天堂国产午夜亚洲专区-少妇人妻综合久久蜜臀-国产成人户外露出视频在线-国产91传媒一区二区三区

NHC-Pd催化酰胺基團(tuán)的構(gòu)建及呋喃C-H直接芳基化反應(yīng)的研究

發(fā)布時間:2020-06-22 01:03
【摘要】:綠色化學(xué)的核心是減少化學(xué)活動對環(huán)境的影響,它是化學(xué)發(fā)展過程中需秉持的一大理念。故以溫和無毒或毒性小的偶聯(lián)反應(yīng)構(gòu)建目標(biāo)產(chǎn)物,具有十分重要的意義。酰胺結(jié)構(gòu)是生命體多肽的基本構(gòu)建單位。酰胺類化合物廣泛存在于自然界和合成領(lǐng)域中。作為直接芳基化反應(yīng)的導(dǎo)向基團(tuán),酰胺基團(tuán)可促進(jìn)芳環(huán)的直接芳基化反應(yīng)。此外酰胺類化合物又可直接成為多種反應(yīng)的底物。故酰胺基團(tuán)的合成具有很實用的價值。以穩(wěn)定廉價的羧酸苯酚酯代替?zhèn)鹘y(tǒng)親電試劑在交叉偶聯(lián)反應(yīng)中的使用,和苯胺反應(yīng)制備目標(biāo)產(chǎn)物酰胺基團(tuán),不僅降低了反應(yīng)成本,而且不會產(chǎn)生具有腐蝕性的鹵素鹽等副產(chǎn)物,符合綠色化學(xué)的理念,減少了對環(huán)境的污染,是酰胺類化合物合成的新思路。直接芳基化反應(yīng)可用于碳-碳、碳-雜原子等價鍵的構(gòu)造。其原子利用率很高,是一種很具經(jīng)濟(jì)價值的偶聯(lián)反應(yīng)。近年來,卡賓鈀催化劑被用于包括C-H直接芳基化反應(yīng)在內(nèi)的多種偶聯(lián)反應(yīng)中,并顯示出多種優(yōu)點來,如負(fù)載量低、高效、穩(wěn)定、反應(yīng)條件溫和等?ㄙe鈀催化劑應(yīng)催化C-H直接芳基化反應(yīng)時,催化范圍很廣,催化底物包括咪唑類、吡唑類等五元雜環(huán)、苯環(huán)、吡啶環(huán)等六元雜環(huán)、菲環(huán)、喹啉環(huán)等稠環(huán)。在特定條件下,苯環(huán)也可以直接發(fā)生芳基化反應(yīng)?ㄙe鈀催化劑具有很大的發(fā)展?jié)摿?本文中我們將合成卡賓鈀催化劑,并用于上述兩種反應(yīng)之中,進(jìn)一步考察卡賓鈀配合物催化效果的影響因素。1.合成卡賓鈀配合物C1,并對其結(jié)構(gòu)進(jìn)行表征。以羧酸苯酚酯和苯胺為原料,利用大位阻卡賓鈀催化合成酰胺結(jié)構(gòu)化合物,并考察骨架對配合物催化效果的影響。合成了48個酰胺底物,對其進(jìn)行了GC檢測和薄層色譜分離,并進(jìn)行了NMR表征。2.合成大位阻卡賓鈀催化劑K3,在溫和的反應(yīng)條件下對2-甲基呋喃、2-戊基呋喃、苯并呋喃、糠醛等多種呋喃類化合物的C-H直接芳基化反應(yīng)進(jìn)行了催化。合成了多個呋喃類產(chǎn)物并進(jìn)行表征。3.擴(kuò)展底物范圍。對噻吩、噻唑、惡唑、咪唑、吡咯、吡啶并咪唑等多種雜環(huán)類型底物進(jìn)行篩選,考察大位阻卡賓鈀的催化效果。合成硝基呋喃類底物,并以此為原料合成了骨骼肌松弛藥的呋喃類藥物Dantrolene。
【學(xué)位授予單位】:廣東藥科大學(xué)
【學(xué)位級別】:碩士
【學(xué)位授予年份】:2019
【分類號】:O621.251;R914
【圖文】:

