【摘要】：苯并呋喃類化合物,特別是萘并呋喃類化合物,是一類有價(jià)值的雜環(huán)化合物。很多天然物質(zhì)和藥物都含有苯并呋喃或萘并呋喃結(jié)構(gòu)單元,具有顯著的生物活性,因此對(duì)其合成研究一直是有機(jī)化學(xué)合成領(lǐng)域的研究熱點(diǎn)。關(guān)于苯并呋喃類化合物的合成方法很多,其中最簡(jiǎn)單快捷的合成路線是以萘酚為原料與α-鹵代酮反應(yīng)生成α-酚取代羰基化合物中間體,然后再酸催化脫水成呋喃環(huán)。而此次我們的工作是用一步法直接區(qū)域控制合成苯并呋喃類化合物。本論文主要研究以各種簡(jiǎn)單易得的α-鹵代酮與酚類化合物為原料直接合成苯并呋喃和萘并呋喃類化合物的新方法,此方法在四氯化鈦的作用下將傅克反應(yīng)和分子內(nèi)環(huán)化脫水反應(yīng)簡(jiǎn)化為一步反應(yīng)。我們的研究工作主要包括以下三個(gè)方面:模型反應(yīng)的條件優(yōu)化、萘酚與α-鹵代酮反應(yīng)的底物篩選、苯酚與α-鹵代酮反應(yīng)的底物篩選。我們發(fā)現(xiàn)的新方法可以簡(jiǎn)單快捷的合成一系列具有較高價(jià)值的含環(huán)狀或鏈狀取代基的萘并呋喃和苯并呋喃類化合物,該方法具有高區(qū)域選擇性、高產(chǎn)率和很寬的底物適用范圍。
【學(xué)位授予單位】：重慶醫(yī)科大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2019
【分類號(hào)】：R914;TQ463.53
【圖文】：

代酮和酚為原料一步合成苯并呋喃類化前言喃類化合物，特別是萘并呋喃類化合物，由于其天然存在和一類有價(jià)值的雜環(huán)化合物[1]。目前，美國(guó)食品藥品監(jiān)督管理并呋喃類化合物的藥物[2]。此外，萘并呋喃類化合物因其在抗病雙抑制劑[4]、人體蛋白激酶抑制劑[5]、核受體調(diào)節(jié)器[6]等的范例而備受關(guān)注[7]。像具有止癢活性的 balsaminones A，抗thol-1，具有細(xì)胞毒性的紅景天苷是萘并呋喃類化合物，像抗抗心律失常藥胺碘酮是苯并呋喃類化合物，它們都是具有代并呋喃骨架的生物活性化合物[8]（圖 1）。因此，從易得的材喃類化合物和萘并呋喃類化合物的合成方法是非常有意義的

重慶醫(yī)科大學(xué)碩士研究生學(xué)位論文酮的 O-烷基化，然后進(jìn)行分子內(nèi)環(huán)化。然而，以 α-鹵代酮和苯酚為原料合成取代苯并[b]呋喃的研究很少。近年來(lái)，Arias 等報(bào)道了以中性氧化鋁為助催化劑，甲苯為溶劑，在回流溫度下可獲得具有良好區(qū)域選擇性的 2-芳基苯并[b]呋喃]，然而該文章中 α-鹵代酮的范圍僅限于芳基酮，沒(méi)有涉及到烷基酮（圖 2，b）。此合成 2 位上烷基取代的苯并[b]呋喃類化合物就顯得很有意義，不僅對(duì)苯并[b]喃類化合物進(jìn)行拓展，還與之形成互補(bǔ)。本文首次報(bào)道了在四氯化鈦存在下， α-鹵代酮和酚類化合物為原料直接選擇性地形成 2-烷基苯并[b]呋喃 6（圖 2，。

【相似文獻(xiàn)】

相關(guān)期刊論文 前10條

1 亓金萍;;苯并呋喃類化合物的合成研究新進(jìn)展[J];廣東化工;2010年06期

2 李雪楓;陳小宇;方芙容;楊誼;王

本文編號(hào)：2717655