本文關(guān)鍵詞：Smiles重排反應(yīng)及端炔制備方法研究

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【摘要】：本論文內(nèi)容主要分為兩個(gè)部分:第一部分為Smiles重排反應(yīng)的方法研究,Smiles重排反應(yīng)是一個(gè)經(jīng)典有機(jī)化學(xué)人名反應(yīng),是一種分子內(nèi)的芳香性親核取代反應(yīng),在藥物的中間體的合成中有著廣泛的應(yīng)用。在本論文中,我們首先發(fā)現(xiàn)了一種芳香性親核取代反應(yīng)和Smiles重排的串聯(lián)反應(yīng)來合成二苯并氧氮雜酮類化合物的新方法,對于各種取代基的底物都能得到相應(yīng)的轉(zhuǎn)化;而且,此方法不需要使用金屬催化劑,可以更多地適用于藥物中間體的合成之中。其次,我們還介紹了一種基于Smiles重排反應(yīng)的用于不同取代的N-芳基煙酰胺類化合物的合成方法。這一方法可以通過簡單的“一鍋法”實(shí)現(xiàn)N-芳基煙酰胺類化合物以及二苯胺類化合物的合成。該方法可以快速、簡便地合成許多生物活性化合物,在農(nóng)藥學(xué)和藥物化學(xué)中都有重大的用途。第二部分為端炔制備方法研究,端炔類化合物是一種在化學(xué)領(lǐng)域有著很多重大應(yīng)用的化學(xué)中間體,對于它的合成方法的改進(jìn)將會(huì)意義非凡。在本論文的這一部分中,我們從經(jīng)典的Corey-Fuchs反應(yīng)出發(fā),描述兩種操作簡單,反應(yīng)條件溫和,試劑來源廣泛,底物普適性好的制備端炔類化合物的方法。我們在前人的基礎(chǔ)上利用價(jià)格便宜且容易獲得的醛作為原料,使用溫和的反應(yīng)條件(四丁基氟化胺、四丁基溴化銨/碳酸鉀),便能較大的改善底物官能團(tuán)的兼容性。由于端炔在化學(xué)相關(guān)的各個(gè)領(lǐng)域中都有重要應(yīng)用,所以我們的新方法必將對這些領(lǐng)域產(chǎn)生巨大的促進(jìn)作用。
【關(guān)鍵詞】：Smiles重排反應(yīng) 串聯(lián)反應(yīng) 雜環(huán)合成 端炔合成 四丁基氟化胺 四丁基溴化銨
【學(xué)位授予單位】：蘇州大學(xué)
【學(xué)位級別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2015
【分類號(hào)】：R914
【目錄】：

• 中文摘要4-5
• Abstract5-8
• 第一部分 SMILES重排反應(yīng)的方法研究8-63
• 第一章 緒論8-21
• 1. 背景介紹8-21
• 1.1 背景意義8-9
• 1.2 Smiles重排的研究現(xiàn)狀9-21
• 1.3 總結(jié)與展望21
• 第二章 SMILES重排用于二苯并氧氮雜酮類化合物的合成的方法學(xué)研究21-39
• 1.選題依據(jù)以及設(shè)計(jì)思路21-23
• 2. 實(shí)驗(yàn)部分23-39
• 2.1 儀器與試劑23-24
• 2.2 實(shí)驗(yàn)結(jié)果與討論24-30
• 2.3 實(shí)驗(yàn)步驟30-33
• 2.4 化合物的表征33-39
• 第三章 SMILES重排用于N-芳基煙酰胺類化合物的合成的方法學(xué)研究39-56
• 1.選題依據(jù)以及設(shè)計(jì)思路39-40
• 2. 實(shí)驗(yàn)部分40-56
• 2.1 儀器與試劑40-42
• 2.2 實(shí)驗(yàn)結(jié)果與討論42-48
• 2.3 實(shí)驗(yàn)步驟48-50
• 2.4 化合物的表征50-56
• 參考文獻(xiàn)56-63
• 第二部分 端炔制備方法研究63-95
• 第一章 緒論63-68
• 1. 背景介紹63-68
• 1.1 背景意義63-64
• 1.2 端炔制備的研究現(xiàn)狀64-68
• 1.3 總結(jié)和展望68
• 第二章 基于COREY-FUCHS反應(yīng)制備端炔的方法學(xué)研究68-90
• 1.選題依據(jù)以及設(shè)計(jì)思路68-71
• 2. 實(shí)驗(yàn)部分71-90
• 2.1 儀器與試劑71-72
• 2.2 實(shí)驗(yàn)結(jié)果與討論72-82
• 2.3 實(shí)驗(yàn)步驟82-83
• 2.4 化合物的表征83-90
• 參考文獻(xiàn)90-95
• 全文總結(jié)95-96
• 攻讀學(xué)位期間發(fā)表的論文96-97
• 圖譜97-176
• 致謝176-177

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本文編號(hào)：537883