藥物,阿伐他汀,芳基化,吲哚美辛


第一章 前言C-H 直接芳基化反應(yīng)和酰胺基團(tuán)的構(gòu)建是藥物合成中的兩種有力手段。藥物的合成過程涉及到這兩種偶聯(lián)反應(yīng),如吲哚美辛、阿伐他汀、伊馬替洛替尼等(圖 1-1)。

疊氮化合物,酰胺基


以促進(jìn)反應(yīng)的進(jìn)行,但是由于存在易消旋化、保護(hù)基團(tuán)裂解聯(lián)反應(yīng)中具有一定的限制性。使用酰氟可以避免外消旋化和副酰胺更易反應(yīng)。少數(shù)條件下也會用酰溴[21],如α-溴乙酰溴。酰合成中應(yīng)用廣泛,但是多種;噭┒拘源,且不夠綠色,因劑成為了一種挑戰(zhàn)。偶聯(lián)劑參與反應(yīng)都有著明顯的缺點。如反應(yīng)時間長、每分子產(chǎn)對量的毒性副產(chǎn)物的產(chǎn)生、副產(chǎn)物除去過程繁瑣不易、除去成副產(chǎn)物少副產(chǎn)物生成的催化手段進(jìn)行酰胺的制備成為一種研究羧酸化合物非羧酸化合物包括疊氮化物,醛肟,腈和鹵化物等。8 年,Terry Rosen 等人首次報道了疊氮化物的還原乙酰化反應(yīng)gdi Yan 課題組[23]報道了常溫下利用全氟芳基疊氮化物(PFAA化合物的制備。該反應(yīng)在常溫下進(jìn)行,以甲醇為溶劑,化學(xué)選官能團(tuán)耐受性好,且兼容水性緩沖系統(tǒng)在內(nèi)的各種溶劑。

【相似文獻(xiàn)】

相關(guān)期刊論文 前10條

1 ;吲哚C(4)和C(5)位直接C—H芳基化反應(yīng)[J];有機(jī)化學(xué);2017年05期

2 張晴晴;宋華月;李文波;;水相體系中咪唑與苯硼酸的N-芳基化反應(yīng)[J];德州學(xué)院學(xué)報;2015年02期

3 黃強(qiáng);周麗梅;蔣曉慧;綦曉龍;王中華;郎文成;;可循環(huán)疏水性銅酞菁催化咪唑的N-芳基化反應(yīng)[J];催化學(xué)報;2014年11期

4 劉偉;畢艷蘭;;銅催化的芳環(huán)C—H鍵直接芳基化反應(yīng)研究進(jìn)展[J];有機(jī)化學(xué);2012年06期

5 劉建川;;S-芳基化反應(yīng)研究新進(jìn)展[J];化學(xué)工程與裝備;2009年06期

6 林榮輝;陳莉雅;張永敏;;碘(钅翁)鹽在有機(jī)合成中的應(yīng)用[J];有機(jī)化學(xué);1989年03期

7 韓興昊;李劉艷;陳麗娟;;羰基衍生物α位的芳基化反應(yīng)及其在天然產(chǎn)物合成中的應(yīng)用[J];科技致富向?qū)?2013年29期

8 史雪松;張敬先;韓世清;;無配體銅催化氮雜環(huán)化合物的N-芳基化反應(yīng)[J];化學(xué)世界;2014年08期

9 張變香;趙曉蕓;吳群;郭一力;;芳基碘摀鹽促進(jìn)芳基化反應(yīng)的應(yīng)用[J];化學(xué)進(jìn)展;2013年07期

10 周麗梅;郎文成;蔣曉慧;黃強(qiáng);尹夢云;;L-酪氨酸修飾的石墨烯銅催化含氮雜環(huán)化合物的N-芳基化反應(yīng)[J];有機(jī)化學(xué);2015年11期

相關(guān)會議論文 前10條

1 Yunyun Liu;Bin Huang;Jie-Ping Wan;;導(dǎo)向基團(tuán)原位接入苯乙酰胺的β-碳-氫鍵可控單-/雙芳基化反應(yīng)(英文)[A];中國化學(xué)會第30屆學(xué)術(shù)年會摘要集-第九分會:有機(jī)化學(xué)[C];2016年

