本文選題：咔唑 + olivacine　； 參考：《鄭州大學(xué)》2017年碩士論文

【摘要】：咔唑類生物堿是一類比較重要的有機化合物,由于咔唑獨特的結(jié)構(gòu),能在特定的位置加以修飾,而且咔唑的骨架合成有很多不同的方法,因此在咔唑的不同位點引入修飾,可以得到更多的咔唑類的衍生物。這類生物堿是具有剛性稠環(huán)的結(jié)構(gòu),表現(xiàn)出了特殊的光電性質(zhì),可以用于光電材料,也可以用于染料。此外該類的天然產(chǎn)物有很多具有很好的生物活性,比如抗癌活性,咔唑類化合物在醫(yī)藥領(lǐng)域的研究和開發(fā)備受關(guān)注。由于對該類化合物的需求越來越多,而傳統(tǒng)的合成辦法有比如反應(yīng)溫度高,使用重金屬催化劑等諸多的限制,因此嘗試用不同的合成辦法來合成該類天然產(chǎn)物的研究具有很重要的意義。本文以吲哚三甲醛為原料經(jīng)過Stobbe縮合,關(guān)環(huán)形成咔唑骨架,然后在咔唑A環(huán)上引入烯丙基,經(jīng)過Claisen重排在苯環(huán)上引入烯丙基,以此為底物用發(fā)散法合成不同的咔唑天然產(chǎn)物。將羥基磺�；�,交叉偶聯(lián)甲基化,雙鍵氧化成醛,氨類化合物處理得到并吡啶酮環(huán),同樣磺酰化交叉偶聯(lián)上甲基得到olivacine;雙鍵氧化為酸,甲基化,Dieckmann縮合關(guān)環(huán)得到五元環(huán),再脫羧反應(yīng)得到clauemarazole D;將雙鍵氧化為醛,醋酸銨處理關(guān)環(huán)得到吡啶酮環(huán),磺�；�,還原得到lansine F,經(jīng)硝酸鈰銨氧化得到重要的中間體ellipticine quinone。其中有些生物活性比較好,有比較廣闊的應(yīng)用前景。
[Abstract]:Carbazole alkaloids are an important class of organic compounds. Because of the unique structure of carbazole, they can be modified in specific positions, and there are many different methods for the synthesis of carbazole skeleton, so the modification is introduced at different sites of carbazole. More carbazole derivatives can be obtained. This kind of alkaloids have rigid dense ring structure and exhibit special optoelectronic properties, which can be used in optoelectronic materials as well as in dyes. In addition, many of the natural products have good biological activities, such as anticancer activity, carbazole compounds in the field of medicine research and development has attracted much attention. Because of the increasing demand for this kind of compounds, the traditional synthesis methods have many limitations, such as high reaction temperature, heavy metal catalyst and so on. Therefore, it is of great significance to study the synthesis of this kind of natural products by different synthetic methods. In this paper, Stobbe condensation of indoletriformaldehyde was carried out to form carbazole skeleton, then allyl group was introduced into carbazole A ring and allyl group was introduced into benzene ring by Claisen rearrangement. Different carbazole natural products were synthesized by divergence method. Hydroxyl sulfonylation, cross-coupling methylation, oxidation of double bonds to aldehydes, treatment of ammonia compounds, synthesis of pyridinone ring, and the formation of olivacine from methyl on the same sulfonylation cross-coupling; oxidation of double bonds to acid, methylation of Dieckmann condensation ring to quintuple ring, After decarboxylation, clauemarazole D was prepared, and the double bond was oxidized to aldehydes, and ammonium acetate was used to close the ring to obtain pyridone ring, sulfonylation, reduction to obtain lansine F, and the important intermediate ellipticine quinone was obtained by cerium ammonium nitrate oxidation. Some of them have good biological activity and have a broad application prospect.
【學(xué)位授予單位】：鄭州大學(xué)
【學(xué)位級別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2017
【分類號】：O629

