本文關鍵詞：高三尖杉酯堿酯鏈合成研究及二氫異喹啉的環(huán)化反應研究，由筆耕文化傳播整理發(fā)布。

【摘要】：本論文以提高重要抗腫瘤天然藥物高三尖杉酯堿(Homoharringtonine,HHT)的化學合成效率為目標,針對本課題組以往HHT全合成新方法的兩個關鍵步驟開展了較系統(tǒng)的進一步研究,以期改進這兩步關鍵反應的收率和選擇性。主要包括以下兩個章節(jié)的內容:第一章研究了以1998年楊丹小組(J.Am.Chem.Soc.1998,120,6611-6612)發(fā)展的酮酯分子內C-H鍵氧化方法為原型反應的HHT酯鏈合成方法的改進。我們設計、合成了一系列酮酯衍生物,對比研究了不同酯基底物的氧化反應(Scheme1)。結果顯示不同鏈長的酮酯有顯著的反應性的差異,這對于進一步通過酮酯底物結構的修飾改進該氧化反應奠定了實驗基礎。第二章研究了芳環(huán)取代基的電子效應對二氫異喹啉和5-碘代戊醛烯醇硅醚的縮合環(huán)化反應性的影響(Scheme 2)。我們合成了胡椒亞胺,3,4-二甲氧基異喹啉,對比研究了這類底物的環(huán)化反應效率。結果顯示富電子芳環(huán)取代基對反應收率有明顯提高,為進一步研究二氫異喹啉的Annulation反應奠定基礎。
【關鍵詞】：C-H鍵氧化 高三尖杉酯堿 化學合成 二氫異喹啉環(huán)化 電子效應
【學位授予單位】：重慶大學
【學位級別】：碩士
【學位授予年份】：2015
【分類號】：R914.5
【目錄】：

• 中文摘要3-5
• 英文摘要5-8
• 縮略語簡表8-9
• 1 高三尖杉酯類生物堿酯鏈合成研究9-41
• 1.1 前言9-11
• 1.2 高三尖杉酯類生物堿酯鏈合成概述11-16
• 1.3 酯鏈合成策略分析16-23
• 1.3.1 關鍵步驟氧化反應的分析17-18
• 1.3.2 文獻反應的研究18-23
• 1.3.3 氧化反應底物的設計23
• 1.4 結果與討論23-33
• 1.4.1 氧化反應底物的合成23-25
• 1.4.2 氧化反應結果與討論25-32
• 1.4.3 結論與展望32-33
• 1.5 實驗部分33-41
• 2 亞胺與硅醚的Annulation反應研究41-59
• 2.1 研究背景41-42
• 2.2 二氫異喹啉與兩親合成子環(huán)化反應42-45
• 2.3 立題依據45-46
• 2.4 結果與討論46-53
• 2.4.1 兩種類型亞胺的合成46-47
• 2.4.2 鹵代烯醇硅醚的合成47-48
• 2.4.3 亞胺與硅醚的Annulation反應48-51
• 2.4.4 結論與展望51-53
• 2.5 實驗部分53-59
• 致謝59-61
• 參考文獻61-67
• 附錄67-107
• A. 主要化合物譜圖67-107

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1 余瑜,嚴桑和;異喹啉拉氏物烷基化反應的研究[J];重慶醫(yī)科大學學報;1992年03期

2 陳治宇,劉麗艷,柴葉紅,呂惠麗;5-甲氧基異喹啉的合成[J];承德醫(yī)學院學報;2004年03期

3 王志遠,王成章,王福祥,楊潔;四氫異喹啉衍生物的合成及其抑制血小板聚集作用[J];中國醫(yī)藥工業(yè)雜志;2005年05期

4 陳治宇,劉麗艷,王宏偉;異喹啉生物堿類化合物的合成及其血管緊張素Ⅱ受體拮抗活性[J];化學試劑;2005年07期

5 李桂珠;劉秀杰;王保杰;張立光;邵英祿;;1-甲基-1,2,3,4-四氫異喹啉的簡易合成[J];沈陽藥科大學學報;2007年06期

6 祝麗永;程彬;張三奇;陳戰(zhàn)國;;5-羥基-6-甲氧基-2-芐基-3,4-二氫異喹啉-1-酮的合成[J];西北藥學雜志;2008年02期

7 倪峰;蔣慧慧;施小新;;用N-磺�；鵓ictet-Spengler反應合成1,2,3,4-四氫異喹啉[J];合成化學;2009年01期

8 陳曉芳;陳建軍;;一步法合成1-甲基-1,2,3,4-四氫異喹啉[J];科學技術與工程;2009年10期

9 張惠斌,馮玫華,彭司勛;取代異喹啉與喹啉衍生物的合成及其生物活性[J];中國藥科大學學報;1991年06期

10 ;四氫異喹啉類化合物的合成和抗血小板聚集活性[J];中國藥科大學學報;1995年02期

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1 唐偉;丁貽祥;;異喹啉酮磷類似物的合成[A];第七屆全國磷化學化工暨第四屆海峽化學生物學、生物技術與醫(yī)藥發(fā)展討論會論文集[C];2006年

