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金屬鈀催化的芳基酰胺鄰位碳氫活化反應(yīng)研究

發(fā)布時間:2019-09-19 05:18
【摘要】:目前,過渡金屬鈀催化的鄰位C H活化反應(yīng),已經(jīng)成為構(gòu)建有機天然化合物以及各類藥物分子非常有效的方法之一。該類反應(yīng)通過導(dǎo)向基團配位作用,,一步實現(xiàn)了C H的鍵官能團化,進而形成C C鍵、C N鍵、C O鍵以及C X鍵(X=Cl,Br,I)等,避免了底物的預(yù)官能團化等繁瑣步驟。本論文主要涉及了通過醋酸鈀催化的C H鍵官能團化,構(gòu)建異喹啉酮、羥基異吲哚酮以及羧酸亞胺分子。主要包括以下幾個方面的內(nèi)容: 1.介紹了一種通過鈀催化的C H活化方法合成N-烷基和N-芳基異喹啉酮及其衍生物的有效方法。反應(yīng)中使用了亞化學(xué)計量的銅鹽和空氣作為氧化劑完成Pd(II)的循環(huán)。同時我們還比較了無機鹽和有機鹽作為添加劑對于反應(yīng)的影響,并推測了他們在反應(yīng)中的作用。 2.首次報道了一種類似“點擊化學(xué)”特性的,鈀催化的C H活化/環(huán)合反應(yīng)合成羥基異吲哚酮的方法。該反應(yīng)具有反應(yīng)快速、原子經(jīng)濟性高、適用范圍廣、產(chǎn)率高、環(huán)境友好等特點。此方法同樣適用于克級反應(yīng)并且產(chǎn)品不需要使用柱色譜進行分離純化。 3.介紹了一種新穎的,通過鈀催化的C H活化反應(yīng)合成羧酸亞胺/酮的方法。該類反應(yīng)以芳基酰胺為導(dǎo)向基團,實現(xiàn)鄰位C H活化;磻(yīng),隨后又經(jīng)過合環(huán)、開環(huán)完成羧酸亞胺/酮類化合物的合成。在此反應(yīng)中,我們使用了便宜、綠色的氧化劑(TBHP)和方便易得的醛類作為;鶃碓。
【學(xué)位授予單位】:天津大學(xué)
【學(xué)位級別】:碩士
【學(xué)位授予年份】:2014
【分類號】:R914.5

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2 王瀚e

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