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基于聯(lián)二萘的手性聯(lián)芳烴/雜芳烴化合物的合成與研究

發(fā)布時(shí)間:2022-01-20 19:13
  萘環(huán)化合物是多環(huán)芳烴分子中最簡(jiǎn)單的一類,也是構(gòu)建其他復(fù)雜多環(huán)芳烴的基本單元和起始原料。而包含聯(lián)二萘骨架結(jié)構(gòu)在內(nèi)的多環(huán)共軛芳烴具有較大的π共軛結(jié)構(gòu),較強(qiáng)的分子間π-π堆積,使其具有良好的光電特性,常作為有機(jī)電子器件的活性材料,廣泛應(yīng)用于手性識(shí)別,有機(jī)發(fā)光顯示(OLEDs)等有機(jī)功能材料。因此發(fā)展基于聯(lián)二萘及其衍生物的共軛有機(jī)功能分子是一類很有意義的應(yīng)用基礎(chǔ)研究工作。本碩士論文工作基于聯(lián)二萘主體結(jié)構(gòu),設(shè)計(jì)并合成了包含1,1’-聯(lián)萘,1,2’-聯(lián)萘,2,2’-聯(lián)萘在內(nèi)的一系列π擴(kuò)展的共軛有機(jī)功能分子,建立了多個(gè)高原子利用率和高效的聯(lián)芳烴/雜芳烴合成反應(yīng)體系,并對(duì)目標(biāo)分子進(jìn)行了相關(guān)的光電性能探索與量子化學(xué)計(jì)算研究,拓展了有機(jī)光電功能材料的底物范圍。第一部分工作是1,1’-聯(lián)二?-2,2’-二酚及其噻吩衍生物的合成與研究。以(S)-/(R)/外消旋-1,1’-聯(lián)二萘酚為起始原料,在6,6’-位引入兩個(gè)溴取代基,碘甲烷保護(hù)聯(lián)萘酚的兩個(gè)酚羥基后與聯(lián)頻哪醇硼酸酯氧化偶聯(lián)得到中間體6,6’-二硼酸酯-2,2’-二甲氧基-1,1’-聯(lián)萘。然后分別與2-溴苯甲醛或2-溴-3-噻吩甲醛Suzuki偶聯(lián)得到兩個(gè)... 

【文章來(lái)源】:華東師范大學(xué)上海市 211工程院校 985工程院校 教育部直屬院校

【文章頁(yè)數(shù)】:117 頁(yè)

【學(xué)位級(jí)別】:碩士

【文章目錄】:
摘要
Abstract
第一章 前言
    第一節(jié) 聯(lián)二萘及其衍生物的研究進(jìn)展
        1.1.1 概述
        1.1.2 1 ,1'-聯(lián)二萘及其衍生物在手性識(shí)別中的應(yīng)用
        1.1.3 1 ,1'-聯(lián)二萘及其衍生物在有機(jī)半導(dǎo)體材料中的應(yīng)用
    第二節(jié) 基于聯(lián)二萘構(gòu)建共軛有機(jī)功能分子
        1.2.1 有機(jī)小分子光電功能材料研究進(jìn)展
        1.2.2 基于聯(lián)二萘及其衍生物的功能分子設(shè)計(jì)
    第三節(jié) 有機(jī)光電材料的量子化學(xué)分析依據(jù)
        1.3.1 有機(jī)光電材料與HOMO/LUMO能級(jí)的關(guān)系
        1.3.2 有機(jī)光電材料的量子化學(xué)分析原則
    第四節(jié) 論文研究思路
        1.4.1 立題依據(jù)及擬解決的問(wèn)題
        1.4.2 論文的提出及意義
第二章 論文實(shí)驗(yàn)技術(shù)條件
    2.1 原料與試劑
    2.2 主要表征及測(cè)試方法
第三章 1,1'-聯(lián)二?-2,2'-二酚及其噻吩衍生物的合成與研究
    第一節(jié) 引言
    第二節(jié) 1,1'-聯(lián)二?-2,2'-二酚及其噻吩衍生物的合成分析
    第三節(jié) 1,1'-聯(lián)二?-2,2'-二酚及其噻吩衍生物的合成實(shí)驗(yàn)部分
    第四節(jié) 1,1'-聯(lián)二?-2,2'-二酚及其噻吩衍生物的性質(zhì)研究
        3.4.1 光譜學(xué)性質(zhì)研究
        3.4.2 密度泛函理論(DFT)計(jì)算
    第五節(jié) 本章小結(jié)
第四章 苯并[c]萘[2,1-p]?的合成與研究
    第一節(jié) 引言
    第二節(jié) 苯并[c]萘[2,1-p]?的合成分析
    第三節(jié) 苯并[c]萘[2,1-p]?的合成實(shí)驗(yàn)部分
    第四節(jié) 苯并[c]萘[2,1-p]?的的性質(zhì)研究
    第五節(jié) 本章小結(jié)
第五章 苉并[13,14-c][1,2,5]噻二唑的合成與研究
    第一節(jié) 引言
    第二節(jié) 苉并[13,14-c][1,2,5]噻二唑的合成分析
    第三節(jié) 苉并[13,14-c][1,2,5]噻二唑的合成實(shí)驗(yàn)部分
    第四節(jié) 苉并[13,14-c][1,2,5]噻二唑的性質(zhì)研究
    第五節(jié) 本章小結(jié)
第六章 總結(jié)與展望
參考文獻(xiàn)
致謝
附錄1 科研成果(論文和專利)
附錄2 部分化合物的~1H NMR,~(13)C NMR,LR-MS和 HR-MS圖


【參考文獻(xiàn)】:
期刊論文
[1]苝酰亞胺衍生物的合成及其應(yīng)用進(jìn)展[J]. 徐業(yè)偉,朱方華,張林.  材料導(dǎo)報(bào). 2010(21)
[2]藍(lán)色熒光小分子電致發(fā)光材料[J]. 肖立新,胡雙元,孔勝,亓博遠(yuǎn),張明驍,陳志堅(jiān),曲波,龔旗煌.  光學(xué)學(xué)報(bào). 2010(07)
[3]甲苯硝基化合物的偶極矩及介電特性[J]. 郭燕文.  火炸藥學(xué)報(bào). 1999(03)

博士論文
[1]典型有機(jī)載流子傳輸材料的理論研究[D]. 高洪澤.吉林大學(xué) 2009
[2]苝類衍生物有機(jī)電子傳輸材料的研究[D]. 莫雄.浙江大學(xué) 2006

碩士論文
[1]C2-對(duì)稱雙雜環(huán)并聯(lián)萘酚衍生物的合成與性能[D]. 安康.華東師范大學(xué) 2018
[2]基于密度泛函理論的多環(huán)芳烴分子結(jié)構(gòu)與光譜研究[D]. 鄒喬.華北電力大學(xué) 2013
[3]小分子藍(lán)光有機(jī)電致發(fā)光材料的合成與性能研究[D]. 徐彬.華東理工大學(xué) 2011



本文編號(hào):3599369

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