由于芳基碘化物在有機(jī)及藥物合成、臨床藥物、分子標(biāo)記物和材料化學(xué)等領(lǐng)域有著廣泛的用途,因此芳基碘化物的合成一直受到有機(jī)化學(xué)家們的青睞,并被廣泛深入地研究。但以?xún)?yōu)異的區(qū)域選擇性及化學(xué)選擇性實(shí)現(xiàn)芳環(huán)化合物的碘代仍具一定的挑戰(zhàn)性,故而,過(guò)渡金屬參與、導(dǎo)向官能團(tuán)協(xié)助的高選擇性芳環(huán)碘代反應(yīng)備受關(guān)注,并取得了一系列重要的進(jìn)展。但無(wú)過(guò)渡金屬參與、導(dǎo)向官能團(tuán)協(xié)助的芳環(huán)碘代反應(yīng)研究很少。在本論文中,我們實(shí)現(xiàn)了無(wú)過(guò)渡金屬參與烷基取代的羰基導(dǎo)向的芳基化合物選擇性單碘代反應(yīng)。本論文共分為兩章:第一章:簡(jiǎn)要介紹了官能團(tuán)導(dǎo)向的芳環(huán)C-H鍵碘化反應(yīng)研究進(jìn)展。第二章:在對(duì)反應(yīng)溶劑、碘代試劑、氧化劑、反應(yīng)濃度等影響因素進(jìn)行了大量探索和條件篩選后,我們發(fā)現(xiàn)以0.5當(dāng)量的單質(zhì)碘為碘代試劑,以0.8當(dāng)量的二乙酸碘苯為氧化劑,以六氟異丙醇為溶劑,可實(shí)現(xiàn)無(wú)過(guò)渡金屬參與、烷基取代的羰基導(dǎo)向的芳基化合物選擇性芳環(huán)單碘代反應(yīng),高效地合成了一系列芳環(huán)碘化合物;同時(shí),我們對(duì)該反應(yīng)的機(jī)理進(jìn)行了初步研究,提出了可能的反應(yīng)機(jī)理。 

【文章來(lái)源】：蘭州大學(xué)甘肅省 211工程院校 985工程院校 教育部直屬院校

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【學(xué)位級(jí)別】：碩士

【文章目錄】：
摘要
Abstract
第一章 官能團(tuán)導(dǎo)向的芳環(huán)C-H鍵碘代反應(yīng)研究進(jìn)展
    1.1 引言
    1.2 官能團(tuán)導(dǎo)向的碘代反應(yīng)研究進(jìn)展
        1.2.1 過(guò)渡金屬催化下官能團(tuán)導(dǎo)向的碘代反應(yīng)
        1.2.2 非金屬參與的官能團(tuán)導(dǎo)向的碘代反應(yīng)
    1.3 小結(jié)
    參考文獻(xiàn)
第二章 無(wú)過(guò)渡金屬參與,烷基酮導(dǎo)向的選擇性芳環(huán)單碘化反應(yīng)研究
    2.1 引言
    2.2 課題的設(shè)計(jì)
    2.3 模板反應(yīng)的條件篩選及優(yōu)化
    2.4 底物拓展
    2.5 產(chǎn)物的進(jìn)一步轉(zhuǎn)化
    2.6 反應(yīng)機(jī)理研究
        2.6.1 烯醇化過(guò)程驗(yàn)證
        2.6.2羰基影響實(shí)驗(yàn)
        2.6.3 I源驗(yàn)證
        2.6.4 HFIP影響驗(yàn)證
        2.6.5動(dòng)力學(xué)同位素實(shí)驗(yàn)
        2.6.6 IOAc的驗(yàn)證
    2.7 單晶結(jié)構(gòu)
    2.8 實(shí)驗(yàn)部分
        2.8.1 試劑與儀器
        2.8.2 模板反應(yīng)實(shí)驗(yàn)操作
        2.8.3 底物的制備
        2.8.4 產(chǎn)物2-12轉(zhuǎn)化的實(shí)驗(yàn)操作
        2.8.5 反應(yīng)機(jī)理研究的實(shí)驗(yàn)操作
    2.9 譜圖數(shù)據(jù)
        2.9.1 產(chǎn)物譜圖數(shù)據(jù)
        2.9.2 轉(zhuǎn)化產(chǎn)物譜圖數(shù)據(jù)
        2.9.3 機(jī)理實(shí)驗(yàn)譜圖數(shù)據(jù)
    2.10 小結(jié)
    參考文獻(xiàn)
在學(xué)期間的研究成果
致謝
附錄 關(guān)鍵化合物NMR核磁共振譜圖



本文編號(hào)：3510961