酰亞胺是許多具有生物活性的天然產(chǎn)物中眾所周知的結(jié)構(gòu)片段,同時也是化工領(lǐng)域非常重要的合成中間體。此外,酰亞胺片段還廣泛存在藥物之中,也是許多化工原料的基本組成部分。因此,尋找一種簡單高效的合成酰亞胺類化合物顯得尤為重要�；诖�,本論文使用N-酰基吡咯與簡便易得的N-�；於啺窞樵�,通過新的反應(yīng)制得酰亞胺類化合物,模板反應(yīng)收率達90%以上,同時具有良好的底物普適性（擴充底物達到30種）。之后,為了進一步證明開發(fā)的�；椒ǖ耐ㄓ眯�,我們研究了N-酰基戊二酰亞胺與芳香酯的直接�；�,其模板反應(yīng)收率仍可以達到90%以上,同樣具有不錯的普適性（擴充底物達到29種）。此外,當(dāng)N-�；於啺繁旧肀挥米骶哂邢嗨品磻�(yīng)條件的酰化劑時,對稱酰亞胺也可以成功制備（模板反應(yīng)具有不錯的反應(yīng)收率以及普適性）。因此,我們提供了一種實用,簡單且溫和的合成方法,可以以高產(chǎn)率獲得各種酰亞胺類化合物。本文概述的這種無過渡金屬工藝的優(yōu)點和重要性為酰亞胺的制備提供了一種全新的合成路徑。 

【文章來源】：浙江大學(xué)浙江省 211工程院校 985工程院校 教育部直屬院校

【文章頁數(shù)】：99 頁

【學(xué)位級別】：碩士

【部分圖文】：

底物的合成

1998年,Merritt B等[13]人以酰胺類化合物模型底物,以正丁基鋰或者六甲基二硅疊氨基鈉作為拔氫試劑,四氫呋喃作為溶劑得到酰胺陰離子,然后添加五氟苯基(PFP)酯作為另一反應(yīng)物,在-78℃下反應(yīng)后回復(fù)室溫可以高產(chǎn)率(85%-90%)得到酰亞胺類化合物(如圖2.2)。2.2 Mumm重排反應(yīng)

Mumm重排于1910年首次發(fā)現(xiàn),是一種分子內(nèi)酰基轉(zhuǎn)移反應(yīng),它描述了�；啺废蝓；０樊a(chǎn)物的轉(zhuǎn)化。但由于其原料的制備過程復(fù)雜,且涉及步驟較多,使其應(yīng)用面受到局限。Mumm重排涉及將亞氨酸酯的1,3(O,N)�；D(zhuǎn)移到酰亞胺上(圖2.3)。1972年,Paul Schwarz等[14]人通過捕獲化合物2和化合物3來證明了Mumm重排反應(yīng)的發(fā)生(如圖2.4)。

【參考文獻】：
期刊論文
[1]Weinreb酰胺在有機合成中的應(yīng)用進展[J]. 趙蔚,劉偉.  有機化學(xué). 2015(01)



本文編號：3311802