N-溴代丁二酰亞胺（NBS）是實驗室中常見的一種化學試劑,便宜易得,常用于溴代反應。NBS可作為潛在的溴正離子參與到親電加成反應,還可以作為溴自由基參與自由基反應。環(huán)丙烯是最小的不飽和環(huán)狀化合物,具有較大的環(huán)張力和較高的反應活性,其開環(huán)產(chǎn)物在生物、醫(yī)藥等方面有較多的應用,如果能利用廉價易得的試劑促進環(huán)丙烯類化合物發(fā)生開環(huán)反應,對于藥物的開發(fā)制備具有重要的意義。普魯卡因是一種臨床用藥,主要用于浸潤麻醉、阻滯麻醉等,鹽酸普魯卡因與其他藥物制成復合制劑可用于抗衰老療法,隨著臨床用藥的深入以及人們對抗衰老的不懈追求,該藥的市場需求逐步增大。其中,硝基卡因是合成普魯卡因的重要前體。本論文主要分為三部分:第一章為文獻綜述,針對目前NBS參與的有機化學反應進行了闡述,其中主要對NBS作為溴化試劑、催化劑和氧化劑參與的反應進行了介紹。第二章研究了在NBS的催化作用下,環(huán)丙烯羧酸酯發(fā)生區(qū)域選擇性氧化開環(huán)生成α,β-不飽和羧酸酯類化合物。該反應操作簡單,反應條件溫和,收率較高。反應所得的產(chǎn)物α,β-不飽和羧酸酯類化合物是重要的藥物中間體,在天然產(chǎn)物以及藥物的合成方面都有應用。第三章主要對目前硝基卡因的合成... 

【文章來源】：浙江工業(yè)大學浙江省

【文章頁數(shù)】：77 頁

【學位級別】：碩士

【文章目錄】：
摘要
ABSTRACT
符號說明
第一章 文獻綜述
    1.1 前言
    1.2 N-溴代丁二酰亞胺（NBS）在有機合成反應中的應用研究
        1.2.1 NBS作為溴化試劑參與的反應
        1.2.2 NBS作為氧化劑參與的反應
        1.2.3 NBS作為催化劑參與的反應
    1.3 總結(jié)
第二章 NBS促進的環(huán)丙烯羧酸酯的區(qū)域選擇性開環(huán)反應研究
    2.1 引言
        2.1.1 環(huán)丙烯類衍生物參與的開環(huán)反應
        2.1.2 環(huán)丙烯類衍生物參與的加成反應
        2.1.3 環(huán)丙烯類衍生物參與的其它反應
    2.2 課題提出
    2.3 結(jié)果與討論
        2.3.1 條件優(yōu)化
        2.3.2 底物拓展
        2.3.3 反應機理
    2.4 實驗部分
        2.4.1 實驗藥品
        2.4.2 實驗儀器與設備
        2.4.3 原料制備
        2.4.4 實驗步驟
    2.5 本章總結(jié)
    2.6 化合物結(jié)構(gòu)與表征
第三章 普魯卡因前體硝基卡因的合成工藝優(yōu)化
    3.1 引言
        3.1.1 局部麻醉藥簡介
        3.1.2 普魯卡因的制備方法簡介
    3.2 課題提出
    3.3 結(jié)果與討論
        3.3.1 酯交換法制備硝基卡因的條件優(yōu)化
        3.3.2 直接酯化法制備硝基卡因的條件優(yōu)化
    3.4 實驗部分
        3.4.1 實驗藥品
        3.4.2 實驗儀器與設備
        3.4.3 實驗步驟
    3.5 本章總結(jié)
第四章 結(jié)論與展望
    4.1 結(jié)論
    4.2 展望
參考文獻
附錄
致謝
作者簡介
    1 作者簡歷
    2 攻讀碩士學位期間發(fā)表的學術論文
    3 發(fā)明專利
學位論文數(shù)據(jù)集



本文編號：3064626