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三價(jià)鈷催化C-H鍵活化合成具有潛在藥學(xué)活性的嘧啶酮類化合物

發(fā)布時(shí)間:2021-10-15 10:17
  含氮雜環(huán)類化合物在天然產(chǎn)物中廣泛存在,并且一般都表現(xiàn)出良好的藥學(xué)活性,它們在醫(yī)療、生物材料等領(lǐng)域都有著重要的作用。眾所周知,嘧啶酮作為重要的含氮雜環(huán)化合物在抗腫瘤、抗病毒和抗細(xì)菌活性分子中隨處可見,因此快速高效的合成新的嘧啶酮類化合物對有機(jī)合成及藥物化學(xué)都有重要的意義。與傳統(tǒng)的合成方法相比,過渡金屬催化C-H鍵活化構(gòu)建C-N鍵具有反應(yīng)步驟少,原子經(jīng)濟(jì)性好,合成方法簡單高效等優(yōu)點(diǎn)。三價(jià)鈷催化活性好且價(jià)格比其他同族過渡金屬像銠和銥更便宜,特別是三價(jià)鈷在催化芳烴的C-H鍵與噁唑酮類化合物偶聯(lián)生成新的C-N鍵的反應(yīng)上具有比銠和銥更顯著的催化活性。我們選取了 2位取代的丙烯酰胺作為底物,在三價(jià)鈷的催化下與噁唑酮類化合物發(fā)生烯烴的C-H鍵活化酰胺化反應(yīng)。通過對反應(yīng)中的添加劑,催化劑和配體的用量以及反應(yīng)溫度等條件控制,烯酰胺產(chǎn)物能夠進(jìn)一步脫水環(huán)化以及發(fā)生二次C-H鍵活化酰胺化,生成兩類全新的嘧啶酮類衍生物。我們發(fā)現(xiàn)的方法具有反應(yīng)條件溫和、底物適用范圍廣、反應(yīng)收率優(yōu)良和反應(yīng)選擇性特別高這些優(yōu)點(diǎn),為合成重要中間體烯酰胺以及廣譜藥學(xué)活性的嘧啶酮類化合物提供了高效實(shí)用的合成方法。且在嘧啶酮類化合物中有6個(gè)具... 

【文章來源】:海南大學(xué)海南省 211工程院校

【文章頁數(shù)】:84 頁

【學(xué)位級別】:碩士

【部分圖文】:

三價(jià)鈷催化C-H鍵活化合成具有潛在藥學(xué)活性的嘧啶酮類化合物


6II/D交換實(shí)驗(yàn)核磁譜圖

核磁譜,嘧啶酮,重氮,產(chǎn)物


Fig.48?Nuclear?magnetic?spectrum?of?competition?experiment??2.?4.?6衍生實(shí)驗(yàn)??(1)嘧啶酮產(chǎn)物與重氮發(fā)生C-H鍵活化反應(yīng)??〇??〇?[Cp*RhCI2]2?Ph\AN-0Me??X?A?EtOOC人COOEt?Cu(〇y2?EtOOC?Xj??N?Ph?DCE,?80?°C,?12h??COOEt??4aa?6,87%??圖49嘧啶酮產(chǎn)物與重氮的反應(yīng)??

活性化合物,粘質(zhì)沙雷氏菌,檢測結(jié)果


圖124粘質(zhì)沙雷氏菌檢測結(jié)果??Fig.124?Test?results?of?Serratia?marcescens?CV026??

【參考文獻(xiàn)】:
期刊論文
[1]新型四氫苯并[4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶酮衍生物的合成及其抗腫瘤活性[J]. 陳玉,柏舜,賀紅武,楊光忠.  有機(jī)化學(xué). 2014(11)



本文編號:3437889

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