本文關(guān)鍵詞：鈀催化異腈插入在合成喹唑啉酮及芳香醛、腈類化合物中的應(yīng)用，由筆耕文化傳播整理發(fā)布。

【摘要】：在有機(jī)合成中,同時(shí)具有親電性和親核性的異腈具有靈活多樣的反應(yīng)活性,作為重要的C1建筑模塊,它得到了廣泛的發(fā)展應(yīng)用。近幾十年來(lái),在對(duì)Passarini反應(yīng)和Ugi反應(yīng)等異腈參與的多組分反應(yīng)的研究基礎(chǔ)之上,過(guò)渡金屬催化,尤其是鈀催化異腈插入反應(yīng)代替一氧化碳插入反應(yīng)在精細(xì)化工及雜環(huán)類化合物的合成中得到了更多的關(guān)注。目前,在已有鈀催化異腈插入反應(yīng)的報(bào)道中,除了主要集中于對(duì)不同類型親核試劑的亞胺�；蛘唪驶磻�(yīng),還有關(guān)于異腈直接作為CN源的應(yīng)用。因此,本論文主要報(bào)道了鈀催化異腈插入反應(yīng)和含氮親核試劑、負(fù)性氫偶聯(lián),實(shí)現(xiàn)異腈作為C1源和CN源的應(yīng)用,包括三部分:第一部分(第二章)是喹唑啉酮的合成,通過(guò)鈀催化異腈插入與含氮親核試劑鄰氨基苯甲酰胺偶聯(lián)形成苯脒類結(jié)構(gòu)中間體,在反應(yīng)中進(jìn)一步環(huán)合脫叔丁胺得到喹唑啉酮類化合物,實(shí)現(xiàn)了異腈插入在構(gòu)建含氮雜環(huán)結(jié)構(gòu)中引入C1的目的。第二部分(第三章)是芳香醛的合成,通過(guò)硅烷引入負(fù)性氫這種不同于傳統(tǒng)含碳、氧和氮等親核試劑的親核基團(tuán),經(jīng)鈀催化異腈插入鹵代芳烴甲�；�,實(shí)現(xiàn)異腈插入在構(gòu)建芳香醛中提供羰基碳的目的。第三部分(第四章)是芳香腈的合成,在氧化劑的存在下,通過(guò)鈀催化異腈插入形成的金屬-亞胺中間體,可進(jìn)一步脫叔丁基得到芳香腈,從而實(shí)現(xiàn)異腈插入引入CN的目的。
【關(guān)鍵詞】：異腈插入 鈀催化 喹唑啉酮 芳香醛 芳香腈
【學(xué)位授予單位】：蘇州大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2015
【分類號(hào)】：R914.5
【目錄】：

• 中文摘要4-5
• abstract5-9
• 第一章 前言9-28
• 1.1 異腈的概述9-10
• 1.2 異腈的制備10-12
• 1.2.1 氰化銀或氰化亞銅與碘代烷的烷基化反應(yīng)10-11
• 1.2.2 伯胺或甲酰胺衍生物的脫水反應(yīng)11
• 1.2.3 Hofmann異腈合成法11
• 1.2.4 有機(jī)鋰化合物與VA唑或苯并VA唑反應(yīng)11-12
• 1.3 異腈反應(yīng)的研究12-22
• 1.3.1 Passerini反應(yīng)12-13
• 1.3.2 異腈插入反應(yīng)13-22
• 1.4 課題的提出22-23
• 1.4.1 鈀催化異腈插入合成喹唑啉酮的研究22-23
• 1.4.2 鈀催化異腈插入甲�；铣煞枷闳┑难芯�23
• 1.4.3 鈀催化異腈插入合成芳香腈的研究23
• 1.5 參考文獻(xiàn)23-28
• 第二章 鈀催化喹唑啉酮的合成28-52
• 2.1 序言28-35
• 2.1.1 喹唑啉酮的概述及意義28-31
• 2.1.2 喹唑啉酮的合成31-35
• 2.2 實(shí)驗(yàn)的設(shè)計(jì)35
• 2.3 實(shí)驗(yàn)部分35-41
• 2.3.1 主要試劑來(lái)源與規(guī)格35-36
• 2.3.2 分析儀器36
• 2.3.3 實(shí)驗(yàn)方法36-41
• 2.4 結(jié)果與討論41-47
• 2.4.1 反應(yīng)條件探索41-43
• 2.4.2 喹唑啉酮衍生物的合成43-46
• 2.4.3 反應(yīng)機(jī)理討論46-47
• 2.4.4 總結(jié)47
• 2.5 參考文獻(xiàn)47-52
• 第三章 鈀催化芳香醛的合成52-75
• 3.1 序言52-57
• 3.1.1 芳香醛類化合物的概述及意義52-54
• 3.1.2 芳香醛類化合物的合成方法54-57
• 3.2 實(shí)驗(yàn)的設(shè)計(jì)57-58
• 3.3 實(shí)驗(yàn)部分58-64
• 3.3.1 主要試劑來(lái)源與規(guī)格58-59
• 3.3.2 分析儀器59
• 3.3.3 實(shí)驗(yàn)方法59-64
• 3.4 結(jié)果與討論64-70
• 3.4.1 反應(yīng)條件探索64-66
• 3.4.2 芳香醛的合成66-69
• 3.4.3 反應(yīng)機(jī)理討論69-70
• 3.4.4 總結(jié)70
• 3.5 參考文獻(xiàn)70-75
• 第四章 鈀催化芳香腈的合成75-99
• 4.1 序言75-81
• 4.1.1 芳香腈類化合物的概述及意義75-78
• 4.1.2 芳香腈類化合物的合成方法78-81
• 4.2 實(shí)驗(yàn)的設(shè)計(jì)81
• 4.3 實(shí)驗(yàn)部分81-88
• 4.3.1 主要試劑來(lái)源與規(guī)格81-83
• 4.3.2 分析儀器83
• 4.3.3 實(shí)驗(yàn)方法83-88
• 4.4 結(jié)果與討論88-93
• 4.4.1 反應(yīng)條件探索88-90
• 4.4.2 芳香腈的合成90-92
• 4.4.3 反應(yīng)機(jī)理討論92-93
• 4.4.4 總結(jié)93
• 4.5 參考文獻(xiàn)93-99
• 攻讀碩士學(xué)位期間公開(kāi)發(fā)表的論文99-100
• 附圖100-172
• 致謝172-173

【參考文獻(xiàn)】

中國(guó)期刊全文數(shù)據(jù)庫(kù) 前2條

1 閻淑萍，張士瑩，劉英芬，，劉素英;對(duì)氯苯甲醛的合成、應(yīng)用及開(kāi)發(fā)[J];河北化工;1996年03期

2 邢雅玲;葉志華;鐘芝茵;馬永潔;周U

本文編號(hào)：371595