【相似文獻】

相關(guān)期刊論文 前10條

1 ;《天然產(chǎn)物研究與開發(fā)》第17卷(2005)總目錄[J];天然產(chǎn)物研究與開發(fā);2005年06期

2 楊星;從工業(yè)角度看農(nóng)業(yè)中的天然產(chǎn)物[J];農(nóng)藥譯叢;1998年04期

3 王普善;;天然產(chǎn)物在新藥發(fā)現(xiàn)中的地位與機會(一)[J];精細與專用化學(xué)品;2006年01期

4 楊震;;活性天然產(chǎn)物和結(jié)構(gòu)多樣性類天然產(chǎn)物的合成[J];化學(xué)進展;2009年01期

5 ;《天然產(chǎn)物研究與開發(fā)》雜志——最新進展[J];天然產(chǎn)物研究與開發(fā);2013年06期

6 ;《天然產(chǎn)物研究與開發(fā)》雜志——最新進展[J];天然產(chǎn)物研究與開發(fā);2013年08期

7 甘立憲;;八十年代的天然產(chǎn)物和生物有機化學(xué)[J];有機化學(xué);1981年02期

8 趙世明;張傳興;;超臨界流體技術(shù)在天然產(chǎn)物萃取和分析上的應(yīng)用[J];國外醫(yī)藥(植物藥分冊);1989年01期

9 吳鳳鍔;;天然產(chǎn)物開發(fā)研究展望[J];天然產(chǎn)物研究與開發(fā);1990年03期

10 陳德化;莊亞雄;吉景順;;二烷基胺三氟化硫在某些有機天然產(chǎn)物氟化中的應(yīng)用[J];有機化學(xué);1991年03期

相關(guān)會議論文 前10條

1 胡金鋒;;低于200μg的微量天然產(chǎn)物能鑒定其化學(xué)結(jié)構(gòu)嗎?[A];第七屆全國天然有機化學(xué)學(xué)術(shù)研討會論文集[C];2008年

2 胡立宏;;經(jīng)典天然產(chǎn)物的再研究[A];第七屆全國天然有機化學(xué)學(xué)術(shù)研討會論文集[C];2008年

3 張衛(wèi)東;;天然產(chǎn)物發(fā)現(xiàn)與生物學(xué)研究相結(jié)合的思考[A];第七屆全國天然有機化學(xué)學(xué)術(shù)研討會論文集[C];2008年

4 尤啟冬;;基于天然產(chǎn)物的新藥物研究[A];2010年中國藥學(xué)大會暨第十屆中國藥師周論文集[C];2010年

5 再帕爾·阿不力孜;;基于質(zhì)譜技術(shù)的天然產(chǎn)物分析方法研究[A];中國化學(xué)會第八屆天然有機化學(xué)學(xué)術(shù)研討會論文集[C];2010年

6 胡金鋒;;利用天然產(chǎn)物調(diào)控腦功能基因的研究[A];第七屆全國天然有機化學(xué)學(xué)術(shù)研討會論文集[C];2008年

7 孫昊鵬;郭青龍;尤啟冬;;基于天然產(chǎn)物的創(chuàng)新藥物研究[A];2011年全國藥物化學(xué)學(xué)術(shù)會議——藥物的源頭創(chuàng)新論文摘要集[C];2011年

8 唐功利;;復(fù)雜抗腫瘤天然產(chǎn)物的生物合成研究[A];中國化學(xué)會第9屆天然有機化學(xué)學(xué)術(shù)會議論文集[C];2012年

9 董國強;王勝正;繆震元;張萬年;盛春泉;;基于抗腫瘤天然產(chǎn)物的化學(xué)生物學(xué)和新藥發(fā)現(xiàn)[A];第八屆全國化學(xué)生物學(xué)學(xué)術(shù)會議論文摘要集[C];2013年

10 王尉;杜寧;周曉晶;張婉;周悅;張經(jīng)華;;高速逆流色譜技術(shù)在天然產(chǎn)物研制方面的應(yīng)用[A];全國生物醫(yī)藥色譜學(xué)術(shù)交流會（2010景德鎮(zhèn)）論文集[C];2010年

