【摘要】：多組分Ugi反應(yīng)近年來(lái)發(fā)展迅速,因具有從簡(jiǎn)單的多個(gè)組分快速構(gòu)建復(fù)雜結(jié)構(gòu)的特點(diǎn),被廣泛應(yīng)用在各個(gè)研究領(lǐng)域。本論文第一部分簡(jiǎn)要介紹了Ugi反應(yīng)及其特點(diǎn),介紹了其最新研究進(jìn)展。其最新研究的主要方向集中在新的底物的選擇和設(shè)計(jì)以及與其他反應(yīng)的串聯(lián)研究上。在此基礎(chǔ)上提出了研究環(huán)狀磺酰亞胺作為底物參與的三組分Ugi反應(yīng)。因環(huán)狀磺酰胺類化合物有很好的生物活性,且在天然產(chǎn)物及先導(dǎo)藥物中廣泛涉及。通過(guò)構(gòu)建以芳基六元環(huán)狀磺酰亞胺、芳香族或脂肪族羧酸、異氰為底物的三組分Ugi反應(yīng),本論文第二部分實(shí)現(xiàn)了環(huán)狀磺酰胺類化合物的官能團(tuán)修飾,得到系列全新的復(fù)雜環(huán)狀磺酰胺類化合物,產(chǎn)物結(jié)構(gòu)通過(guò)核磁氫譜、碳譜和質(zhì)譜進(jìn)行了確證,相對(duì)構(gòu)型通過(guò)單晶衍射確認(rèn)。并進(jìn)行了克級(jí)放大反應(yīng),同樣取得了理想收率。值得一提的是,我們成功將該反應(yīng)的羧酸底物范圍擴(kuò)展到了多種氨基酸,也可得到目標(biāo)產(chǎn)物,提高了該合成方法的底物范圍和應(yīng)用前景。該工作在藥物研究領(lǐng)域有重要研究前景。本論文第三部分還對(duì)對(duì)甲苯磺酰腙與2-烯基吲哚的[3+2]環(huán)加成反應(yīng)進(jìn)行了研究。五元吡唑環(huán)在藥物研究中應(yīng)用廣泛,是很多先導(dǎo)藥物的結(jié)構(gòu)母核。其中3H-吡唑環(huán)也被發(fā)現(xiàn)于先導(dǎo)藥物及天然活性成分的結(jié)構(gòu)修飾中。通過(guò)對(duì)反應(yīng)條件的篩選,在最優(yōu)條件下,我們得到了一系列3H-吡唑環(huán)化合物,產(chǎn)物結(jié)構(gòu)通過(guò)核磁氫譜、碳譜和質(zhì)譜進(jìn)行了確證。與原有的通過(guò)重氮甲烷制備方法相比,該方法底物來(lái)源廣泛,條件便捷,為合成3H-吡唑結(jié)構(gòu)化合物提供了一個(gè)新的途徑。
【學(xué)位授予單位】：電子科技大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2018
【分類號(hào)】：R914
【圖文】：

用的溶劑均為國(guó)產(chǎn)分析純?cè)噭�，部分溶劑使用前�?jīng)過(guò)無(wú)水處理和常壓使用的原料均購(gòu)于天津希恩思生化科技有限公司，上海達(dá)瑞試劑有限靈威試劑有限公司，上海阿拉丁試劑有限公司等。 底物的合成甲苯磺酰腙1a-1o的合成方法參照文獻(xiàn)[36]的相關(guān)方法，如圖3-8所示。圖 3-8 對(duì)甲苯磺酰腙 1a-1o 的合成甲苯磺酰肼 (5 mmol),甲醇 (5 mL) 于60 °C下攪拌10 min，直至完全加苯甲醛(5 mmol)，繼續(xù)在60℃下攪拌反應(yīng)30 min，大量固體析出，E潤(rùn)洗濾餅。固體用MeOH (5 mL) 重結(jié)晶，得到對(duì)甲苯磺酰腙1a-1o%。物 2a-2d 均根據(jù)已報(bào)道文獻(xiàn)方法合成[37]。如圖 3-9 所示。

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本文編號(hào)：2750400