本文關(guān)鍵詞：吡蟲啉和斑蝥素衍生物的設(shè)計(jì)、合成及其生物活性研究，，由筆耕文化傳播整理發(fā)布。

【摘要】：為了找到低毒、高效的新型殺蟲劑,我們通過三種途徑設(shè)計(jì)、合成了一系列新的N3-取代吡蟲啉衍生物,在其結(jié)構(gòu)基礎(chǔ)上我們測(cè)定了相應(yīng)的分析數(shù)據(jù)和光譜(氫譜、碳譜、質(zhì)譜、x射線)數(shù)據(jù)。初步的生物鑒定表明,所有的衍生物表現(xiàn)出良好的殺蟲活性,對(duì)豆蚜的半數(shù)致死濃度值范圍為0.00895至0.49947 mmol/L,其中有些衍生物的殺蟲活性與陽性控制吡蟲啉相當(dāng)。此外,我們還發(fā)現(xiàn)了一些有關(guān)殺蟲活性的關(guān)鍵結(jié)構(gòu)特征,通過分子對(duì)接模式進(jìn)一步探索了目標(biāo)化合物與乙酰膽堿受體之間的相互作用特征,分析了化合物26具有高殺蟲活性的根本原因。分子對(duì)接分析表明,π-π共軛、氫鍵和疏水作用在這些目標(biāo)化合物與乙酰膽堿受體的相互作用中起著關(guān)鍵作用。基于分子對(duì)接方法獲得的化合物的構(gòu)象,采用遺傳算法-多元線性回歸(GA-MLR)方法建立了一個(gè)包含六個(gè)描述符的2D-QSAR模型。選擇的六個(gè)描述符是T(O..Cl), EEig08x, BELm7, RDF140u, Mor12m, Mor16m。該模型相關(guān)系數(shù)Rtr/2值為0.9479,交叉驗(yàn)證相關(guān)系數(shù)Q100/2為0.9287,外部驗(yàn)證系數(shù)Qext/2為0.9270,表明模型具有較好的內(nèi)部和外部預(yù)測(cè)能力。分析表明,對(duì)于殺蟲效力來說,分子大小、形狀和形成氫鍵的能力是很重要的。在這項(xiàng)研究中獲得的信息有助于設(shè)計(jì)新的高殺蟲活性的衍生物。傳統(tǒng)殺蟲劑對(duì)整個(gè)生物鏈有一定的影響,害蟲會(huì)產(chǎn)生耐藥性,因此,為了找到合理的生物活性殺蟲劑,達(dá)到以蟲治蟲的目的,我們?cè)O(shè)計(jì)、合成了一系列斑蝥素新型酰基硫脲衍生物,并且初步評(píng)價(jià)了它們抗朱砂葉螨和甘藍(lán)蚜的生物活性。所有的新化合物對(duì)朱砂葉螨顯示出良好的殺螨活性,其LC50值范圍為0.695～2.934 mmol/L。特別是化合物6i和6g,在我們合成的所有的衍生物中,它們對(duì)朱砂葉螨的殺螨活性最大。此外,所有的化合物對(duì)朱砂葉螨的殺螨活性比對(duì)甘藍(lán)蚜的殺蟲活性更強(qiáng)�；谒^察到的生物活性,我們對(duì)這些衍生物的構(gòu)效關(guān)系(SAR)也進(jìn)行了討論。目前的工作表明,一些斑蝥衍生物可以用作先導(dǎo)化合物,用于開發(fā)新的殺蟲劑和殺螨劑。
【關(guān)鍵詞】：合成 吡蟲啉 斑蝥素 殺蟲活性 殺螨活性 X射線衍射 分子對(duì)接 構(gòu)效關(guān)系
【學(xué)位授予單位】：蘭州大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2015
【分類號(hào)】：R914.5;R91
【目錄】：

• 中文摘要3-4
• Abstract4-8
• 第一章 吡蟲啉和斑蝥素研究概述8-19
• 1.1 新煙堿類殺蟲劑——吡蟲啉概述8-11
• 1.2 斑蝥素概述11-15
• 參考文獻(xiàn)15-19
• 第二章 吡蟲啉衍生物的設(shè)計(jì)、合成以及生物活性研究19-62
• 2.1 材料和方法19-47
• 2.1.1 試劑與儀器19
• 2.1.2 合成關(guān)鍵中間體919
• 2.1.3 目標(biāo)化合物10-54的合成方法19-22
• 2.1.4 目標(biāo)化合物55-57的合成方法22-23
• 2.1.5 目標(biāo)化合物58-64的合成方法23-24
• 2.1.6 目標(biāo)化合物10-64的物理性質(zhì)及其結(jié)構(gòu)表征24-47
• 2.2 結(jié)果與討論47-59
• 2.2.1 X射線晶體學(xué)結(jié)構(gòu)48-49
• 2.2.2 生物活性測(cè)定49-53
• 2.2.3 分子對(duì)接分析53-55
• 2.2.4 定量構(gòu)效關(guān)系分析55-59
• 2.3 結(jié)語59-60
• 參考文獻(xiàn)60-62
• 第三章 斑蝥素衍生物的設(shè)計(jì)、合成以及殺蟲活性研究62-77
• 3.1 材料和方法62-70
• 3.1.1 儀器62
• 3.1.2 斑蝥素2的合成62
• 3.1.3 斑蝥素取代的�；螂逖苌�6a-t的合成方法62-63
• 3.1.4 目標(biāo)化合物6a-t的物理性質(zhì)及其結(jié)構(gòu)表征63-70
• 3.2 結(jié)果與討論70-75
• 3.2.1 X射線晶體學(xué)結(jié)構(gòu)70-71
• 3.2.2 化學(xué)方面71
• 3.2.3 生物活性測(cè)定71-75
• 3.2.3.1 對(duì)朱砂葉螨的殺螨試驗(yàn)72
• 3.2.3.2 對(duì)甘藍(lán)蚜的殺蟲試驗(yàn)72-75
• 3.3 結(jié)語75-76
• 參考文獻(xiàn)76-77
• 在學(xué)期間的研究成果77-78
• 致謝78

【參考文獻(xiàn)】

中國期刊全文數(shù)據(jù)庫 前3條

1 陳利平;楊寶東;張志勇;張愛環(huán);張民照;張來喜;孫淑玲;;斑蝥素對(duì)小菜蛾體壁組織結(jié)構(gòu)的影響[J];應(yīng)用昆蟲學(xué)報(bào);2011年06期

2 劉福龍,江濤,左代姝,戚欣,展筱林;去甲去氫斑蝥素-取代芳胺衍生物的合成及其抗癌活性研究[J];有機(jī)化學(xué);2002年10期

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  本文關(guān)鍵詞：吡蟲啉和斑蝥素衍生物的設(shè)計(jì)、合成及其生物活性研究，由筆耕文化傳播整理發(fā)布。

本文編號(hào)：280173