隨著人們對(duì)有機(jī)合成化學(xué)的更高要求,化學(xué)工作者們?cè)噲D將串聯(lián)反應(yīng)與Heck反應(yīng)相結(jié)合,不僅可以簡(jiǎn)單有效地合成結(jié)構(gòu)復(fù)雜的化合物,同時(shí)還兼?zhèn)涓咝А⒏咴咏?jīng)濟(jì)性等優(yōu)點(diǎn)。目前,串聯(lián)Heck反應(yīng)已成功應(yīng)用于一些天然產(chǎn)物和藥物活性分子的合成中,然而催化不對(duì)稱的串聯(lián)Heck反應(yīng)仍處于起步階段。因此,發(fā)展高效的催化劑實(shí)現(xiàn)不對(duì)稱串聯(lián)Heck反應(yīng)引起了國(guó)內(nèi)外化學(xué)工作者們的強(qiáng)烈興趣。本論文主要采用新型亞磺酰胺類單膦配體,通過不對(duì)稱串聯(lián)Heck反應(yīng)構(gòu)建一系列手性雜環(huán)骨架。正文共分為兩個(gè)部分:一、鈀催化的不對(duì)稱串聯(lián)Heck/Sonogashira偶聯(lián)反應(yīng)由于這類反應(yīng)存在各種可能的競(jìng)爭(zhēng)性副反應(yīng),因此鈀催化的不對(duì)稱串聯(lián)Heck/Sonogashira偶聯(lián)反應(yīng)非常具有挑戰(zhàn)性。在溫和的條件下,我們以N-Me-Xu3為手性配體,利用鈀催化的不對(duì)稱串聯(lián)Heck/Sonogashira偶聯(lián)反應(yīng),實(shí)現(xiàn)了第一例未活化烯烴的高化學(xué)選擇性和對(duì)映選擇性雙官能團(tuán)化反應(yīng),高效合成了47例炔基取代的具有手性全碳季碳中心的苯并雜環(huán)化合物（68-99%產(chǎn)率,88-96%ee）。此外,該反應(yīng)具有良好的衍生化能力,在合成含手性雜環(huán)骨架的天然產(chǎn)物和藥物分... 

【文章來源】：華東師范大學(xué)上海市211工程院校985工程院校教育部直屬院校

【文章頁數(shù)】：111 頁

【學(xué)位級(jí)別】：碩士

【部分圖文】：

手性配體ee值與產(chǎn)物ee值的線性關(guān)系

【參考文獻(xiàn)】：
期刊論文
[1]鈀催化吲哚與丙炔酸的去芳構(gòu)化脫羧炔基化反應(yīng)[J]. 王永剛,劉人榮,高建榮,賈義霞.  有機(jī)化學(xué). 2017(03)



本文編號(hào)：3615129