【摘要】：異苯并吡喃是存在于生物活性分子和天然產(chǎn)物中的重要的藥效基團(tuán)。目前基于異苯并吡喃化合物的合成方法中往往都需要使用一些金屬催化劑,成本高且催化劑不能重復(fù)使用,不符合原子經(jīng)濟(jì)性要求,后處理過程中過渡金屬雜質(zhì)還需進(jìn)一步分離,在環(huán)境友好方面也存在一定的問題。有很多方法都涉及到區(qū)域選擇性合成,雖然很多條件下反應(yīng)具有較好的選擇性,但仍會(huì)生成有一些異構(gòu)體,會(huì)影響到實(shí)驗(yàn)結(jié)果或后續(xù)實(shí)驗(yàn)。本論文基于本課題組前期對苯并呋喃化合物的合成研究工作,通過LiHMDS來誘導(dǎo)的無金屬催化的自由基環(huán)化串聯(lián)偶聯(lián)反應(yīng),使用2-碘芐基丙二烯基醚與亞胺作底物,以期合成一系列的異苯并吡喃化合物。本論文共由三個(gè)章節(jié)構(gòu)成。第一章簡述了異苯并吡喃化合物的生物活性,異苯并吡喃化合物的合成研究進(jìn)展,并在此基礎(chǔ)上提出了本論文的研究課題。第二章主要對異苯并吡喃的合成方法進(jìn)行了研究,加入堿使亞胺轉(zhuǎn)化為2-氮雜烯丙基陰離子,之后與2-碘芐基丙二烯基醚發(fā)生單電子轉(zhuǎn)移(SET)引發(fā)自由基環(huán)化,然后發(fā)生分子間自由基偶聯(lián)反應(yīng)即可合成異苯并吡喃化合物。通過對反應(yīng)使用的堿、反應(yīng)溶劑、反應(yīng)溫度、反應(yīng)濃度等反應(yīng)條件進(jìn)行篩選,最終確定了一種簡便快捷的合成條件。之后,本課題對這一合成方法的適用性進(jìn)行了研究,選用不同的亞胺底物和2-碘芐基丙二烯基醚,合成了22個(gè)不同取代類型的異苯并吡喃化合物,并進(jìn)行了后續(xù)多環(huán)異苯并吡喃類化合物的合成。第三章為實(shí)驗(yàn)部分,主要記錄了論文中相關(guān)化合物的合成實(shí)驗(yàn)操作步驟及譜圖數(shù)據(jù)。
【學(xué)位授予單位】：云南大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2019
【分類號(hào)】：R914.5
【圖文】：

圖.位t壓乳有‘已‘.…‘.“盆口J.O么.

【相似文獻(xiàn)】

相關(guān)期刊論文 前10條

1 曾志剛;孫紹發(fā);;2-氨基-5-氧代四氫苯并吡喃衍生物合成方法研究進(jìn)展[J];化學(xué)世界;2015年02期

2 尹升鎮(zhèn);3─碘─苯并吡喃─4─酮與2─硫代胞嘧啶的反應(yīng)[J];延邊醫(yī)學(xué)院學(xué)報(bào);1996年03期

3 劉瑞藍(lán);趙富中;鄧福喜;;吲哚啉螺苯并吡喃硝基衍生物的合成[J];有機(jī)化學(xué);1987年06期

4 邢其毅;王文江;何大淹;;3-巰基香豆素及其衍生物的研究[J];化學(xué)學(xué)報(bào);1987年04期

5 劉瑞藍(lán),王答琪;1’-(β-羥乙基)-6-(和8-)硝基吲哚啉螺苯并吡喃的合成[J];西北大學(xué)學(xué)報(bào)(自然科學(xué)版);1988年03期

6 劉瑞藍(lán),楊秉勤,賈嬰琦;吲哚啉螺苯并吡喃化合物紅外光譜的研究[J];感光科學(xué)與光化學(xué);1989年01期

7 童曾壽;吳X;戴昌世;李魯;;2,5-二甲基-7H-呋喃并[3,2-g][1]苯并吡喃-7-酮的合成[J];中國醫(yī)藥工業(yè)雜志;1989年06期

8 陳年根;劉新泳;任兆平;;5-羥基-5H-[1]-苯并吡喃[2,3-b]吡啶的制備[J];華西藥學(xué)雜志;2008年02期

9 紀(jì)毅東;杜海燕;孫家躍;吳愛萍;;溴代吲哚啉螺苯并吡喃的合成及光致變色性質(zhì)[J];功能材料;2008年10期

10 張惠斌,愛起利,黃文龍;苯并吡喃酯類化合物的合成及其生物活性[J];中國藥物化學(xué)雜志;2000年03期

相關(guān)會(huì)議論文 前10條

1 王昌恒;何延紅;;酶催化合成2H-1-苯并吡喃-2-酮衍生物[A];有機(jī)合成創(chuàng)新—產(chǎn)業(yè)化的新動(dòng)力——中國化學(xué)會(huì)全國第三屆有機(jī)合成化學(xué)與過程學(xué)術(shù)討論會(huì)論文摘要集[C];2010年

2 張舉;張新迎;范學(xué)森;;苯并吡喃[4',3':4,5]咪唑[1,2-a]吡啶-6-酮的合成新方法[A];中國化學(xué)會(huì)第30屆學(xué)術(shù)年會(huì)摘要集-第九分會(huì)：有機(jī)化學(xué)[C];2016年

3 周龍華;王娜;謝宗波;李坤;余孝其;;酶促串聯(lián)法合成2H-苯并吡喃類化合物[A];中國化學(xué)會(huì)第28屆學(xué)術(shù)年會(huì)第3分會(huì)場摘要集[C];2012年

