【摘要】：糖參與細胞識別、受精、細胞增殖、病毒和細菌的感染以及腫瘤細胞的轉移等重要的生理過程。此外,糖能誘導機體產生抗體的能力。糖也是很多臨床藥物重要的藥效團,激發(fā)了眾多藥物化學家對糖藥物開發(fā)和探索的極大熱情。天然產物往往稀缺,不能為它們的結構與功能研究提供必要的足量純品,化學合成是獲得大量樣品的重要途徑。創(chuàng)建糖苷鍵是合成糖類化合物必不可少的步驟。發(fā)展立體選擇性好和產率高的糖苷化方法已經成為糖化學領域的重要課題。本研究開發(fā)了在三價銦催化條件下合成硫糖苷、硒糖苷和氧糖苷的新方法。該方法反應條件溫和,操作簡單,無須排除空氣和濕氣,能有效地在實驗室里構建糖苷鍵。
【學位授予單位】：蘭州大學
【學位級別】：碩士
【學位授予年份】：2018
【分類號】：R914
【圖文】：

蘭州大學碩士研究生學位論文 三價銦催化的糖苷合成研究1H NMR (400 MHz,CDCl3):δ 7.45-7.49 (m, 2H), 7.36-7.27 (m, 3H), 5.50 (dd, J = 3.2,1.6 Hz, 1H), 5.41 (d, J = 1.6 Hz, 1H), 5.29 (dd, J = 10.0, 3.2Hz, 1H), 5.15 (t, J =10.0Hz, 1H), 4.37 (dq, J = 9.6, 6.4 Hz, 1H), 2.15 (s, 3H), 2.08 (s, 3H), 2.02 (s, 3H),1.25 (d, J = 6.8Hz, 3H).HRMS (ESI): m/z [M +H]+calcd for C18H23O7S 383.1164; found 383.1161.[61]

圖 3-1 硒糖苷產物3.3 實驗結果與討論硫和硒做為同一主族的元素具有很多相似的化學性質，而苯基硒醇比苯基硫具有更好的親核性。因此我們探索了苯基硒醇同糖供體發(fā)生糖基化反應的可能。我們將 InBr3催化下合成硫糖苷的方法推廣到合成硒糖苷的實驗中，采用全�；摩�-醛糖做供體與苯硒酚反應，嘗試的供體包括五乙�；摩�-D-葡萄糖、乙�；摩�-D-半乳糖、四乙�；摩�-核糖和β-木糖以及全乙�；柠溠刻呛腿�。上述供體同苯硒酚的糖基化反應均能在短時間（2 小時內）完成并得到純凈預期目標產物β-構型硒代糖苷，并有近乎定量的產率（2a-2f）。我們再嘗試用乙酰化的α-甘露糖做供體同苯硒酚在 InBr3做催化劑的條件下進行反應，遺憾是，反應雖有預期的α-構型產物但產率不太理想（2g）。這種情況與我們在甘糖的硫糖苷合成實驗中所遇得到的情況相似。由于糖的活性存在差異，甘露糖

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本文編號：2803402