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H-亞磷酸酯輔助銅催化的炔烴與DMSO/叔丁基亞磺酰胺合成烯砜類化合物的研究

發(fā)布時(shí)間:2021-07-14 05:04
  乙烯砜作為一種重要的有機(jī)合成中間體,廣泛應(yīng)用在有機(jī)合成及藥物化學(xué)等領(lǐng)域中,乙烯砜可以進(jìn)行高立體選擇性的共軛親和加成,環(huán)加成,環(huán)氧化及還原反應(yīng),砜基團(tuán)還可以在經(jīng)過一系列的反應(yīng)步驟之后經(jīng)還原,烷基化和氧化等方法脫去。乙烯砜還顯示了廣泛生物及藥理學(xué)活性,其中磺酰丙烯腈是與癌癥和老年癡呆癥相關(guān)的絲氨酸水解蛋白膦酸甲酯酶的抑制劑。近年來發(fā)展了各種各樣的合成乙烯砜方法。主要包括:(1)腦文格爾縮合反應(yīng);(2)魏提希反應(yīng);(3)β-消除硒砜化合物;(4)氧化乙烯硫化物;(5)過渡金屬催化的交叉偶聯(lián)反應(yīng)。然而,這些方法大多數(shù)存在明顯缺陷,例如:原料不易獲得、有毒重金屬試劑的使用、反應(yīng)條件相對苛刻等,因而,尋找建立一種反應(yīng)起始物簡單廉價(jià)、反應(yīng)步驟簡便高效的新型合成方法勢在必行。H-亞磷酸酯作為一類重要反應(yīng)中間體,由于其易儲存,價(jià)格便宜,反應(yīng)位點(diǎn)多等特性,常被應(yīng)用于各類化學(xué)合成反應(yīng)中。如:氨基磷酸酯、炔基磷酸酯、核苷磷酸以及氨基磷酸等。H-亞磷酸酯在有機(jī)磷化學(xué)的研究和應(yīng)用中占有非常重要的地位。然而以H-亞磷酸酯作為輔助試劑合成有機(jī)中間體化合物的方法還鮮有報(bào)道。本文首次發(fā)展了在H-亞磷酸酯輔助下,以炔烴為起... 

【文章來源】:鄭州大學(xué)河南省 211工程院校

【文章頁數(shù)】:115 頁

【學(xué)位級別】:碩士

【部分圖文】:

H-亞磷酸酯輔助銅催化的炔烴與DMSO/叔丁基亞磺酰胺合成烯砜類化合物的研究


對反應(yīng)時(shí)間的考察

高分辨質(zhì)譜,同位素標(biāo)記


第二章:甲基烯砜類化合物的合成下充分烘干成無水硫酸銅。目標(biāo)產(chǎn)物經(jīng)過高分辨質(zhì)譜監(jiān)測到了含有氧化合物實(shí)驗(yàn)結(jié)果如下圖:含氧 18 的烯砜化合物分子量為 185.0519,不含烯砜化合物分子量為 183.0476。

氫譜,目標(biāo),產(chǎn)物,最優(yōu)條件


氘代水參與反應(yīng)的目標(biāo)產(chǎn)物氫譜


本文編號:3283472

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