2 楊義文;魏健;匡春香;;鐵催化的斯德酮的直接烷基化和芳基化反應(yīng)[A];第十七屆全國金屬有機(jī)化學(xué)學(xué)術(shù)討論會論文摘要集(1)[C];2012年

3 董亮;秦松;胡常偉;;對鐵促進(jìn)的吡啶的直接芳基化反應(yīng)機(jī)理的研究[A];中國化學(xué)會第27屆學(xué)術(shù)年會第11分會場摘要集[C];2010年

4 高勇軍;包信和;馬丁;;碳催化惰性芳烴的直接芳基化反應(yīng)[A];中國化學(xué)會第28屆學(xué)術(shù)年會第1分會場摘要集[C];2012年

5 李文靜;馬丁;;碳材料負(fù)載的銅催化劑用于催化N-芳基化反應(yīng)[A];第十四屆全國青年催化學(xué)術(shù)會議會議論文集[C];2013年

6 侯雪龍;張凱;戴立信;;二茂鐵膦氮配體在酮的不對稱芳基化反應(yīng)中的應(yīng)用[A];中國化學(xué)會第十三屆金屬有機(jī)化學(xué)學(xué)術(shù)討論會論文摘要集[C];2004年

7 何川;郭盛;黃力;雷愛文;;銅催化的通過碳-碳鍵活化實現(xiàn)的α-位芳基化反應(yīng)[A];第十六屆全國金屬有機(jī)化學(xué)學(xué)術(shù)討論會論文集[C];2010年

8 楊義文;魏健;匡春香;;鐵催化的斯德酮的直接烷基化和芳基化反應(yīng)[A];第十七屆全國金屬有機(jī)化學(xué)學(xué)術(shù)討論會論文摘要集(2)[C];2012年

9 黃跟平;;銥催化烯烴氫芳基化反應(yīng)機(jī)理的理論研究[A];中國化學(xué)會第30屆學(xué)術(shù)年會摘要集-第十九分會:化學(xué)中的量子與經(jīng)典動力學(xué)[C];2016年

10 田超;萬穎;;介孔聚合物固載鈀催化劑應(yīng)用于水介質(zhì)中吡咯雙芳基化反應(yīng)[A];中國化學(xué)會第30屆學(xué)術(shù)年會摘要集-第三十七分會:納米催化[C];2016年

相關(guān)重要報紙文章 前1條

1 記者 趙漢斌;可見光可引發(fā)氧化吲哚芳基化反應(yīng)[N];科技日報;2019年

相關(guān)博士學(xué)位論文 前10條

1 何玉立;鎳氫催化的烯烴遠(yuǎn)程和近程區(qū)域選擇性芳基化反應(yīng)研究[D];南京大學(xué);2019年

2 陳明;光誘導(dǎo)芳香碳與不飽和碳偶聯(lián)反應(yīng)的研究[D];哈爾濱工業(yè)大學(xué);2018年

3 宋海杰;芳基鍺Atrane試劑的制備及其反應(yīng)研究[D];中國科學(xué)技術(shù)大學(xué);2018年

4 彭靜;芳基高價碘試劑參與的新型芳基化反應(yīng)研究[D];清華大學(xué);2017年

5 王雪松;二芳基碘摀鹽在有機(jī)合成中芳基化反應(yīng)的研究[D];清華大學(xué);2017年

6 杜聰;基于雙齒導(dǎo)向策略的鈷催化的交叉脫氫偶聯(lián)芳基化反應(yīng)和氨化反應(yīng)研究[D];鄭州大學(xué);2019年

7 王斌;磺酰肼在烯烴/炔烴磺化肟化反應(yīng)中的應(yīng)用及其作為芳基化試劑的研究[D];中國科學(xué)技術(shù)大學(xué);2019年

