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磺化酞菁鈷水相催化芳酚/胺α位C-H活化構建C-S鍵

發(fā)布時間:2023-05-25 04:50
  二芳基硫化物廣泛存在于材料科學和藥物的活性化合物中,許多能夠治療阿爾茨海默病、帕金森病、癌癥、瘧疾、炎癥和HIV病毒的藥物核結構中都有芳基硫化合物單元。比如硫醚中,2-芳硫基苯酚化合物具有藥物活性,其可以合成4-羥基-3-(芳硫基)-2H-色烯-2-酮,此化合物表現(xiàn)出抗菌和止痛活性。鑒于官能團化的芳基硫醚具有重要的實用性,眾多的催化反應都優(yōu)化了C-S鍵的形成方法。一般的合成方法是通過催化劑將C-H鍵活化,發(fā)生氧化偶聯(lián)反應,形成C-S鍵,這是一種普遍的、有效的合成途徑。本文在實驗過程中,用水作溶劑,在非均相條件下能夠高效的得到目標產物,且原料經濟易得。通過對底物的投料量比例、催化劑的用量、氧氣、溫度以及堿等條件的篩選和優(yōu)化,本文確定了一個最優(yōu)的條件:0.5 mmolβ-萘酚1a和1.5 mmol對甲苯硫酚2a為反應底物,5 mol%(0.05 mmol)Co(phcy)(SO3Na)4為催化劑,2 m L水為溶劑,0.1 Mpa為氧壓,120 o C狀態(tài)下,在25 m L Schlenk管中反應15 h。即可以得到分離收率在80%以上的目標產物。本文利用優(yōu)化后的反應條件,共拓展了21種二...

【文章頁數(shù)】:83 頁

【學位級別】:碩士

【文章目錄】:
摘要
Abstract
第一章 文獻綜述
    1.1 引言
    1.2 磺化酞菁鈷(Co Pc S)制備及其應用的相關文獻報道
        1.2.1 磺化酞菁鈷(Co Pc S)制備的相關文獻報道
        1.2.2 磺化酞菁鈷(Co Pc S)應用的相關文獻報道
    1.3 以酚類及其衍生物和苯硫酚衍生物為底物的相關反應綜述
        1.3.1 以β-萘酚及其衍生物與苯硫酚衍生物為底物的一些文獻報道
        1.3.2 以其它類化合物與苯硫酚及其衍生物為底物的相關文獻報道
    1.4 以含氮類化合物與苯硫酚衍生物為底物的相關文獻報道
        1.4.1 以吲哚與苯硫酚衍生物為底物的相關文獻報道
        1.4.2 以含氮類雜環(huán)化合物與苯硫酚衍生物為底物的相關文獻報道
    1.5 文獻總結及課題引出
第二章 磺化酞菁鈷做催化劑形成C-S鍵的氧化偶聯(lián)反應的研究
    2.1 引言
    2.2 水相條件下,磺化酞菁鈷催化形成C-S鍵的氧化偶聯(lián)反應模板的建立
    2.3 水相條件下,磺化酞菁鈷催化形成C-S鍵的氧化偶聯(lián)反應條件的優(yōu)化
        2.3.1 對兩種底物投料比例進行優(yōu)化
        2.3.2 對催化劑的量和溫度進行優(yōu)化
        2.3.3 對氧壓和堿進行優(yōu)化
        2.3.4 對最優(yōu)反應條件的總結
    2.4 反應底物的拓展
        2.4.1 不同取代基硫酚類的拓展及研究
        2.4.2 不同萘酚類底物的拓展及研究
    2.5 β-萘胺與對甲苯硫酚反應的條件優(yōu)化及底物拓展
        2.5.1 反應條件的優(yōu)化
        2.5.2 底物拓展
    2.6 聯(lián)二萘酚2aa的生成
    2.7 反應機理的探索及推測
        2.7.1 實驗探索及機理推測
        2.7.2 β-萘酚的催化機理的推測
    2.8 課題小結
第三章 實驗部分
    3.1 實驗儀器和試劑
        3.1.1 實驗儀器
        3.1.2 試劑來源及規(guī)格
    3.2 實驗操作
        3.2.1 催化劑的純化
    3.3 化合物鑒定
第四章 結論與展望
參考文獻
附錄
個人簡歷
致謝



本文編號:3822966

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