2 陳潔忠;鄭小紅;段雯;余瑜;;1—氯甲基—1，2，3，4—四氫異喹啉的合成[A];2008年成渝藥學學術年會論文集[C];2008年

3 彭新影;張曉紅;郭榮;;異喹啉基離子液體的抑菌活性[A];第八屆全國化學生物學學術會議論文摘要集[C];2013年

4 程訓官;鄭小紅;夏鑄;張昕宇;王宇;彭楊;胡翥;余瑜;;1-氨甲基-1,2,3,4-四氫異喹啉的合成研究[A];有機合成創(chuàng)新—產業(yè)化的新動力——中國化學會全國第三屆有機合成化學與過程學術討論會論文摘要集[C];2010年

5 張敏;曹妍;謝龍觀;徐效華;;1-氨基-3-(2’-甲基苯基)異喹啉鹽酸鹽一種簡單新穎的合成方法[A];中國化學會第26屆學術年會有機化學分會場論文集[C];2008年

6 朱大章;孫冬梅;汪世龍;孫曉宇;倪亞明;姚思德;;喹啉與異喹啉的真空紫外降解及其機理[A];中國核科學技術進展報告——中國核學會2009年學術年會論文集（第一卷·第8冊）[C];2009年

7 康博瑞;丁雯;鄭悅雯;呂社民;惠宏襄;張三奇;;2-芳基-1,3-異喹啉二酮類抗腫瘤化合物的設計、合成和抗腫瘤活性[A];2011年全國藥物化學學術會議——藥物的源頭創(chuàng)新論文摘要集[C];2011年

8 段晉燕;郭琳娜;張永謙;李玉娟;鄧玉林;;細胞中多巴胺及兒茶酚胺異喹啉類物質HPLC-MS/MS檢測[A];全國生物醫(yī)藥色譜學術交流會（2010景德鎮(zhèn)）論文集[C];2010年

9 王冬梅;魏金釗;吳松;;新型四氫異喹啉類降血脂藥的設計、合成及構效關系研究[A];中國化學會第27屆學術年會第03分會場摘要集[C];2010年

10 左淼;吳殿磊;單愛林;呂社民;張三奇;;2-芳基-1-異喹啉酮類HDAC-EGFR雙重抑制劑的設計、合成和活性[A];2011年全國藥物化學學術會議——藥物的源頭創(chuàng)新論文摘要集[C];2011年

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1 戴厚玲;新型四氫異喹啉和吲哚啉酮生物堿衍生物的合成及其生物活性研究[D];華東理工大學;2012年

2 冉崇昭;1，2，3，4—四氫異喹啉和1—芐基—1，2，，3，4—四氫異喹啉類衍生物的合成及其抗心律失�；钚匝芯縖D];上海醫(yī)藥工業(yè)研究院;2000年

3 杜恩明;海洋天然產物（-）-Renieramycin G立體異構體的全合成及其抗腫瘤活性研究[D];北京協(xié)和醫(yī)學院;2015年

4 俞靜波;機械力促進的N-去甲酰化，交叉脫氫偶聯反應用于制備喹啉/四氫異喹啉類衍生物[D];浙江工業(yè)大學;2013年

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1 李夢圓;稠合吲哚和異喹啉衍生物的有效合成[D];江蘇師范大學;2014年

2 趙盈盈;苯并咪唑并苯并異喹啉酮-12-羧酸衍生物的合成及性質[D];濟南大學;2015年

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5 鐘宏班;鈀催化的碳氫/氮氫雙活化合成異喹啉酮及其衍生物的反應方法學研究[D];天津大學;2012年

6 曾慶東;四氫異喹啉類單胺氧化酶抑制劑的合成及其活性研究[D];重慶醫(yī)科大學;2013年

7 彭楊;藥物中間體2，3-二氫—異喹啉-4（1H）-酮的合成研究[D];重慶醫(yī)科大學;2013年

8 張健;1.抗精神病藥阿立哌唑的合成研究 2.異喹啉衍生物的合成研究[D];浙江工業(yè)大學;2008年

9 杜利利;2-芳基異喹啉類化合物合成及體外細胞毒活性研究[D];西北農林科技大學;2011年

10 張岑;1-取代異喹啉類化合物的合成及生物活性[D];西北農林科技大學;2014年

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