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馬齒莧中水溶性有機(jī)酸和異喹啉生物堿化學(xué)成分及其生物活性研究

發(fā)布時(shí)間:2018-04-11 21:23

  本文選題:馬齒莧 + 化學(xué)成分 ; 參考:《山東大學(xué)》2017年碩士論文


【摘要】:馬齒莧(Portulaca oleracea L.)為馬齒莧科馬齒莧屬一年生草本植物,是藥食兩用中藥,被中國(guó)歷代藥典收載,具有清熱解毒、涼血止血、止痢功效,F(xiàn)代藥理學(xué)研究表明,馬齒莧具有抗菌、抗氧化、抗衰老、耐缺氧、降血糖、降血脂、抗癡呆、抗抑郁、松弛支氣管平滑肌、抗炎及抗哮喘等多種藥理作用。馬齒莧中化學(xué)成分類型眾多,包括有機(jī)酸、多糖、黃酮、香豆素、萜類、甾體和生物堿,但其活性成分并不十分清楚,缺乏深入的研究。有機(jī)酸和生物堿是馬齒莧的兩大類主要成分。本文主要對(duì)馬齒莧中水溶性有機(jī)酸和異喹啉生物堿進(jìn)行提取、分離和結(jié)構(gòu)鑒定,并對(duì)其醌還原酶(quinone reductase,QR)誘導(dǎo)、抗炎和β2-腎上腺素受體(β2-adrenergic receptor,β2-AR)激動(dòng)等活性進(jìn)行研究。通過聚酰胺、硅膠、葡聚糖凝膠等柱色譜方法進(jìn)行分離純化,利用核磁共振波譜等數(shù)據(jù)鑒定結(jié)構(gòu)。共分離鑒定了 38個(gè)化合物,分別為丁二酸(1)、丁二酸單甲酯(2)、L-蘋果酸(3)、L-蘋果酸-1-甲酯(4)、L-蘋果酸-4-甲酯(5)、L-蘋果酸二甲酯(6)、檸檬酸-6-乙酯(7)、L-檸檬酸-1-甲酯(8)、檸檬酸-1,5-二甲酯(9)、4-羥基-5-甲基-3-呋喃甲酸(10)、5-羥甲基糠酸(11)、硬脂酸(12)、L-焦谷氨酸(13)、環(huán)-(酪氨酸-亮氨酸)(14)、L-異亮氨酸(15)、(-)-dehydrovomifoliol(16)、(-)-epiloliolide(17)、3,4-二羥基苯乙醇(18)、丁二酰亞胺(19)、尿嘧啶(20)、檸檬酸(21)、5-羥基-吡喃酮-2-甲酸甲酯(22)、L-亮氨酸(23)、L-苯丙氨酸(24)、多巴胺(25)、2-磺酸-多巴胺(26)、(5)-(-)-3-(6,7-二羥基-1,2,3,4-四氫異喹啉-1-基)-丙酸乙酯(27)、馬齒莧酰胺E(28)、1-甲基-6,7-二羥基-3,4-二氫異喹啉(29)、6,7-二羥基-3,4-二氫異喹啉(30)、(5)-去甲豬毛菜堿(31)、(R)-(+)-1-異丁基-6,7-二羥基-1,2,3,4-四氫異喹啉(32)、1-(5-羥甲基呋喃-2-基)-6,7-二羥基-3,4-二氫異喹啉(33)、1-(呋喃-2-基)-6,7-二羥基-3,4-二氫異喹啉(34)、2-(呋喃-2-甲基)-6,7-二羥基-3,4-二氫異喹啉(35)、(R)-(+)-1-苯甲基-6,7-二羥基-1,2,3,4-四氫異喹啉(36)、L-酪氨酸(37)、腺嘌呤(38)。其中化合物33-35為新異喹啉生物堿,27個(gè)化合物2、4-8、10、11、13、15-18、22、25-27、29-37為首次從馬齒莧中分離得到。對(duì)化合物1-38的活性篩選發(fā)現(xiàn),化合物16(6.25 μM)和18(12.5 μM)可提高Hepa lclc7細(xì)胞的QR誘導(dǎo)活性,QR誘導(dǎo)率分別為16%和29%,化合物1-15、17、19-21未顯示出QR誘導(dǎo)活性;化合物18、25-36具有不同程度的抗炎作用,能夠顯著抑制脂多糖(lipopolysaccharide,LPS)誘導(dǎo)RAW264.7小鼠巨噬細(xì)胞NO釋放,其中,化合物18、25、27、28、31、34 抗炎活性較強(qiáng),其 EC50值分別為 45.42 μM、17.96 μM、36.33 μM、35.36 μM、58.71 μM、18.12 μM,化合物 1-17、19-21 未顯示出抗炎活性;化合物25-36具有不同程度的β2-AR激動(dòng)作用,其中,化合物34和36具有較強(qiáng)的β2-AR激動(dòng)作用,并呈劑量依賴關(guān)系,其EC50值分別為5.125 μM和87.86 nM。由上可以看出,新的異喹啉生物堿34既具有較強(qiáng)的抗炎活性,又具有較強(qiáng)的β2-AR受體激動(dòng)作用,其進(jìn)一步的藥理作用及構(gòu)效關(guān)系有待深入研究。
[Abstract]:Portulaca oleracea L.)Purslane is an annual herb of the genus Portulaca. It is a dual-purpose Chinese medicine and food. It was collected by Chinese pharmacopoeia and has the effect of clearing away heat and detoxifying, cooling blood to stop bleeding and stopping dysentery.Modern pharmacological studies show that Portulaca oleracea has many pharmacological effects, such as antibacterial, anti-oxidation, anti-aging, anti-hypoxia, hypoglycemia, hypolipidemia, anti-dementia, antidepressant, relaxation of bronchial smooth muscle, anti-inflammation and anti-asthma and so on.There are many chemical constituents in Portulaca oleracea, including organic acids, polysaccharides, flavonoids, coumarins, terpenoids, steroids and alkaloids.Organic acids and alkaloids are two main components of Portulaca oleracea.In this paper, water-soluble organic acids and isoquinoline alkaloids from Portulaca oleracea were extracted, isolated and identified, and the activities of quinone reductase-induced, anti-inflammatory and 尾 _ 2-adrenergic receptor (尾 _ 2-ARR) were studied.Polyamide, silica gel and dextran gel were separated and purified by column chromatography. The structure was identified by NMR and other data.A total of 38 compounds were isolated and identified.L-tyrosine, adenine, adenine, and adenine.Compound 33-35 is a new isoquinoline alkaloid, and 27 compounds are isolated from Portulaca oleracea for the first time.The activity screening of compound 1-38 showed that compound 1666.25 渭 M) and compound 1812.5 渭 M) could increase QR-induced activity of Hepa lclc7 cells by 16% and 29%, respectively. Compound 1-15C171719-21 did not show QR-inducing activity, and compound 18C25-36 had different anti-inflammatory effects.Compounds 25-36 have different degrees of 尾 2-AR activation, among which compounds 34 and 36 have strong 尾 2-AR activation in a dose-dependent manner. Their EC50 values are 5.125 渭 M and 87.86 nm, respectively.It can be seen from above that the new isoquinoline alkaloid 34 has both strong anti-inflammatory activity and strong activation of 尾 2-AR receptor, and its further pharmacological action and structure-activity relationship need to be further studied.
【學(xué)位授予單位】:山東大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】:碩士
【學(xué)位授予年份】:2017
【分類號(hào)】:R284.1;R285

【參考文獻(xiàn)】

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本文編號(hào):1737728


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