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兩種海綿溴代生物堿成分及其生物活性研究

發(fā)布時間:2017-04-16 04:06

  本文關(guān)鍵詞:兩種海綿溴代生物堿成分及其生物活性研究,由筆耕文化傳播整理發(fā)布。


【摘要】:溴代生物堿廣泛存在于海洋生物次級代謝產(chǎn)物中,化學結(jié)構(gòu)新穎,生物活性多樣。本文對穢色海綿科海綿Aplysina aerophoba和小軸海綿科海綿Axinella verrucosa中的溴代生物堿進行研究。采用HPLC-MS法分析海綿粗提物,根據(jù)含鹵素化合物的質(zhì)譜特征,確定目標色譜峰(含溴化合物)。運用正反相減壓柱色譜、Sephdex LH-20凝膠柱色譜、ODS中低壓柱色譜、半制備HPLC等多種現(xiàn)代色譜分離技術(shù),對目標色譜峰進行進行分離純化,獲得單體。利用NMR、MS等波譜方法并結(jié)合文獻對照,鑒定溴代生物堿的化學結(jié)構(gòu)。從海綿Aplysina aerophoba中分離并鑒定5個溴代酪氨酸生物堿,分別為:benzeneethanaminium(1)、(E)-1-acetamide-3,5-dibromo-4-ethoxy-4-methoxy-1-hydr-oxy-2,5-cyclohexaddienone (2)、(Z)-1-acetamide-3,5-dibromo-4-ethoxy-4-methoxy-1-hydroxy-2,5-cyclohexaddienone (3)、benzeneacetamide (4)、(R*,S*)[3,5-dibromo-4-[(2-oxo-5-oxazolidinyl)] methoxyphenyl]-2-oxazolidinone (5);衔2、3和4為首次從該種海綿分離得到,化合物1和5從該屬海綿中首次分離得到。從海綿Axinella verrucosa中分離并鑒定5個溴吡咯生物堿,分別為:hymenidin (6)、stevensine (7)、4-bromopyrrole-2-carboxylic acid(8)、4,5-dibromo-pyrrole-2-carboxylic acid (9)、3,5-dibromo-2-pyrrolecarboxylic acid(10)。其中化合物9為首次從該種中分到,10為首次從該屬中鑒定。采用脾淋巴細胞增殖實驗,對化合物的體外免疫活性進行評價,發(fā)現(xiàn)有的溴代生物堿顯示免疫增強活性,有的顯示免疫抑制作用。其中,來自Aplysina aerophoba中的溴代酪氨酸生物堿benzeneacetamide (4)極其顯著抑制LPS誘導的B淋巴細胞增殖(p0.01),(R,S)[3,5-dibromo-4-[(2-oxo-5-oxazolidinyl)] methoxyphenyl]-2-oxazolidinone (5)顯著抑偉ConA誘導的T淋巴細胞增殖(p0.05)。來自Axinella verrucosa的溴吡咯生物堿hymenidin (6)能夠顯著增強ConA誘導的T淋巴細胞增殖(p0.05),溴吡咯生物堿stevensine (7)能夠顯著增強LPS誘導的B淋巴細胞增殖(p0.05);衔4、5、6和7的免疫調(diào)節(jié)活性均為首次報道。
【關(guān)鍵詞】:海綿 Aplysina aerophoba Axinella verrucosa 溴代生物堿 免疫活性
【學位授予單位】:中國海洋大學
【學位級別】:碩士
【學位授予年份】:2015
【分類號】:R284
【目錄】:
  • 摘要5-7
  • Abstract7-12
  • 1. 前言12-17
  • 參考文獻14-17
  • 2. Aplysina aerophoba溴代酪氨酸生物堿成分研究17-42
  • 2.1 Aplysina屬海綿的溴代酪氨酸生物堿研究概述17-24
  • 2.1.1 Aplysina屬溴代酪氨酸生物堿的化學及生物活性研究進展17-21
  • 2.1.2 Aplysina屬溴代酪氨酸生物堿生合成途徑研究21-22
  • 2.1.3 Aplysina aerophoba中溴代酪氨酸生物堿的HPLC-MS分析22-24
  • 2.2 化合物的結(jié)構(gòu)解析24-30
  • 2.3 化合物的免疫活性研究30-32
  • 2.3.1 實驗方法30-31
  • 2.3.2 實驗結(jié)果31-32
  • 2.4 小結(jié)與討論32-35
  • 2.5 實驗部分35-38
  • 2.5.1 材料與儀器35-36
  • 2.5.2 化合物的提取分離36-37
  • 2.5.3 化合物的結(jié)構(gòu)表征37-38
  • 參考文獻38-42
  • 3. Axinella verrucosa溴吡咯生物堿成分研究42-75
  • 3.1 Axinella屬海綿化學成分及生物活性研究進展42-53
  • 3.1.1 含氮化合物42-50
  • 3.1.2 三萜類化合物50-52
  • 3.1.3 甾體52-53
  • 3.2 提取物的HPLC-MS分析53-57
  • 3.3 化合物的結(jié)構(gòu)解析57-62
  • 3.4 化合物的免疫活性研究62-64
  • 3.5 小結(jié)與討論64-66
  • 3.6 實驗部分66-69
  • 3.6.1 材料與儀器66
  • 3.6.2 化合物的提取分離66-68
  • 3.6.3 化合物的結(jié)構(gòu)表征68-69
  • 參考文獻69-75
  • 4. 結(jié)語75-76
  • 致謝76-77
  • 個人簡歷及相關(guān)研究成果77
  • 發(fā)表的學術(shù)論文77

【參考文獻】

中國期刊全文數(shù)據(jù)庫 前6條

1 傅云峰;劉競;;雷帕霉素免疫抑制和抗腫瘤雙重效應的研究進展[J];中國醫(yī)藥科學;2013年20期

2 史清文;李力更;霍長虹;張Z誒,

本文編號:309945


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