本文關鍵詞：打破碗花花的活性成分研究，，由筆耕文化傳播整理發(fā)布。

【摘要】：毛茛科(Ranunculaceae)銀蓮花屬(Anemone)植物主要含有三萜皂苷類成分,藥理研究證明具有抗腫瘤、抗炎、抑菌等作用。打破碗花花(Anemone hupehensis Lem.)作為該屬植物,主要分布于西南部高山地區(qū),已報道從四川、安徽等產地的該植物中分離得到13個三萜皂苷,尚未進行活性研究。該植物在我國陜西省漢中、商南、安康等地資源豐富,但到目前為止,對產自陜西的打破碗花花尚無化學成分研究報道。本課題首次對采自陜西安康市的打破碗花花的根莖開展了化學和抗腫瘤活性研究,以期發(fā)現(xiàn)不同產地該植物成分的差異,闡明陜西產地打破碗花花的化學成分,并為其開發(fā)利用提供理論和實驗基礎。本文利用反復硅膠柱色譜、Sephadex LH-20柱色譜、反相ODS柱色譜及制備型HPLC等方法對打破碗花花(Anemone hupehensis Lem.)根莖70%乙醇提取物進行分離,得到27個化合物,并通過化合物理化性質及波譜學特征解析其化學結構,包含11個三萜皂苷類化合物,分別鑒定為cauloside D(8),huzhangoside D(9),3-O-β-D-xylopyranosyl-(1→3)-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-[β-D-glucopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranosyl-(1→4)]-α-L-arabinopyranosyl oleanolic acid(10),hederasaponin B(11),huzhangoside B(12),huzhangoside C(13),hederacolchiside F(14),clematiganoside A(15),hederacolchiside E(16),3-O-β-D-ribopyranosyl-(1→3)-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-[β-D-glucopyranosyl-(1→4)]-α-L-arabinopyranosyl hederagenin 28-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranoside(17),3-O-β-D-xylopyranosyl-(1→3)-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-[β-D-glucopyranosyl-(1→4)]-α-L-arabin opyranosyl oleanolic acid 28-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranoside(18);11個新木脂素苷類化合物,分別鑒定為(7R,8S)-guaiacylglycerol-8-O-4′-sinapyl ether 9′-O-β-D-glucopyranoside(1),(7R,8S)-dihydrodehydrodiconiferyl alcohol 9′-O-β-D-glucopyranoside(2),(7R,8S)-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[4-(3-β-D-glucopyranoxypropyl)-2,6-dimethoxyphenoxy]-1,3-propanediol(3),(7R,8R)-dihydrodehydrodiconiferyl alcohol 9′-O-β-D-glucopyranoside(4),(7R,8S)-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[4-(3-β-D-glucopyranoxypropyl)-2-methoxyphenoxy]-1,3-propanediol(19),(7R,8R)-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[4-(3-β-D-glucopyranoxy propyl)-2-methoxyphenoxyl]-1,3-propanediol(20),(7S,8R)guaiacylglycerol-8-O-4′-sinapyl ether 9′-O-β-D-glucopyranoside(21),(7S,8R)-dihydrodehydrodiconiferyl alcohol9′-O-β-D-glucopyranoside(22),(R)-2-[5-(4-β-D-glucopyranose)-3-methoxyphenoxypropy