鹵化銅參與不飽和酰胺的環(huán)合和異喹啉酮類化合物合成研究
本文關(guān)鍵詞:鹵化銅參與不飽和酰胺的環(huán)合和異喹啉酮類化合物合成研究,由筆耕文化傳播整理發(fā)布。
【摘要】:在本論文中我們主要討論了γ,δ-不飽和酰胺在溴化銅的作用下經(jīng)過溴代氧環(huán)合的過程生成亞胺內(nèi)酯,在氯化銅的作用下經(jīng)氯代氮環(huán)合的過程生成內(nèi)酰胺。該方法的優(yōu)點(diǎn)是能夠在溫和的條件下實(shí)現(xiàn)同一種底物在不同的條件下同時(shí)發(fā)生氮環(huán)合和氧環(huán)合并表現(xiàn)出很好的選擇性。對(duì)反應(yīng)機(jī)理的研究表明,氮環(huán)合很有可能是通過自由基的方式進(jìn)行的,而氧環(huán)合很有可能是通過對(duì)碳碳雙鍵親核進(jìn)攻實(shí)現(xiàn)的。此外,由于碳鹵鍵具有很好的反應(yīng)活性,很容易發(fā)生親核取代反應(yīng),可以作為合成一些天然產(chǎn)物的方法,因此具有很大的應(yīng)用價(jià)值。本論文的另一部分內(nèi)容是討論利用高碘試劑在非常溫和的條件下合成異喹啉酮和啡啶酮類化合物。目前文獻(xiàn)報(bào)道過的對(duì)此類化合物的合成主要是通過一些貴重金屬催化,而我們通過非金屬成功的實(shí)現(xiàn)了對(duì)此類化合物的合成,大大節(jié)約了成本。同時(shí),高碘試劑作為有機(jī)氧化劑具有很高的安全性,低毒性、環(huán)境友好性等優(yōu)點(diǎn),使之在綠色化學(xué)中具有很好的應(yīng)用前景,也為一些化合物的安全生產(chǎn)提供了可能。
【關(guān)鍵詞】:γ δ-不飽和酰胺 環(huán)合 高碘試劑 綠色化學(xué)
【學(xué)位授予單位】:蘇州大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】:碩士
【學(xué)位授予年份】:2015
【分類號(hào)】:R914
【目錄】:
- 摘要4-5
- Abstract5-8
- 第一章 前言8-26
- 1.1 關(guān)于不飽和胺類化合物的環(huán)合研究背景8-11
- 1.2 關(guān)于不飽和酰胺類化合物的環(huán)合研究背景11-21
- 1.2.1 不飽和酰胺的氧環(huán)合簡(jiǎn)介12-16
- 1.2.2 不飽和酰胺的氮環(huán)合簡(jiǎn)介16-19
- 1.2.3 不飽和酰胺的氧環(huán)合和氮環(huán)合競(jìng)爭(zhēng)性反應(yīng)19-21
- 1.3 異喹啉酮類化合物的合成簡(jiǎn)介21-23
- 1.4 三價(jià)碘試劑參與的環(huán)合反應(yīng)簡(jiǎn)介23-25
- 1.5 本章小結(jié)25-26
- 第二章 γ, δ 不飽和烯酰胺的環(huán)合研究26-34
- 2.1 反應(yīng)條件的優(yōu)化26-27
- 2.2 目標(biāo)化合物的合成27-33
- 2.2.1 5-exo氧溴化環(huán)合產(chǎn)物27-29
- 2.2.2 6-endo氧溴化環(huán)合產(chǎn)物29-30
- 2.2.3 氮氯化環(huán)合產(chǎn)物30-31
- 2.2.4 反應(yīng)機(jī)理的驗(yàn)證與提出31-33
- 2.3 本章小結(jié)33-34
- 第三章 異喹啉酮的合成研究34-40
- 3.1 反應(yīng)條件的優(yōu)化34-35
- 3.2 目標(biāo)化合物的合成35-39
- 3.3 本章小結(jié)39-40
- 第四章 實(shí)驗(yàn)部分40-80
- 4.1 主要試劑來源與規(guī)格40
- 4.2 分析儀器40-41
- 4.3 實(shí)驗(yàn)方法41-80
- 4.3.1 底物的合成41-80
- 參考文獻(xiàn)80-84
- 新化合物一覽表84-87
- 發(fā)表和待發(fā)表文章87-88
- 附錄一:X-單晶衍射圖88-89
- 附錄二:化合物圖譜89-172
- 致謝172-173
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本文編號(hào):396050
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