本文關(guān)鍵詞：2,3-二氯吡啶的合成工藝研究，由筆耕文化傳播整理發(fā)布。

【摘要】：2,3-二氯吡啶是一種非常重要的化工中間體,廣泛的應(yīng)用于農(nóng)藥和醫(yī)藥等化工領(lǐng)域,是合成氯蟲苯甲酰胺殺蟲劑的重要的原料之一。氯蟲苯甲酰胺殺蟲劑作用機制獨特、廣譜高效低毒、專一性高、對環(huán)境友好以及和其它殺蟲劑沒有交互抗性,使得這類殺蟲劑應(yīng)用和開發(fā)的前景非常寬廣。因此,對于合成此類殺蟲劑的主要原料—2,3-二氯吡啶的合成工藝研究具有非常重要的理論基礎(chǔ)和現(xiàn)實意義。本文詳細介紹了2,3-二氯吡啶的各種合成方法,并通過理論分析和研究,設(shè)計出了一條適合2,3-二氯吡啶工業(yè)化的合成路線。以煙酰胺為反應(yīng)原料,在NaClO溶液和NaOH溶液中經(jīng)霍夫曼降級反應(yīng)得到3-氨基吡啶,3-氨基吡啶在濃鹽酸/雙氧水條件下進行氯化反應(yīng)制得2-氯-3-氨基吡啶,最后,2-氯-3-氨基吡啶在低溫和濃鹽酸條件下經(jīng)過重氮化反應(yīng)和Sandmeyer反應(yīng)制得2,3-二氯吡啶。研究結(jié)果表明:在霍夫曼酰胺降級反應(yīng)過程中,投料比為n(煙酰胺):n(次氯酸鈉):n(氫氧化鈉)=1:1.2:2.5,反應(yīng)溫度85~90℃,收率達96.7%;在雙氧水/濃鹽酸氯化反應(yīng)過程中,反應(yīng)溫度15~20℃,配料比為n(3-氨基吡啶):n(過氧化氫):n(鹽酸)=1:1.25:11,收率達86.1%;最后,2-氯-3-氨基吡啶經(jīng)過低溫重氮化和Sandmeyer反應(yīng),重氮化反應(yīng)溫度為0~5℃,投料比為n(2-氯-3-氨基吡啶):n(亞硝酸鈉):n(鹽酸)=1:1:4,催化劑CuCl的用量為2-氯-3-氨基吡啶的0.2倍當(dāng)量,Sandmeyer反應(yīng)溫度為10~15℃,收率達88.5%;并且對催化劑CuCl的回收套用做了考察,最終確定了套用次數(shù)為6次,大大減少了含銅廢水的排放,減少了對環(huán)境的污染。綜上所述,以煙酰胺計算,合成2,3-二氯吡啶的總收率達73.7%。本合成方法是一條工藝簡單,原料簡單、易得并且價格便宜、反應(yīng)條件簡單容易操作、后處理簡單的工藝路線,具有良好的工業(yè)開發(fā)前景。
【關(guān)鍵詞】：2 3-二氯吡啶 氯蟲苯甲酰胺 霍夫曼酰胺降級反應(yīng) Sandmeyer反應(yīng) 重氮化反應(yīng)
【學(xué)位授予單位】：河北工業(yè)大學(xué)
【學(xué)位級別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2015
【分類號】：TQ253.2
【目錄】：

