吡啶并[2,3-b]吲哚廣泛存在于眾多的天然產(chǎn)物之中,并且具有多種較高的生物活性,同時(shí)也是一些藥物的主要母環(huán)結(jié)構(gòu)。螺環(huán)羥吲哚-γ-丁內(nèi)酯也具有較好的抗癌活性,并且能夠作為中間體參與合成其它活性分子。本文主要對(duì)于吡啶并[2,3-b]吲哚以及螺環(huán)羥吲哚-γ-丁內(nèi)酯的合成方法進(jìn)行研究。在課題組前人的工作基礎(chǔ)上,本文設(shè)計(jì)了吲哚3位側(cè)鏈端位作為親核基團(tuán)的分子內(nèi)環(huán)化反應(yīng)。合成了吲哚側(cè)鏈分別為胺基、羥基、羧酸以及酰胺等基團(tuán)取代的底物進(jìn)行研究。通過一系列的條件篩選發(fā)現(xiàn),在高價(jià)碘試劑1-氯-1,2-苯碘酰-3-酮的作用下,3-吲哚丙胺側(cè)鏈的氮原子與吲哚2號(hào)位可以進(jìn)行分子內(nèi)的碳氮鍵構(gòu)建,與此同時(shí),吲哚3號(hào)位也會(huì)進(jìn)行氯原子的官能團(tuán)化進(jìn)而生成了氯代的吡啶并[2,3-b]吲哚。本文進(jìn)而對(duì)于該化合物的底物普適性進(jìn)行了深入的考察。吲哚苯環(huán)上無論是吸電子基還是鹵素基團(tuán)都具有中等及以上的收率;而對(duì)于側(cè)鏈氮原子上的取代基,則重點(diǎn)考察了苯磺�；�、叔丁氧羰基等吸電子基團(tuán)、甲基為代表的供電子基團(tuán)以及無基團(tuán)取代等底物,最后發(fā)現(xiàn)只有吸電子基團(tuán)才能生成目標(biāo)化合物。本文在考察其他的吲哚側(cè)鏈親核試劑對(duì)反應(yīng)的影響時(shí),發(fā)現(xiàn)以3-丙酸-5-溴...

【文章頁(yè)數(shù)】：174 頁(yè)

【學(xué)位級(jí)別】：碩士

【文章目錄】：
摘要
ABSTRACT
略縮詞簡(jiǎn)表(Abbreviations)
第一章 緒論
    1.1 引言
    1.2 吡啶并[2,3-b]吲哚的生物活性
    1.3 吡啶并[2,3-b]吲哚的合成方法
        1.3.1 分子內(nèi)反應(yīng)
        1.3.2 分子間反應(yīng)
    1.4 螺環(huán)羥吲哚-γ-丁內(nèi)酯的生物活性
    1.5 螺環(huán)羥吲哚-γ-丁內(nèi)酯的合成方法
        1.5.1 分子內(nèi)反應(yīng)
        1.5.2 分子間反應(yīng)
    1.6 本章小結(jié)
第二章 吲哚衍生物環(huán)化反應(yīng)設(shè)計(jì)
    2.1 課題設(shè)計(jì)
    2.2 實(shí)驗(yàn)藥品和儀器
        2.2.1 實(shí)驗(yàn)藥品
        2.2.2 實(shí)驗(yàn)儀器與設(shè)備
    2.3 底物的制備
        2.3.1 高價(jià)碘試劑的制備
        2.3.2 底物3-吲哚丙酸及3-吲哚丙酰胺的制備
        2.3.3 底物3-吲哚丙胺及其衍生物的制備
        2.3.4 底物3-吲哚丙醇的制備
    2.4 本章小結(jié)
    2.5 化合物結(jié)構(gòu)表征
第三章 高價(jià)碘試劑參與構(gòu)建吡啶并[2,3-b]吲哚
    3.1 引言
    3.2 反應(yīng)可行性研究
    3.3 條件優(yōu)化
        3.3.1 高價(jià)碘試劑的篩選
        3.3.2 溶劑的篩選
        3.3.3 高價(jià)碘試劑用量的篩選
        3.3.4 添加劑的篩選
        3.3.5 其它的氯代試劑的篩選
        3.3.6 條件優(yōu)化總結(jié)
    3.4 實(shí)驗(yàn)通用操作步驟
    3.5 底物普適性研究
        3.5.1 吲哚環(huán)上的不同取代基對(duì)反應(yīng)的影響
        3.5.2 側(cè)鏈長(zhǎng)度及剛性對(duì)反應(yīng)的影響
        3.5.3 側(cè)鏈胺基上不同的取代基對(duì)反應(yīng)的影響
    3.6 克級(jí)反應(yīng)
    3.7 機(jī)理研究
    3.8 本章小結(jié)
    3.9 化合物結(jié)構(gòu)表征
        3.9.1 化合物3a的單晶數(shù)據(jù)
        3.9.2 其它表征數(shù)據(jù)
第四章 高價(jià)碘試劑參與構(gòu)建螺環(huán)羥吲哚-γ-丁內(nèi)酯
    4.1 前言
    4.2 反應(yīng)可行性研究
    4.3 條件優(yōu)化
        4.3.1 高價(jià)碘試劑以及用量的篩選
        4.3.2 反應(yīng)溫度的篩選
        4.3.3 溶劑的篩選
        4.3.4 添加劑篩選
        4.3.5 條件優(yōu)化總結(jié)
    4.4 實(shí)驗(yàn)通用操作步驟
    4.5 底物普適性研究
        4.5.1 吲哚環(huán)上的取代基對(duì)于反應(yīng)的影響
        4.5.2 其它的親核試劑對(duì)于反應(yīng)的影響
    4.6 機(jī)理研究
    4.7 本章小結(jié)
    4.8 化合物結(jié)構(gòu)表征
第五章 結(jié)論與展望
    5.1 結(jié)論
    5.2 展望
參考文獻(xiàn)
附錄
致謝
作者簡(jiǎn)介
    1 作者簡(jiǎn)歷
    2 攻讀碩士學(xué)位期間發(fā)表的學(xué)術(shù)論文
學(xué)位論文數(shù)據(jù)集



本文編號(hào)：3914875