本文關(guān)鍵詞：鈀催化碳?xì)涔倌芑磻?yīng)合成苯并咪唑稠合菲啶及其衍生物的研究，，由筆耕文化傳播整理發(fā)布。

【摘要】：苯并咪唑稠合菲啶是一類重要的含氮雜環(huán)化合物,其基本骨架結(jié)構(gòu)存在于諸多天然產(chǎn)物和藥物分子之中,具有廣譜的生物活性如抗癌、殺菌、消炎、麻醉、殺蟲等作用,在藥物分子設(shè)計合成中扮演著十分重要的角色。除此之外,苯并咪唑稠合菲啶有著獨特的電子結(jié)構(gòu)和良好的熒光導(dǎo)電性質(zhì),使其被廣泛應(yīng)用于新型有機(jī)光電功能材料之中。因此,探尋苯并咪唑稠合芳烴衍生物的高效簡潔的合成方法具有重要的研究意義和潛在應(yīng)用前景。本研究以2-苯基苯并咪唑和芳基鹵化物為原料,通過鈀催化分子間碳-氫芳基化／分子內(nèi)胺化串聯(lián)反應(yīng)方式合成了苯并咪唑稠合菲啶類衍生物,并在充分研究了催化劑、配體、溶劑、堿、溫度等條件對反應(yīng)的影響的基礎(chǔ)上,探索出了最佳的反應(yīng)條件：催化劑Pd(OAc)2(10%)、配體Xphos(20%)、堿K2CO(3.0eq.)、溶劑(DMF)、反應(yīng)溫度160℃、反應(yīng)時間72小時,反應(yīng)收率可達(dá)88%。在獲得優(yōu)化條件的基礎(chǔ)上,對該方法的普適性和區(qū)域選擇性做了進(jìn)一步的研究,合成得到了29種結(jié)構(gòu)不同的苯并咪唑稠合菲啶類化合物。實驗數(shù)據(jù)表明該方法具有良好的普適性,2-苯基苯并咪唑和芳基鹵化物的芳香環(huán)上都表現(xiàn)出了良好的官能團(tuán)耐受性,對吸電子基團(tuán)和給電子基團(tuán)都能得到不錯的收率,但給電子基團(tuán)的反應(yīng)效果要更好一些,而底物鹵代芳烴的反應(yīng)活性：碘苯溴苯氯苯。最后,提出了可能的鈀催化循環(huán)過程。本文報道的鈀催化碳?xì)涔倌芑铣杀讲⑦溥虺砗戏凄ぱ苌锏姆椒ň哂胁僮骱啽�、實用高效等�?yōu)點,為金屬鈀催化合成含氮雜環(huán)化合物增添了一種新的有效方法。
【關(guān)鍵詞】：鈀催化 碳-氫鍵活化 苯并咪唑稠合菲啶 串聯(lián)反應(yīng)
【學(xué)位授予單位】：東北林業(yè)大學(xué)
【學(xué)位級別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2015
【分類號】：O626
【目錄】：

• 摘要4-5
• Abstract5-8
• 1 鈀催化偶聯(lián)反應(yīng)在雜環(huán)合成中的研究進(jìn)展8-22
• 1.1 鈀催化的經(jīng)典交叉偶聯(lián)反應(yīng)8-10
• 1.2 基于鈀催化碳?xì)滏I活化的交叉偶聯(lián)反應(yīng)10-17
• 1.3 鈀催化偶聯(lián)反應(yīng)在雜環(huán)合成中的應(yīng)用17-20
• 1.4 課題的提出與設(shè)計20-22
• 2 苯并咪唑衍生物的合成研究22-32
• 2.1 前言22
• 2.2 儀器與試劑22-25
• 2.2.1 主要分析儀器22-23
• 2.2.2 主要化學(xué)試劑23-25
• 2.3 苯并咪唑衍生物的合成25-30
• 2.3.1 2-苯基苯并咪唑衍生物的制備25-29
• 2.3.2 2-苯基菲并咪唑衍生物的制備29
• 2.3.3 反應(yīng)中間產(chǎn)物的制備29-30
• 2.4 本章小結(jié)30-32
• 3 鈀催化合成苯并咪唑稠合菲啶的研究方法與結(jié)果討論32-53
• 3.1 前言32
• 3.2 儀器與試劑32
• 3.3 苯并咪唑稠合菲啶的合成方法及結(jié)構(gòu)表征32-42
• 3.3.1 苯并咪唑稠合菲啶的合成方法32-33
• 3.3.2 苯并咪唑稠合菲啶的結(jié)構(gòu)表征33-42
• 3.4 反應(yīng)條件的優(yōu)化42-47
• 3.4.1 催化劑的研究43
• 3.4.2 配體的研究43-44
• 3.4.3 溶劑的研究44-45
• 3.4.4 堿的研究45
• 3.4.5 反應(yīng)溫度的研究45-46
• 3.4.6 反應(yīng)時間的研究46
• 3.4.7 鹵代芳烴的研究46-47
• 3.5 反應(yīng)普適性研究47-52
• 3.6 反應(yīng)機(jī)理的討論52
• 3.7 本章小結(jié)52-53
• 結(jié)論53-54
• 參考文獻(xiàn)54-62
• 附錄62-90
• 攻讀學(xué)位期間發(fā)表的學(xué)術(shù)論文90-91
• 致謝91-92

【參考文獻(xiàn)】

中國期刊全文數(shù)據(jù)庫 前3條

1 張蓉;李錦堂;傅翠梨;羅學(xué)濤;;苯并咪唑類光電功能配合物的研究進(jìn)展[J];材料導(dǎo)報;2011年13期

2 邵志會,張洪彬;鈀催化羰基衍生物α位的芳基化反應(yīng)及其在天然產(chǎn)物合成中的應(yīng)用[J];有機(jī)化學(xué);2005年03期

3 李焱;馬會強(qiáng);王玉爐;;苯并咪唑及其衍生物合成與應(yīng)用研究進(jìn)展[J];有機(jī)化學(xué);2008年02期

中國博士學(xué)位論文全文數(shù)據(jù)庫 前2條

1 孫凱;過渡金屬催化芳烴直接胺化反應(yīng)研究[D];東北師范大學(xué);2013年

2 馮若昆;過渡金屬催化的導(dǎo)向碳?xì)滏I活化反應(yīng)研究[D];浙江大學(xué);2014年

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本文編號：488161