• 摘要4-5
• ABSTRACT5-10
• 第一章 緒論10-28
• 1.1 引言10-11
• 1.2 殺蟲劑概述11-13
• 1.2.1 殺蟲劑的發(fā)展時期11
• 1.2.2 含雜環(huán)類殺蟲劑11-13
• 1.2.3 殺蟲劑的未來發(fā)展13
• 1.3 吡啶類化合物概述13-19
• 1.3.1 吡啶及其衍生物的定義13-14
• 1.3.2 吡啶類化合物的研究概況14-19
• 1.3.2.1 吡啶及其衍生物在醫(yī)藥上的應(yīng)用14-15
• 1.3.2.2 吡啶類化合物在農(nóng)藥上的應(yīng)用15-19
• 1.4 新型鄰苯二甲酰胺類農(nóng)藥—氯蟲苯甲酰胺19-23
• 1.4.1 氯蟲苯甲酰胺簡介19-20
• 1.4.2 氯蟲苯甲酰胺作用機理20
• 1.4.3 氯蟲苯甲酰胺的殺蟲特性20
• 1.4.4 氯蟲苯甲酰胺的合成方法20-23
• 1.5 氯蟲苯甲酰胺的重要中間體—2,3-二氯吡啶23-25
• 1.5.1 2,3-二氯吡啶的簡介23
• 1.5.2 2,3-二氯吡啶的合成方法23-25
• 1.5.2.1 2,3,6-三氯吡啶催化還原法合成 2,3-二氯吡啶23
• 1.5.2.2 2-氯吡啶合成 2,3-二氯吡啶23-24
• 1.5.2.3 3-氯吡啶合成 2,3-二氯吡啶24-25
• 1.5.2.4 3-氨基吡啶合成 2,3-二氯吡啶25
• 1.6 本課題主要研究內(nèi)容及意義25-28
• 1.6.1 本課題主要研究內(nèi)容25-26
• 1.6.2 本課題的研究意義26-28
• 第二章 實驗試劑及儀器28-32
• 2.1 化學(xué)原料及試劑28-29
• 2.2 實驗儀器及設(shè)備29
• 2.3 分析方法簡介29-32
• 2.3.1 定性分析方法29-30
• 2.3.1.1 熔點測定法30
• 2.3.1.2 薄層色譜法30
• 2.3.1.3 紅外色譜法30
• 2.3.1.4 核磁共振法30
• 2.3.2 定量分析方法30-32
• 2.3.2.1 氣相色譜法30
• 2.3.2.2 高效液相色譜法30-32
• 第三章 2,3-二氯吡啶的合成研究32-50
• 3.1 2,3-二氯吡啶的合成路線設(shè)計32
• 3.2 實驗研究與結(jié)果討論32-50
• 3.2.1 3-氨基吡啶的合成研究32-39
• 3.2.1.1 反應(yīng)方程式32
• 3.2.1.2 反應(yīng)機理32-33
• 3.2.1.3 實驗步驟33-34
• 3.2.1.4 工藝框圖34
• 3.2.1.5 結(jié)果討論34-39
• 3.2.2 2-氯3氨基吡啶的合成研究39-42
• 3.2.2.1 反應(yīng)方程式39
• 3.2.2.2 反應(yīng)機理39-40
• 3.2.2.3 實驗步驟40
• 3.2.2.4 工藝框圖40
• 3.2.2.5 結(jié)果討論40-42
• 3.2.3 2,3-二氯吡啶的合成研究42-50
• 3.2.3.1 反應(yīng)方程式42-43
• 3.2.3.2 反應(yīng)機理43-45
• 3.2.3.3 實驗步驟45
• 3.2.3.4 工藝框圖45
• 3.2.3.5 結(jié)果討論45-50
• 第四章 結(jié)構(gòu)表征與分析50-56
• 4.1 3-氨基吡啶的表征與分析50-51
• 4.1.1 熔點的測定50
• 4.1.2 核磁鑒定50-51
• 4.1.3 紅外鑒定51
• 4.2 2-氯3氨基吡啶的表征與分析51-53
• 4.2.1 熔點的測定51
• 4.2.2 核磁鑒定51-52
• 4.2.3 紅外鑒定52-53
• 4.3 2,3-二氯吡啶的表征與分析53-56
• 4.3.1 熔點的測定53
• 4.3.2 核磁鑒定53-54
• 4.3.3 紅外鑒定54-56
• 第五章 結(jié)論56-58
• 參考文獻58-62
• 攻讀碩士期間所獲得的科研成果62-64
• 致謝64

【參考文獻】

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本文編號：485523