8 黃云澤;基于鈀催化的C-H官能化合成平面手性化合物及芳基酮化合物的研究[D];中國科學(xué)技術(shù)大學(xué);2017年

9 趙盛;廉價金屬催化的惰性碳?xì)滏I芳基化反應(yīng)[D];浙江大學(xué);2016年

10 陳文;聚咪唑摀離子液的合成及在催化有機(jī)反應(yīng)、自組裝形成聚合物反向膠束方面的應(yīng)用[D];四川大學(xué);2007年

相關(guān)碩士學(xué)位論文 前10條

1 魯超剛;無金屬參與條件下吲哚和環(huán)己酮直接芳基化反應(yīng)研究[D];湘潭大學(xué);2019年

2 梁策;可見光誘導(dǎo)喹啉氮氧化物芳基化與三氟甲基化反應(yīng)的研究[D];哈爾濱工業(yè)大學(xué);2019年

3 馬貝貝;NHC-Pd催化酰胺基團(tuán)的構(gòu)建及呋喃C-H直接芳基化反應(yīng)的研究[D];廣東藥科大學(xué);2019年

4 田澤宇;無過渡金屬參與的[Ar_3S][OTf]對胺類化合物的N-芳基化反應(yīng)研究[D];武漢理工大學(xué);2018年

5 吳繼強(qiáng);銅催化的肟酯和烯烴的偶聯(lián)合成芳基烯基磷酸酯的反應(yīng)研究[D];蘭州大學(xué);2018年

6 皮靜靜;新型聯(lián)苯類羧酸配體促進(jìn)鈀催化吲哚C-2芳基化[D];中國科學(xué)技術(shù)大學(xué);2019年

7 茍博博;鈀催化γ-C(sp~2)-H芳基化及其串聯(lián)反應(yīng)合成菲類化合物研究[D];西北大學(xué);2019年

8 潘金龍;銅介導(dǎo)“一鍋法”Michael加成/芳基化反應(yīng)研究[D];蘭州大學(xué);2015年

9 李優(yōu);8-酰胺基喹啉遠(yuǎn)程C(5)和C(4)位芳基化反應(yīng)研究[D];湖南大學(xué);2018年

10 江楊姬;銅促進(jìn)亞磺酸鈉與磺酰胺/亞砜亞胺的芳基化反應(yīng)的研究[D];湖南大學(xué);2018年



本文編號:2724935

資料下載
論文發(fā)表

本文鏈接:http://sikaile.net/yixuelunwen/yiyaoxuelunwen/2724935.html


Copyright(c)文論論文網(wǎng)All Rights Reserved | 網(wǎng)站地圖 |

版權(quán)申明:資料由用戶a3d5a***提供,本站僅收錄摘要或目錄,作者需要刪除請E-mail郵箱bigeng88@qq.com
欧美日韩有码一二三区| 亚洲中文在线中文字幕91| 亚洲精品中文字幕欧美| 国产自拍欧美日韩在线观看| 视频一区中文字幕日韩| 免费观看在线午夜视频| 好吊视频有精品永久免费| 一二区中文字幕在线观看| 日本熟女中文字幕一区| 熟女高潮一区二区三区| 亚洲三级视频在线观看免费| 成人精品一级特黄大片| 午夜免费精品视频在线看| 日本一二三区不卡免费| 亚洲丁香婷婷久久一区| 青青操日老女人的穴穴| 日本大学生精油按摩在线观看| 欧美亚洲综合另类色妞| 激情五月天免费在线观看| 亚洲国产av在线观看一区| 亚洲欧美黑人一区二区| 欧美一级特黄大片做受大屁股| 久久午夜福利精品日韩| 日本精品中文字幕人妻| 永久福利盒子日韩日韩| 亚洲国产综合久久天堂| 激情中文字幕在线观看| 日本美国三级黄色aa| 亚洲高清亚洲欧美一区二区| 亚洲精选91福利在线观看| 高清不卡视频在线观看| 国产男女激情在线视频| 午夜福利视频日本一区| 国产欧美日产中文一区| 高清一区二区三区大伊香蕉| 国产成人综合亚洲欧美日韩| 男人操女人下面国产剧情| 亚洲国产欧美久久精品| 成人免费高清在线一区二区| 色综合久久中文综合网| 中文精品人妻一区二区|