具有吡咯[2,1-a]異喹啉結(jié)構(gòu)單元的化合物具有重要的藥理活性,尤其是在抗抑郁、抗氧化方面。另外,該類化合物也是多種天然產(chǎn)物生物堿如Crispine A的中間體,已被廣泛應(yīng)用于生物堿天然產(chǎn)物的合成。本論文用于合成吡咯[2,1-a]異喹啉類化合物的中間體吡咯烷酮類化合物,同樣具有廣泛的生物活性。因此,合成一些吡咯烷酮類化合物和吡咯異喹啉類化合物具有重要的意義。通過查閱相關(guān)文獻(xiàn),我們發(fā)現(xiàn)吡咯異喹啉化合物可以通過N-苯乙基吡咯烷酮來合成,而我們課題組已經(jīng)成功地探索出合成吡咯烷酮的新方法。本論文中采用β-碘代-不飽和苯乙酰胺作為原料,以乙腈/水(1:1)作為溶劑,與碘代琥珀酰亞胺(NIS)和三氟乙酸反應(yīng),經(jīng)串聯(lián)的5-endo碘代內(nèi)酰胺化,C-H鍵氧化官能團(tuán)化和α-酰胺烷基化反應(yīng)的方法合成一系列1-碘-5,6-二氫吡咯[2,1-a]異喹啉-3(10bH)-酮類化合物。本論文采用此方法合成了一系列1-碘-5,6-二氫吡咯[2,1-a]異喹啉-3(10bH)-酮類化合物,所得化合物是天然分子erythrina家族的母核結(jié)構(gòu)。此類化合物均通過核磁共振氫譜、碳譜、紅外、低分辨質(zhì)譜、高分辨質(zhì)譜和有關(guān)化合物的X-單晶衍射進(jìn)行了結(jié)構(gòu)確證。同時(shí),本論文也對(duì)目標(biāo)化合物的實(shí)用性做了相關(guān)研究,并對(duì)反應(yīng)歷程進(jìn)行了研究探討并且提出了可能的反應(yīng)機(jī)理。
【學(xué)位單位】：天津大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】：碩士
【學(xué)位年份】：2015
【中圖分類】：R914
【部分圖文】：

圖 1-1 具有生物活性的吡咯異喹啉或吡咯烷酮類化合研究表明，吡咯[2,1-a]異喹啉類衍生物還具有抗腫瘤有P388淋巴白血病抑制作用，并且，經(jīng)放大的腫瘤面胞，CD8F乳腺癌細(xì)胞，L1210淋巴白血病，結(jié)腸38

圖 1-2 含吡咯異喹啉單元的天然分子吡咯異喹啉結(jié)構(gòu)單元存在于多種天然分子中。Erythrina 生物堿家族的天然產(chǎn)物 8-oxoerythraline epoxide (11), 10-hydroxy-11-oxoerysotrine (12)和 10, 11-dioxoerythralIne (13)等的主要組成結(jié)構(gòu)都是吡咯[2,1-a]異喹啉[5,6]，這些天然分子普遍存在于熱帶和亞熱帶地區(qū)，已經(jīng)被用于土產(chǎn)藥物。因此，合成這些天然產(chǎn)物具有重要的意義。我們可以用吡咯異喹啉作為原料來合成這些天然產(chǎn)物。天然產(chǎn)物分子 Crispine A 是從籠頭菌屬中分離得到的，對(duì) SKOV3 細(xì)胞，KB 細(xì)胞和 HeLa 人類癌細(xì)胞系表現(xiàn)出非常重要的生物活性[7]。以相應(yīng)的吡咯異喹啉為原料合成 Crispine A 的意義重大。吡咯異喹啉類化合物還包括吡咯[1,2-b]異喹啉類化合物，Tylophorine 和 Cryptopleurine 的主要組成結(jié)構(gòu)是[1,2-b]異喹啉（圖 1-2）。

料合成 Crispine A 的意義重大。吡咯異喹啉類化合物還包括吡咯[1,2-b]異喹啉類化合物，Tylophorine 和 Cryptopleurine 的主要組成結(jié)構(gòu)是[1,2-b]異喹啉（圖 1-2）。圖1-3 (ent)-erysotramidine (15)的逆合成分析天然產(chǎn)物分子(+)-erysotramidine[8]是刺桐屬 herbacea 的花朵中分離得到的，通過清除過氧亞硝酸鹽而具有抗氧化的藥理活性。該化合物對(duì)映體(ent)-erysotramidine (15)的母核結(jié)構(gòu)是經(jīng)過吡咯異喹啉中間體合成的（圖 1-3）。

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本文編號(hào)：2821334