4 張艷梅;王貽燦;劉健齊;涂正超;陳彥;;氘代苯并吡喃類化合物合成及其應(yīng)用[A];2012年中國藥學(xué)大會(huì)暨第十二屆中國藥師周論文集[C];2012年

5 邢媛媛;王有名;;4H-[1]苯并吡喃[3,4-d]異VA唑-4-酮的合成與生物活性[A];中國化學(xué)會(huì)第26屆學(xué)術(shù)年會(huì)有機(jī)化學(xué)分會(huì)場論文集[C];2008年

6 劉紅星;凌新龍;黃初升;;具苯并吡喃環(huán)基的苯乙酮類化合物的簡便合成[A];中國化學(xué)會(huì)第四屆有機(jī)化學(xué)學(xué)術(shù)會(huì)議論文集（上冊）[C];2005年

7 劉瑞藍(lán);孫曉莉;賈晏琦;;吲哚啉螺苯并吡喃硝基衍生物紫外光譜研究[A];全國第五屆分子光譜學(xué)術(shù)報(bào)告會(huì)文集[C];1988年

8 周圓圓;李淼;郭意靜;宋金生;王華;;基于二苯并吡喃的高效率太陽能電池給體材料的制備[A];河南省化學(xué)會(huì)2016年學(xué)術(shù)年會(huì)論文摘要集[C];2016年

9 王乃興;于安光;張軍平;趙嘉;汪武衛(wèi);楊運(yùn)旭;盛瑞隆;;手性抗高血壓藥物雙[2-羥基-2-(6-氟-3,4-二氫-2H-1-苯并吡喃-2)]-乙基胺的全合成[A];中國化學(xué)會(huì)第四屆有機(jī)化學(xué)學(xué)術(shù)會(huì)議論文集（下冊）[C];2005年

10 段瑞平;陳鑫;朱長進(jìn);;一對苯并吡喃對映體衍生物的合成及其醛糖還原酶抑制活性研究[A];2009年中國藥學(xué)大會(huì)暨第九屆中國藥師周論文集[C];2009年

相關(guān)博士學(xué)位論文 前10條

1 王巧玲;苯并吡喃及二苯并吡喃類天然產(chǎn)物的手性全合成[D];蘭州大學(xué);2006年

2 邵繼東;苯并吡喃和[5.5]螺環(huán)骨架的新構(gòu)筑方法及Murrayazolinine類生物堿的全合成研究[D];蘭州大學(xué);2017年

3 賈禎鑫;不對稱有機(jī)催化串聯(lián)反應(yīng)在合成四氫喹啉，苯并吡喃及γ-丁內(nèi)酯衍生物中的應(yīng)用研究[D];蘭州大學(xué);2014年

4 楊勇;廈門鏈霉菌318中廈門霉素生物合成機(jī)制的研究[D];上海交通大學(xué);2014年

5 黃慶港;二苯并吡喃類天然產(chǎn)物的全合成及Octanorsimaroubin A的不對稱合成研究[D];蘭州大學(xué);2010年

6 駱焱平;九里香農(nóng)用活性及仿生合成研究[D];海南大學(xué);2013年

7 黃曉梅;基于苯并吡喃腈的陰離子化學(xué)傳感器及萘酰亞胺功能材料的研究[D];華東理工大學(xué);2011年

8 田力;不對稱有機(jī)催化串聯(lián)反應(yīng)合成含季碳中心的氧化吲哚和苯并吡喃類化合物的研究[D];蘭州大學(xué);2014年

9 魯?shù)歉?脯氨酸衍生催化劑的設(shè)計(jì)、合成及其在手性含氧雜環(huán)合成中的應(yīng)用[D];華中科技大學(xué);2012年

10 陳承;含苯并吡喃及二氫噻唑π-橋基的有機(jī)染料在染料敏化太陽能電池中的應(yīng)用及電池穩(wěn)定性影響因素的研究[D];大連理工大學(xué);2014年

相關(guān)碩士學(xué)位論文 前10條

1 喻凱莉;自由基環(huán)化串聯(lián)偶聯(lián)反應(yīng)合成異苯并吡喃化合物的研究[D];云南大學(xué);2019年

2 王文超;基于噻吩并異苯并吡喃小分子光伏材料的合成及性能研究[D];湘潭大學(xué);2019年

3 鄧凱;苯并吡喃類化合物和海洋天然產(chǎn)物嘌酮菌素的合成研究[D];哈爾濱工業(yè)大學(xué);2018年

4 張偉岸;離子液體中固定化酶催化多組分反應(yīng)合成苯并吡喃類化合物研究[D];吉林大學(xué);2019年

5 王潤潤;苯并吡喃-4-酮類化合物合成及生物活性研究[D];西北農(nóng)林科技大學(xué);2014年

6 蔡燁;新型苯并吡喃與吡唑衍生物的合成及其光學(xué)性能研究[D];中南民族大學(xué);2016年

7 李青翠;串聯(lián)反應(yīng)高效構(gòu)建多環(huán)化合物：苯并吡喃和芴衍生物[D];武漢理工大學(xué);2016年

8 張秀芳;苯并吡喃—熒光素雜交雙光子熒光分子傳感平臺(tái)構(gòu)建與應(yīng)用研究[D];湖南大學(xué);2017年

9 魏艷芬;近紅外苯并吡喃—花菁類雜化染料的設(shè)計(jì)、合成及成像應(yīng)用[D];湖南大學(xué);2017年

10 戴鵬;4H-苯并吡喃環(huán)-4-亞磷酸酯的合成方法研究及不對稱合成[D];武漢理工大學(xué);2015年

本文編號(hào)：2715336