l]-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenoxyl)-propanol(24),(S)-2-[5-(3-β-D-glucopyranoxypropy l)-4-hydroxy-3-methoxyphenoxyl]-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenoxyl)-propanol(25),(7S,8S)-dihydrodehydrodiconiferyl alcohol 9-O-β-D-glucopyranoside(26);3個簡單苯丙素苷類化合物,分別鑒定為(S)-1-O-(β-D-glucopyranosyl)-2-[2-methoxy-4-hydroxypropyl--phenoxyl]-propan-3-ol(5),(S)-1-O-(β-D-glucopyranosyl)-2-{2-methoxy-4-[1-propen-3-o l]-phenoxyl}-propan-3-ol(6),(R)-1-O-(β-D-glucopyranosyl)-2-[2-methoxy-4-hydroxypro pyl-phenoxyl]-propan-3-ol(7),1個酚苷為4-hydroxy-2-methoxyphenyl-β-D-glucopyra noside(23);1個芳酸酯類成分為dibutylphthalate(27)。除化合物9和12外其余25個化合物均為首次從該植物中分離得到,其中化合物1,2,3,6,19和25為6個新化合物,簡單苯丙素苷及新木脂素苷類成分為首次在銀蓮花屬植物中發(fā)現(xiàn)。初步的藥理活性篩選表明:四個皂苷類化合物中,單糖鏈皂苷10對Hep-G2細胞及U-87MG細胞表現(xiàn)出較為顯著的細胞毒性IC50分別為3.67μM及2.98μM,對其余皂苷類化合物未表現(xiàn)出細胞毒性;七個新木脂素苷類化合物中,化合物3及化合24對Hep-G2細胞表現(xiàn)出一定細胞毒性,對U-87MG細胞表現(xiàn)出邊緣毒性,化合物19及化合物26對Hep-G2細胞表現(xiàn)出一定的邊緣細胞毒性;兩個簡單苯丙素類化合物5與6未顯示細胞毒性。課題創(chuàng)新性及研究意義:(1)首次對陜西產地的打破碗花花進行了系統(tǒng)的化學成分研究,分離鑒定了27個單體化合物,包含11個三萜皂苷、11個新木脂素苷、3個簡單苯丙素苷、1個酚苷和1個芳酸酯類成分。(2)發(fā)現(xiàn)了6個新化合物,均為已知苯丙素苷的立體異構體;另有10個化合物為首次從銀蓮花屬植物中得到;除化合物9和12外其余25個化合物均為首次從該植物中分離得到。(3)所鑒定的11個皂苷類成分曾多次在本屬植物中分離得到,在化學分類學方面對該植物具有一定價值。除皂苷9和12外,其余9個皂苷均為首次從該植物中發(fā)現(xiàn),提示不同產地的植物可能存在成分的差異,并為該植物皂苷成分的種類積累了新的資料。(4)首次從銀蓮花屬植物中發(fā)現(xiàn)一系列新木脂素苷類及簡單苯丙素類化合物并確定了它們的絕對構型,為銀蓮花屬植物的化學組成提供了新的資料,進一步揭示了不同產地植物成分的差異性,并具有重要的化學分類學意義。(5)通過體外抗腫瘤活性篩選,初步探討了木脂素苷和皂苷類成分的構效關系。(6)本課題拓展了打破碗花花的藥效物質基礎,為合理利用陜西產地的藥用資源提供了科學依據,為進一步研究其活性物質積累了實驗材料,為銀蓮花屬植物的進一步研究提供了新的資料,同時也為新藥開發(fā)提供了有價值的先導化合物。
【關鍵詞】：打破碗花花 化學成分 三萜皂苷 木脂素苷 抗腫瘤活性
【學位授予單位】：第四軍醫(yī)大學
【學位級別】：碩士
【學位授予年份】：2015
【分類號】：R284
【目錄】：

• 縮略語表4-5
• 中文摘要5-8
• Abstract8-12
• 前言12-14
• 文獻回顧14-25
• 第一章 打破碗花花的化學成分研究25-65
• 1 從打破碗花花中分離鑒定的化合物25-33
• 2 化合物的結構解析33-65
• 第二章 實驗部分65-78
• 1 實驗儀器與材料65-66
• 2 提取分離66-69
• 3 糖基的衍生化及氣相色譜分析69-70
• 4 理化常數(shù)與波譜數(shù)據70-78
• 第三章 生物活性測試78-82
• 1 儀器與材料78-79
• 2 實驗方法79
• 3 實驗結果與討論79-82
• 小結82-85
• 參考文獻85-92
• 附錄92-115
• 個人簡歷和研究成果115-116
• 致謝116

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  本文關鍵詞：打破碗花花的活性成分研究，由筆耕文化傳播整理發(fā)布。

本文編號：363015