3,3-二取代氧化吲哚結(jié)構(gòu)是一種重要的雜環(huán)骨架,廣泛存在于天然產(chǎn)物和具有藥理活性的化合物中,因此該化合物的合成受到研究學(xué)者的廣泛關(guān)注,而開發(fā)新的高效合成該化合物的方法仍然面臨巨大挑戰(zhàn)。目前合成3,3-二取代氧化吲哚結(jié)構(gòu)最直接、有效的方法即靛紅衍生物與親核試劑發(fā)生不對(duì)稱加成反應(yīng)。我們課題組將目光投向了親核性較強(qiáng)的質(zhì)子性親核試劑噻唑酮、噁唑酮以及羅丹寧。據(jù)文獻(xiàn)調(diào)研發(fā)現(xiàn),關(guān)于這三種親核試劑的報(bào)道還很少。更重要的是,通過簡(jiǎn)單的衍生反應(yīng),我們可進(jìn)一步合成含硫或α-羥基羧酸的相鄰兩個(gè)季碳手性中心的3,3-二取代氧化吲哚這種重要的化合物。在上述研究背景的基礎(chǔ)上,本論文將從有機(jī)催化靛紅衍生物分別與噻唑酮、噁唑酮、羅丹寧這三種親核試劑的不對(duì)稱曼尼希加成反應(yīng)這三部分來(lái)講:第一部分:有機(jī)催化靛紅衍生物與噻唑酮的不對(duì)稱曼尼希加成反應(yīng)這項(xiàng)研究工作首次報(bào)道了手性磷酸催化靛紅衍生物與噻唑酮的不對(duì)稱曼尼希加成反應(yīng)。各種取代的靛紅衍生物和噻唑酮均能很好的適應(yīng)手性磷酸催化劑介導(dǎo)的催化體系,能以很高的收率（82-95%）、優(yōu)秀的對(duì)映選擇性（高達(dá)99%ee）和非對(duì)映選擇性（均大于20:1 dr）得到相應(yīng)產(chǎn)物。通過該方法,我們... 

【文章來(lái)源】：青島大學(xué)山東省

【文章頁(yè)數(shù)】：122 頁(yè)

【學(xué)位級(jí)別】：碩士

【部分圖文】：

產(chǎn)物1-3aa的絕對(duì)構(gòu)型Figure1.11Absoluteconfigurationoftheproduct1-3aa


本文編號(hào)：3309754