嘧啶衍生物是一類具有廣泛生物活性的雜環(huán)類化合物,具有殺菌、殺蟲、除草、抗病毒、消炎等功能,廣泛應(yīng)用在醫(yī)藥和農(nóng)藥領(lǐng)域。胍類化合物中的胍基在生理條件下可以完全質(zhì)子化,易與生物體中的元素或基團(tuán)產(chǎn)生有機(jī)反應(yīng),影響生物體正常的物質(zhì)或能量代謝。為了創(chuàng)制具有高效、低毒、環(huán)境有好的新農(nóng)藥,本論文設(shè)計合成了一系列結(jié)構(gòu)新穎的嘧啶胍類化合物。采用多種生測方法,以煙草花葉病毒、植物病原真菌、植物病原細(xì)菌、雜草為靶標(biāo)生物,進(jìn)行了該系列化合物的生物活性研究,并進(jìn)行了初步的構(gòu)效關(guān)系分析,結(jié)論如下:1、以取代苯乙酮和取代氟乙酸乙酯為起始原料,通過克萊森酯縮合反應(yīng)合成了37個1,3-二酮類中間體化合物,中間體再與鹽酸嗎啉胍進(jìn)行脫水縮合反應(yīng),合成了37個新的嘧啶胍類目標(biāo)化合物。所有化合物的結(jié)構(gòu)均通過核磁共振氫譜（¹H-NMR）、核磁共振碳譜(¹³C-NMR)和質(zhì)譜（MS）等手段確證。2、采用枯斑法,對目標(biāo)化合物進(jìn)行了抗煙草花葉病毒（TMV）活體保護(hù)活性測試,測試結(jié)果表明,在500μg/mL濃度下,大多數(shù)目標(biāo)化合物對煙草花葉病毒（TMV）具有較好抑制活性,其中化合物GLY-15、... 

【文章來源】：沈陽農(nóng)業(yè)大學(xué)遼寧省

【文章頁數(shù)】：85 頁

【學(xué)位級別】：碩士

【部分圖文】：

部分含嘧啶雜環(huán)的農(nóng)藥

第一章文獻(xiàn)綜述8圖1-1部分含嘧啶雜環(huán)的農(nóng)藥Figure1-1Thestructuresofsomepesitcidebearingpyrimidinering1.2.1嘧啶類化合物在殺菌方面的應(yīng)用先靈公司研發(fā)了一種苯胺基嘧啶類殺菌活性物質(zhì)1，經(jīng)生物活性測定發(fā)現(xiàn)，該化合物可以高效防治由灰葡萄孢菌引起的蔬菜果樹的灰霉病害，且與市售的殺菌劑無交互抗性，將其定名為嘧霉胺（pyrimethanil）。經(jīng)后續(xù)研究發(fā)現(xiàn)該化合物作用機(jī)制獨特，能夠抑制病原真菌分泌蛋白質(zhì)。（Neumann,GL，1994）圖1-2化合物1的結(jié)構(gòu)Fig.1-2Thestructureofcompound1ZumingLiu等合成了一系列新的三唑并嘧啶類化合物2，并進(jìn)行了生物活性評價。生測結(jié)果表明，該類部分化合物具有較好的殺菌活性，其中化合物2a（R=C2H5）在50mg/L濃度下對立枯絲核菌（R.solani）的抑制率為98%。（Liu,Z.etal，2001）圖1-3化合物2的結(jié)構(gòu)Fig.1-2Thestructureofcompound2化學(xué)工業(yè)公司和石原化學(xué)工業(yè)公司共同開發(fā)了對灰霉病菌（B.cinerea）具有高效活性的2-（未取代苯胺）嘧啶化合物，研究發(fā)現(xiàn)當(dāng)苯胺上有給電子基團(tuán)或吸電子基團(tuán)時都會降低生物活性。其中化合物3活性優(yōu)異且無明顯的植物毒性，最

第一章文獻(xiàn)綜述8圖1-1部分含嘧啶雜環(huán)的農(nóng)藥Figure1-1Thestructuresofsomepesitcidebearingpyrimidinering1.2.1嘧啶類化合物在殺菌方面的應(yīng)用先靈公司研發(fā)了一種苯胺基嘧啶類殺菌活性物質(zhì)1，經(jīng)生物活性測定發(fā)現(xiàn)，該化合物可以高效防治由灰葡萄孢菌引起的蔬菜果樹的灰霉病害，且與市售的殺菌劑無交互抗性，將其定名為嘧霉胺（pyrimethanil）。經(jīng)后續(xù)研究發(fā)現(xiàn)該化合物作用機(jī)制獨特，能夠抑制病原真菌分泌蛋白質(zhì)。（Neumann,GL，1994）圖1-2化合物1的結(jié)構(gòu)Fig.1-2Thestructureofcompound1ZumingLiu等合成了一系列新的三唑并嘧啶類化合物2，并進(jìn)行了生物活性評價。生測結(jié)果表明，該類部分化合物具有較好的殺菌活性，其中化合物2a（R=C2H5）在50mg/L濃度下對立枯絲核菌（R.solani）的抑制率為98%。（Liu,Z.etal，2001）圖1-3化合物2的結(jié)構(gòu)Fig.1-2Thestructureofcompound2化學(xué)工業(yè)公司和石原化學(xué)工業(yè)公司共同開發(fā)了對灰霉病菌（B.cinerea）具有高效活性的2-（未取代苯胺）嘧啶化合物，研究發(fā)現(xiàn)當(dāng)苯胺上有給電子基團(tuán)或吸電子基團(tuán)時都會降低生物活性。其中化合物3活性優(yōu)異且無明顯的植物毒性，最

【參考文獻(xiàn)】：
期刊論文
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[3]農(nóng)藥的危害及綠色植保技術(shù)[J]. 吳燕梅.  中國農(nóng)業(yè)文摘-農(nóng)業(yè)工程. 2019(02)
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[5]果樹病害發(fā)生規(guī)律及抗藥性研究進(jìn)展[J]. 時春喜.  農(nóng)藥市場信息. 2018(25)
[6]果樹病害發(fā)生規(guī)律及抗藥性研究進(jìn)展[J]. 時春喜.  農(nóng)藥市場信息. 2018 (25)
[7]具有殺菌活性的嘧啶類衍生物的研究進(jìn)展[J]. 陳美航,吳文能,陳麗娟,舒華.  農(nóng)藥. 2017(07)
[8]殺細(xì)菌劑高通量篩選研究[J]. 陳亮,張力群,劉君麗,孫寶祥,劉杰.  農(nóng)藥. 2015(09)
[9]近10年世界農(nóng)藥專利概況與趨勢剖析[J]. 羅亞敏,蔡志勇,胡笑形.  農(nóng)藥. 2013(07)
[10]具有殺蟲活性的嘧啶類化合物的研究進(jìn)展[J]. 徐英,楊吉春,任蘭會,郝樹林,劉長令.  農(nóng)藥. 2011(07)

碩士論文
[1]含嘧啶肼基團(tuán)的tetramic acid類衍生物的合成及生物活性研究[D]. 雷雨.南京農(nóng)業(yè)大學(xué) 2011
[2]雜環(huán)胍類衍生物的合成工藝研究[D]. 伊汀.浙江大學(xué) 2002



本文編號：3594119