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釕(Ⅱ)催化的選擇性C-H鍵官能團化及相關反應研究

發(fā)布時間:2023-11-11 15:50
  本論文主要研究了過渡金屬釕(Ⅱ)催化的鄰位C-H鍵官能團化及相關反應研究,發(fā)展一種催化的、溫和的、高效的區(qū)域選擇性合成方法,成功實現了C7位羥甲基化吲哚衍生物及一系列聯(lián)烯化合物的合成。此外,通過一鍋法實現了直接合成更具有應用價值的C7位甲酰化的吲哚產物,以及拓展底物范圍,實現在除吲哚外其他苯胺和苯酚類化合物的聯(lián)烯化反應,得到一系列更具價值的聯(lián)烯產物。具體內容如下:(1)利用吲哚啉作為模板底物,多聚甲醛作為羥甲基的來源,進行了吲哚啉C7位羥甲基化反應條件的篩選和優(yōu)化,得到最佳反應條件并綜合考慮該方法學的底物適用性和耐受性。其次,對反應進行了一些衍生化實驗,機制探究實驗等,以增加該方法學的實用性以及對該方法的進一步研究應用。值得注意的是,通過一鍋法,以2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌DDQ作為氧化劑,可以直接合成更有應用價值的C7位甲;倪胚岙a物;(2)富電子的苯類衍生物與炔丙醇衍生物的鄰位C-H鍵聯(lián)烯化一直是一個具有挑戰(zhàn)性的研究,這主要是由于其固有的對位SN2’-型取代過程影響了鄰位C-H鍵的活化。探究釕(Ⅱ)催化的富電子苯胺(吲哚啉)和苯酚衍生物的區(qū)域選擇性鄰位C-H鍵聯(lián)烯...

【文章頁數】:139 頁

【學位級別】:碩士

【文章目錄】:
摘要
abstract
第1章 引言
    1.1 C-H活化概況
    1.2 釕(Ⅱ)催化的選擇性C-H鍵活化研究進展
    1.3 模板底物的選擇
        1.3.1 吲哚生物堿簡介
        1.3.2 吲哚C-H鍵官能團化研究進展
        1.3.3 通過吲哚啉實現吲哚C7 位選擇性C-H鍵官能團化
第2章 釕(Ⅱ)催化的多聚甲醛與吲哚啉C7 位區(qū)域選擇性羥甲基
    2.1 研究背景
    2.2 結果與討論
        2.2.1 條件篩選
        2.2.2 底物適應性研究
        2.2.3 產物衍生化及機理研究
    2.3 本章小結
    2.4 實驗部分
        2.4.1 通用方法說明
        2.4.2 吲哚啉底物合成及分離純化
        2.4.3 產物合成、分離與鑒定
        2.4.4 衍生化反應
        2.4.5 機理實驗
第3章 釕(Ⅱ)催化富電子苯胺和苯酚衍生物的區(qū)域選擇性鄰位C-H聯(lián)烯化
    3.1 研究背景
    3.2 反應條件的優(yōu)化
    3.3 反應普適性研究
    3.4 機理研究
    3.5 可能的反應機制
    3.6 本章小結
    3.7 實驗部分
        3.7.1 通用方法說明
        3.7.2 底物合成及分離純化
        3.7.3 產物合成、分離與鑒定
        3.7.4 機理實驗
第4章 結論與展望
    4.1 結論
    4.2 進一步工作的方向
致謝
參考文獻
附錄 A
攻讀學位期間的研究成果
綜述
    參考文獻



本文編號:3862846

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