【摘要】：精油是芳香性植物的次生代謝產(chǎn)物,具有抗菌、抗炎等多種活性。但是,目前國內(nèi)外對精油有效成分的化學(xué)修飾和結(jié)構(gòu)改造的報道并不多見。另一方面,甲氧基丙烯酸酯類殺菌劑是上世紀(jì)80年代開發(fā)的具有高效、廣譜、環(huán)境友好等優(yōu)勢的一類殺菌劑,目前,在世界農(nóng)用殺菌劑的市場上仍占有重要的份額,因此對此類殺菌劑新結(jié)構(gòu)的研制仍是熱門領(lǐng)域。本文在保留甲氧基丙酸酯類殺菌劑橋部分和藥效團部分的情況下,在其側(cè)鏈引入精油活性基團,以期望獲得具有更好抑菌活性的化合物。具體研究內(nèi)容如下:1、綜合精油及甲氧基丙烯酸酯的結(jié)構(gòu)特征,設(shè)計了系列精油-甲氧基丙烯酸酯雜合物。具體以鄰甲基苯乙酸和鄰甲基苯乙酮為起始原料制備(E)-2-(2-(溴甲基)苯基)-3-甲氧基丙烯酸甲酯等甲氧基丙烯酸酯類中間體I,進而將獲得的中間體I與麝香草酚、香芹酚、丁香酚等精油單體分子進行雜合,制備目標(biāo)化合物精油-甲氧基丙烯酸酯雜合物II,結(jié)構(gòu)經(jīng)~1HNMR、~(13)CNMR和LC-MS等分析確證。2、以嘧菌酯為陽性對照,采用體外菌絲生長速率法,選取茶擬盤多毛孢屬、油菜核盤、桃褐腐、水稻稻瘟病菌等12種病菌為供試菌種,對目標(biāo)化合物、精油小分子單體、中間體等進行了抑菌活性測試。結(jié)果表明:在100 mg/L濃度下,相較于陽性對照嘧菌酯,化合物II-1對油菜核盤菌等3種病原菌具有較好的抑菌活性,化合物II-2對水稻稻瘟病菌等5種病原菌顯示出優(yōu)異的抑制活性,化合物II-7對擬盤多毛孢屬病菌等8種病原菌均表現(xiàn)出良好的抑菌活性,尤其是對擬盤多毛孢屬病菌、桃褐腐病菌和水稻稻瘟病菌的抑制率均高于93%。在進一步的活性測試中,化合物II-2表現(xiàn)出很好的抑菌活性,對擬盤多毛孢屬病菌、油菜核盤菌和水稻稻瘟病菌3種病原菌的EC_50值分別為0.25 mg/L、0.64 mg/L、0.96 mg/L,均優(yōu)于對照藥物嘧菌酯;化合物II-1、II-2、II-3、II-7對油菜核盤菌EC_50值均小于嘧菌酯的EC_50值18.75mg/L,具有進一步研究的意義。
[Abstract]:Essential oil is a secondary metabolite of aromatic plants, with antibacterial, anti-inflammatory and other activities. However, there are few reports on chemical modification and structural modification of essential oil active components at home and abroad. On the other hand, methoxy acrylate fungicides are a kind of bactericides with high efficiency, wide spectrum and environmental friendliness developed in the 1980s. At present, they still occupy an important share in the world market of agricultural fungicides. Therefore, the development of new structure of this kind of fungicides is still a hot field. In this paper, the essential oil active group was introduced into the side chain of methoxypropionate in order to obtain the compounds with better bacteriostatic activity under the condition of retaining the bridge part and the pharmacophore part of methoxypropionate fungicides. The main contents are as follows: 1. A series of essential oil-methoxy acrylate hybrids were designed based on the structural characteristics of essential oil and methoxy acrylate. The intermediates of methoxyl acrylate, such as (E)-2- (bromomethyl) phenyl) -3-methoxy methyl acrylate, were prepared from o-methylphenylacetic acid and o-methylacetophenone as starting materials. The intermediate I was then hybridized with essential oil monomers such as thymol, carvingol and eugenol to prepare the target compound essential oil-methoxy acrylate hybrid II, structure via ~ 1HNMRs. ~ (13) CNMR and LC-MS were used to confirm the results. 2. With pyridamole as the positive control, 12 kinds of bacteria, such as Chlorophyllum, Brassica, Peach Brown rot and Rice blast fungus, were selected as the tested strains by the method of mycelium growth rate in vitro. The antimicrobial activity of target compounds, essential oil monomers and intermediates were tested. The results showed that under the concentration of 100 mg/L, compound II-1 had better antibacterial activity against three pathogens, such as Sclerotinia sclerotiorum, compared with the positive control. Compound II-2 showed excellent inhibitory activity against 5 kinds of pathogens, such as rice blast fungus, and compound II-7 showed good inhibitory activity against 8 kinds of pathogens such as Trichoderma. The inhibition rate of Peach brown rot pathogen and rice blast fungus were higher than 933%. In the further activity test, the compound II-2 showed very good bacteriostatic activity. The EC_50 value of compound II-2 was 0.25 mg/L,0.64 mg/L, for the three pathogens of Trichoderma, Sclerotinia sclerotiorum and Rice blast, respectively. 0. 96 mg/L, was superior to the control drug pyridamole. The compound II-1,II-2,II-3,II-7 is of significance for further study on the EC_50 value of Sclerotinia sclerotiorum in rape, which is lower than the EC_50 value of azoxystrobin in the presence of 18.75 mg / L.
【學(xué)位授予單位】：華中農(nóng)業(yè)大學(xué)
【學(xué)位級別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2017
【分類號】：TQ455.4

【參考文獻】

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本文編號：2424096