(huì)摘要集——第33分會(huì)：納米材料合成與組裝[C];2014年

10 楊偉偉;駱廣生;;包覆DBTA／D2EHPA混合萃取劑的微膠囊手性拆分色氨酸研究[A];第三屆全國(guó)化學(xué)工程與生物化工年會(huì)論文摘要集（下）[C];2006年

中國(guó)重要報(bào)紙全文數(shù)據(jù)庫(kù) 前2條

1 記者 李穎;[N];科技日?qǐng)?bào);2010年

2 文新;[N];中國(guó)經(jīng)營(yíng)報(bào);2005年

中國(guó)博士學(xué)位論文全文數(shù)據(jù)庫(kù) 前2條

1 李武宏;基于結(jié)構(gòu)與拆分關(guān)系的計(jì)算機(jī)輔助技術(shù)用于毛細(xì)管電泳手性拆分及其機(jī)理研究[D];第二軍醫(yī)大學(xué);2012年

2 王軍;手性拆分膜的制備及性能研究[D];清華大學(xué);2006年

中國(guó)碩士學(xué)位論文全文數(shù)據(jù)庫(kù) 前10條

1 付廣俊;氨基酸離子液體的合成及在高效液相手性拆分中的應(yīng)用[D];鄭州大學(xué);2013年

2 董冬吟;阿伐他汀側(cè)鏈中間體合成研究和β-氨基酸衍生物的高效液相色譜手性拆分[D];華東師范大學(xué);2009年

3 袁慶東;西酞普蘭中間體的手性拆分研究[D];天津大學(xué);2008年

4 周穎;藥典品種手性拆分方法的研究[D];北京協(xié)和醫(yī)學(xué)院;2012年

5 陳峰;β-氨基酸的合成與手性拆分[D];天津大學(xué);2007年

6 聶銘;CHIRALPAKAS-H柱在四種農(nóng)藥手性拆分上的應(yīng)用研究[D];甘肅農(nóng)業(yè)大學(xué);2010年

7 孫亞男;新藥ODE-TFV及黃酮類化合物手性拆分方法研究[D];北京協(xié)和醫(yī)學(xué)院;2013年

8 王春畦;2-苯基哌嗪類化合物的合成與手性拆分[D];黑龍江大學(xué);2010年

9 姜薇;氟西汀的手性拆分及機(jī)理研究[D];浙江工業(yè)大學(xué);2012年

10 王娜;達(dá)盧生坦外消旋體的手性拆分及其體內(nèi)外代謝研究[D];河北醫(yī)科大學(xué);2011年

  本文關(guān)鍵詞：新藥ODE-TFV及黃酮類化合物手性拆分方法研究，，由筆耕文化傳播整理發(fā)布。

本文編號(hào)：143542