本文關(guān)鍵詞：幾個新型苯環(huán)4-取代磺酰脲類化合物的設(shè)計(jì)與合成

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【摘要】：乙酰羥酸合成酶(AHAS,Acetolactate Synthase)是多種除草劑理想的作用靶標(biāo),以AHAS為靶標(biāo)設(shè)計(jì)開發(fā)的新型超高效磺酰脲類除草劑,已成為當(dāng)前除草劑化學(xué)中一個重要的研究領(lǐng)域�；酋ｋ孱惓輨┚哂懈呋钚�、選擇性強(qiáng)、低劑量等優(yōu)點(diǎn),而且動物和人類體內(nèi)沒有乙酰羥酸合成酶,對動物和人安全無毒副作用。然而,由于磺酰脲類除草劑在土壤中殘留期過長,除草目標(biāo)產(chǎn)生了抗性。如何解決除草劑殘留期過長、克服雜草抗性是磺酰脲類除草劑研究的一個亟待解決的問題。通過對現(xiàn)有的一些磺酰脲類除草劑分子結(jié)構(gòu)進(jìn)行苯環(huán)上4-位連接不同取代基或者改變雜環(huán)結(jié)構(gòu),以此為基礎(chǔ)合成一些高活性、易降解的新型磺酰脲類化合物。本文詳述了三個系列的新型磺酰脲類化合物的合成,共五個新型磺酰脲類化合物:(1)3-(4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪-2-基)-1-(2-甲氧羰基-4-氨基苯基)磺酰脲;(2)3-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)-1-(2-乙氧羰基-4-氨基苯基)磺酰脲;(3)3-(4-氯-6-甲氧基嘧啶-2-基)-1-(2-乙氧羰基-4-氨基苯基)磺酰脲;(4)3-(4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪-2-基)-1-(2-乙氧羰基-4-氨基苯基)磺酰脲;(5)3-(4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪-2-基)-1-(2-氯-4-硝基苯基)磺酰脲。合成方法是以苯磺酰氯或者苯磺酰胺為中間體,利用氰酸鹽法、異氰酸酯法或者氨基甲酸酯法合成4-硝基苯磺酰脲系列化合物,然后再用鈀碳或者蘭尼鎳等催化劑催化氫氣還原得到4-氨基苯磺酰脲系列化合物。之后,委托上海南方農(nóng)藥研究中心測試了磺酰脲化合物(2)、磺酰脲化合物(3)的除草活性,結(jié)果表明在150mg/L劑量下就對闊葉草雜草有90%的抑制率�；衔�(2)以及2-NO_2的水解半衰期也得到測試,化合物(2)的半衰期為6天左右,化合物2-NO_2是22天左右,表明苯環(huán)4-NH_2取代比4-NO_2的磺酰脲類化合物水解半衰期更短。
【學(xué)位授予單位】：深圳大學(xué)
【學(xué)位級別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2017
【分類號】：TQ457.2

【參考文獻(xiàn)】

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本文編號：1279368