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基于C-H鍵官能團(tuán)化的氰基化、酯基化及磺化反應(yīng)研究

發(fā)布時(shí)間:2021-04-23 10:26
  過渡金屬催化的偶聯(lián)反應(yīng)是形成C-C和C-X最有效的方法之一。近年來,C-H鍵官能團(tuán)化反應(yīng)已經(jīng)成為合成化學(xué)中最熱門的研究領(lǐng)域之一。C-H鍵活化反應(yīng)不僅具有很高的原子經(jīng)濟(jì)性,而且展現(xiàn)了很好的區(qū)域選擇性和較高的反應(yīng)活性。本論文在前期工作基礎(chǔ)上,研究了釕催化下C-H鍵的雙叔丁酯基化反應(yīng)以及異腈參與的芳環(huán)C-H鍵氰基化反應(yīng)及磺酸酯基化反應(yīng)。本論文主要包括以下幾個(gè)部分:1、釕催化下芳環(huán)C-H鍵的雙叔丁酯基化反應(yīng)研究釕催化下C-H鍵的酯基化反應(yīng)目前報(bào)道較少。我們首次使用廉價(jià)易得的二碳酸二叔丁酯作為酯基化試劑,成功地將其用于釕催化的芳環(huán)C-H鍵的雙叔丁酯化反應(yīng)。在該反應(yīng)中,醛亞胺和各種含氮雜環(huán)(吡啶、嘧啶、吡唑等)都能作為導(dǎo)向基團(tuán),有效地合成一系列獨(dú)特的二酯基化產(chǎn)物,并且相關(guān)產(chǎn)物能夠轉(zhuǎn)化成具有藥效價(jià)值的3-羥基苯酞和異吲哚啉酮衍生物。在此基礎(chǔ)之上,我們所發(fā)展的反應(yīng)體系還能應(yīng)用于鄰位酯基取代的醛亞胺的叔丁酯基化反應(yīng),得到非對(duì)稱的雙酯化產(chǎn)物。2、銠催化下芳基/烯基C-H鍵的氰基化反應(yīng)研究我們?cè)谡n題組前期發(fā)展的吲哚氰基化反應(yīng)的工作基礎(chǔ)上,在銠催化下利用異腈作為氰基化試劑,實(shí)現(xiàn)了具有較高選擇性和官能團(tuán)兼容性的... 

【文章來源】:上海大學(xué)上海市 211工程院校

【文章頁數(shù)】:274 頁

【學(xué)位級(jí)別】:博士

【文章目錄】:
摘要
ABSTRACT
前言
第一章 釕催化下芳環(huán)C-H鍵雙叔丁酯化反應(yīng)研究
    第一節(jié) 研究背景
        1.1.1 釕催化的C-H鍵官能團(tuán)化反應(yīng)
        1.1.2 C(sp2)-H鍵的酯基化反應(yīng)
        1.1.3 叔丁酯的合成
        1.1.4 C-H鍵的雙官能團(tuán)化反應(yīng)
    第二節(jié) 雜環(huán)底物和芳基醛亞胺的合成
    第三節(jié) 釕催化下芳環(huán)C-H鍵雙叔丁酯基化反應(yīng)研究
    第四節(jié) 釕催化下芳環(huán)C-H鍵雙叔丁酯基化反應(yīng)機(jī)理研究
    本章小結(jié)
第二章 銠催化下芳基/烯基C-H鍵氰基化反應(yīng)研究
    第一節(jié) 研究背景
    第二節(jié) 嘧啶衍生物的合成
    第三節(jié) 銠催化下芳基/烯基C-H鍵氰基化反應(yīng)研究
    第四節(jié) 銠催化下芳基/烯基C-H鍵氰基化反應(yīng)機(jī)理研究
    本章小結(jié)
第三章 硫酸銅參與下C-H鍵磺化反應(yīng)研究
    第一節(jié) 研究背景
        3.1.1 磺酸酯衍生物的合成
        3.1.2 硫酸銅在有機(jī)合成中的應(yīng)用
        3.1.3 異腈作為配體參與的反應(yīng)
    第二節(jié) 雜環(huán)衍生物和二芳基碘鎓鹽的合成
    第三節(jié) 吲哚C-H鍵的磺酸烷基酯化反應(yīng)研究
    第四節(jié) 吲哚C-H鍵磺酸芳基酯化反應(yīng)研究
    第五節(jié) 其它雜環(huán)的C-H鍵磺酸酯化反應(yīng)研究
    第六節(jié) 雜環(huán)C-H鍵磺酸酯化反應(yīng)機(jī)理研究
    本章小結(jié)
全文總結(jié)
化合物一覽表
新化合物一覽表
已知化合物一覽表
實(shí)驗(yàn)部分
參考文獻(xiàn)
作者在攻讀博士學(xué)位期間公開發(fā)表的論文和專利
致謝



本文編號(hào):3155157

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