鏈霉菌S001代謝產(chǎn)生的多環(huán)特特拉姆酸大環(huán)內(nèi)酰胺
發(fā)布時(shí)間:2020-12-30 21:31
從鏈霉菌S001的重組菌株S001-PoTeMS023中分離獲得1個(gè)結(jié)構(gòu)新穎的含有5/5/6三環(huán)體系的多環(huán)特特拉姆酸大環(huán)內(nèi)酰胺(PoTeMs)類化合物montamide A (1),通過(guò)一維和二維核磁(NMR)、高分辨質(zhì)譜和圓二色譜確定了其化學(xué)結(jié)構(gòu).采用濾紙片法測(cè)定了化合物1的抗細(xì)菌和抗真菌活性,結(jié)果顯示在載樣量40μg時(shí)化合物1無(wú)抗菌活性;采用噻唑藍(lán)(MTT)比色法測(cè)定了化合物1的細(xì)胞毒活性,結(jié)果顯示化合物1對(duì)人肺癌細(xì)胞A549有較弱的細(xì)胞毒性(IC50~22.6μmol/L),其中C16位為細(xì)胞毒活性關(guān)鍵位點(diǎn).此外,在鏈霉菌S001基因組中定位了化合物1的生物合成基因簇mtm,推測(cè)了其可能的生物合成途徑.
【文章來(lái)源】:有機(jī)化學(xué). 2020年06期 北大核心
【文章頁(yè)數(shù)】:6 頁(yè)
【部分圖文】:
部分含有氧化修飾的已知PoTeM類化合物的基因簇和化學(xué)結(jié)構(gòu)Figure1BiosyntheticgeneclustersandchemicalstructuresofknownoxidizedPoTeMs1780http://sioc-journal.cn/2020ChineseChemicalSociety&SIOC,CASChin.J.Org.Chem.2020,40
ChineseJournalofOrganicChemistryNOTEChin.J.Org.Chem.2020,40,1779~17842020ChineseChemicalSociety&SIOC,CAShttp://sioc-journal.cn/1783圖4化合物1可能的生物合成途徑Figure4Proposedbiosyntheticpathwayofcompound1液相為Buchi公司的C-615;旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀為Buchi公司的R-100;反相硅膠填料RP18購(gòu)買自Merck公司;凝膠填料為GEHealthcare公司的SephadexLH-20;各種溶劑為分析純或色譜純.3.2實(shí)驗(yàn)方法3.2.1發(fā)酵提取及產(chǎn)物的分離純化采用YMG(YeastExtract4g/L,MaltExtract10g/L,Glucose4g/L,PH7.4)固體瓊脂平板對(duì)菌株S001-PoTeMS023進(jìn)行了10L擴(kuò)大培養(yǎng)(30℃,13d).發(fā)酵培養(yǎng)基連同菌體切成小塊,乙酸乙酯室溫浸泡提取三次(每次10L,提取16~20h),合并三次浸提液25℃減壓濃縮至干得發(fā)酵粗提物.發(fā)酵粗提物經(jīng)乙酸乙酯-水(V∶V=1∶1)萃取三次,合并有機(jī)相,25℃減壓濃縮至干得乙酸乙酯提取物.乙酸乙酯提取物經(jīng)凝膠柱層析[SephadexLH-20,100g,V(CH3OH)∶V(CH2Cl2)=2∶1]分離得到組分a1~a3.組分a2(166.1mg)經(jīng)凝膠柱層析[SephadexLH-20,60g,V(CH3OH)∶V(CH2Cl2)=2∶1]分離得到組分a2a和a2b.組分a3經(jīng)凝膠柱層析[SephadexLH-20,60g,V(CH3OH)∶V(CH2Cl2)=2∶1]分離得到組分a3a~a3c.組分a1(95.8mg),a2a和a3c合并后經(jīng)中壓液相柱層析(RP-18,25g,30%CH3CN)洗脫得組分I.組分a2b與a3a合并后經(jīng)中壓液相層析(RP-18,25g,30%CH3CN)洗脫得組分II-III.組分I,II和
本文編號(hào):2948331
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部分含有氧化修飾的已知PoTeM類化合物的基因簇和化學(xué)結(jié)構(gòu)Figure1BiosyntheticgeneclustersandchemicalstructuresofknownoxidizedPoTeMs1780http://sioc-journal.cn/2020ChineseChemicalSociety&SIOC,CASChin.J.Org.Chem.2020,40
ChineseJournalofOrganicChemistryNOTEChin.J.Org.Chem.2020,40,1779~17842020ChineseChemicalSociety&SIOC,CAShttp://sioc-journal.cn/1783圖4化合物1可能的生物合成途徑Figure4Proposedbiosyntheticpathwayofcompound1液相為Buchi公司的C-615;旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀為Buchi公司的R-100;反相硅膠填料RP18購(gòu)買自Merck公司;凝膠填料為GEHealthcare公司的SephadexLH-20;各種溶劑為分析純或色譜純.3.2實(shí)驗(yàn)方法3.2.1發(fā)酵提取及產(chǎn)物的分離純化采用YMG(YeastExtract4g/L,MaltExtract10g/L,Glucose4g/L,PH7.4)固體瓊脂平板對(duì)菌株S001-PoTeMS023進(jìn)行了10L擴(kuò)大培養(yǎng)(30℃,13d).發(fā)酵培養(yǎng)基連同菌體切成小塊,乙酸乙酯室溫浸泡提取三次(每次10L,提取16~20h),合并三次浸提液25℃減壓濃縮至干得發(fā)酵粗提物.發(fā)酵粗提物經(jīng)乙酸乙酯-水(V∶V=1∶1)萃取三次,合并有機(jī)相,25℃減壓濃縮至干得乙酸乙酯提取物.乙酸乙酯提取物經(jīng)凝膠柱層析[SephadexLH-20,100g,V(CH3OH)∶V(CH2Cl2)=2∶1]分離得到組分a1~a3.組分a2(166.1mg)經(jīng)凝膠柱層析[SephadexLH-20,60g,V(CH3OH)∶V(CH2Cl2)=2∶1]分離得到組分a2a和a2b.組分a3經(jīng)凝膠柱層析[SephadexLH-20,60g,V(CH3OH)∶V(CH2Cl2)=2∶1]分離得到組分a3a~a3c.組分a1(95.8mg),a2a和a3c合并后經(jīng)中壓液相柱層析(RP-18,25g,30%CH3CN)洗脫得組分I.組分a2b與a3a合并后經(jīng)中壓液相層析(RP-18,25g,30%CH3CN)洗脫得組分II-III.組分I,II和
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