通過過渡金屬催化的C-H活化反應直接構筑C-C鍵或C-X（X=雜原子）鍵的方法，成為合成眾多從制藥工業(yè)到材料科學具有重要科學價值的復雜分子最重要的手段之一。相關研究引起了人們的極大興趣，成為當前有機合成的研究熱點。在過去5年，已經有很多行之有效的C-H活化/環(huán)合方法被用于如吲哚、苯并呋喃、異苯并呋喃酮、異香豆素和異喹啉酮等一些雜環(huán)母核的合成。作為比金屬銠和金屬釕便宜的金屬催化劑，金屬鈀催化劑被廣泛用于多種雜環(huán)結構的合成。 本文共分兩個部分：第一部分介紹了一種通過金屬鈀催化合成N-芳基異喹啉酮及其衍生物的方法。該方法以N-苯甲酰胺和取代內炔為起始原料，在Pd(OAc)2催化下，加入添加劑NaBr、KOH和氧化劑CuCl2H2O，以DMF為反應溶劑，在120oC的條件下完成N-芳基異喹啉酮的合成。該方法收率良好且區(qū)域選擇性高。所生成的一系列N-芳基異喹啉酮衍生物的結構都得到了核磁共振氫譜、碳譜以及質譜的表征。 第二部分介紹了一種通過金屬鈀催化合成異喹啉氮氧化物及其衍生物的方法。該方法以苯基酮肟和取代內炔為起始原料，在Pd(OAc)2催化下，加入添加劑ZnBr2和TFA，以PhCl: dio...

【文章頁數】：93 頁

【學位級別】：碩士

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中文摘要
ABSTRACT
目錄
第一章 過渡金屬催化的碳氫活化/環(huán)合反應綜述
    1.1 引言
    1.2 過渡金屬催化碳氫活化環(huán)合反應構建五元環(huán)
        1.2.1 過渡金屬催化合成吲哚衍生物的方法
        1.2.2 過渡金屬催化合成苯并呋喃衍生物的方法
        1.2.3 過渡金屬催化合成異吲哚酮衍生物的方法
        1.2.4 過渡金屬催化合成異苯并呋喃酮衍生物的方法
        1.2.5 過渡金屬催化合成茚酮衍生物的方法
    1.3 過渡金屬催化碳氫活化環(huán)合反應構建六元環(huán)
        1.3.1 過渡金屬催化合成異香豆素衍生物的方法
    1.4 本章小結
第二章 鈀催化 N-芳基苯甲酰胺為底物合成 N-芳基異喹啉酮
    2.1 過渡金屬催化合成異喹啉酮衍生物的方法綜述
        2.1.1 金屬銠催化合成異喹啉酮衍生物的方法
        2.1.2 金屬釕催化合成異喹啉酮衍生物的方法
        2.1.3 金屬鎳催化合成異喹啉酮衍生物的方法
        2.1.4 金屬鈀催化合成異喹啉酮衍生物的方法
    2.2 課題設計
    2.3 反應條件的優(yōu)化
    2.4 一系列 N-芳基異喹啉酮衍生物的合成
    2.5 鹵鹽添加劑在反應中的作用
    2.6 反應機理研究
    2.7 本章小結
第三章 鈀催化苯基酮肟為底物合成異喹啉氮氧化物
    3.1 過渡金屬催化合成異喹啉衍生物的方法綜述
        3.1.1 金屬銠催化合成異喹啉衍生物的方法
        3.1.2 金屬釕催化合成異喹啉衍生物的方法
    3.2 課題設計
    3.3 課題概念的證明
    3.4 反應條件的優(yōu)化
    3.5 一系列異喹啉氮氧化物衍生物的合成
    3.6 反應機理研究
    3.7 一鍋法合成異喹啉衍生物
    3.8 本章小結
第四章 工作展望
第五章 操作方法及實驗數據
    5.1 制備 N-芳基異喹啉 1(2H)-酮的操作方法及化合物核磁數據
        5.1.1 制備 N-芳基異喹啉 1(2H)-酮衍生物的操作方法
        5.1.2 N-芳基異喹啉 1(2H)-酮衍生物的核磁數據
    5.2 制備異喹啉氮氧化物衍生物的操作方法及化合物核磁數據
        5.2.1 制備異喹啉氮氧化物衍生物的操作方法
        5.2.2 異喹啉氮氧化物衍生物的核磁數據
    5.3 制備異喹啉衍生物的操作方法及化合物核磁數據
        5.3.1 制備異喹啉衍生物的操作方法
        5.3.2 異喹啉衍生物的表征數據
參考文獻
外文略語表
發(fā)表論文和科研情況說明
附錄 部分代表性化合物的1^H&(13)^C-NMR 譜圖
致謝



本文編號：3936137