相關(guān)重要報紙文章 前10條

1 文星明;湖南組建天然產(chǎn)物國際合作基地[N];中國化工報;2007年

2 本報記者 趙秋麗邋通訊員 呂善錕;以天然產(chǎn)物標(biāo)樣研究推進中藥國際化[N];光明日報;2008年

3 柯華　本報記者 洪繼東;從天然產(chǎn)物里提取“金子”[N];成都日報;2010年

4 記者 路平 通訊員 華萱;孫寶國院士當(dāng)主任[N];廣東科技報;2010年

5 楊杰松　金永紅;專家呼吁——加強以天然產(chǎn)物為來源的藥物創(chuàng)新[N];健康報;2009年

6 魏鋒 馬雙成 林瑞超 金紅軍;天然產(chǎn)物化學(xué)研究概況[N];中國醫(yī)藥報;2000年

7 高成森;我國天然產(chǎn)物數(shù)據(jù)庫投入使用[N];中國醫(yī)藥報;2002年

8 羅靜;南大教授獲英國皇家化學(xué)會獎[N];中國化工報;2007年

9 記者 陳雪;銀廣夏組建天然產(chǎn)物研發(fā)中心[N];中國證券報;2000年

10 劉洋邋鄭利剛 程卯生;組合庫設(shè)計策略助力新藥研發(fā)[N];中國醫(yī)藥報;2007年

相關(guān)博士學(xué)位論文 前10條

1 陳旺;DNA拓撲異構(gòu)酶Ⅱα擬天然產(chǎn)物抑制劑的設(shè)計合成與抗腫瘤活性研究[D];山東大學(xué);2015年

2 劉杰;色酮類天然產(chǎn)物的全合成研究[D];蘭州大學(xué);2015年

3 張明智;天然產(chǎn)物Pimprinine的結(jié)構(gòu)改造及其衍生物的殺菌活性研究[D];華中師范大學(xué);2013年

4 楊娟;Communesin類天然產(chǎn)物的合成研究及基于鈀、銅催化的C-H官能團化的合成方法學(xué)研究[D];蘭州大學(xué);2013年

5 Piar Ali;天然產(chǎn)物的系統(tǒng)性藥物篩選和藥物靶點相互作用預(yù)測[D];西北農(nóng)林科技大學(xué);2016年

6 尹建朋;天然產(chǎn)物Paracaseolide A 和 Aphadilactones A-D的全合成及構(gòu)效關(guān)系研究[D];蘭州大學(xué);2016年

7 田天;苯并螺環(huán)縮酮類天然產(chǎn)物骨架的不對稱構(gòu)筑以及Murrayazoline的全合成研究[D];蘭州大學(xué);2016年

8 王勇;天然產(chǎn)物Rubriflordilactone B的合成研究[D];蘭州大學(xué);2016年

9 喻艷超;具有苯并含氧雜環(huán)結(jié)構(gòu)的光活性天然產(chǎn)物全合成研究[D];哈爾濱理工大學(xué);2016年

10 呂超;天然產(chǎn)物Perforanoid A和Cytosporone B的全合成研究[D];山東大學(xué);2016年

相關(guān)碩士學(xué)位論文 前10條

1 郭艷勤;咔唑并吡啶及咔唑并環(huán)戊酮類天然產(chǎn)物的全合成[D];鄭州大學(xué);2017年

2 馬曉琴;手性黃烷酮及苯并吡喃類黃酮天然產(chǎn)物的全合成研究[D];寧夏大學(xué);2015年

3 丁群山;吲哚啉衍生物的不對稱合成及在天然產(chǎn)物(-)-Angustureine合成中的應(yīng)用[D];鄭州大學(xué);2015年

4 石美智;天然產(chǎn)物與OATP1B1相互作用的研究和OATP2B1N-糖基化對功能和表達的影響[D];蘇州大學(xué);2015年

5 趙磊;Combretastatin A-4類似物的合成與活性研究[D];上海應(yīng)用技術(shù)學(xué)院;2015年

6 王風(fēng)樓;多種天然產(chǎn)物的抗衰老研究及其在眼霜中的應(yīng)用[D];上海應(yīng)用技術(shù)學(xué)院;2015年

7 王陳超;喹啉和原花色素類天然產(chǎn)物的合成研究[D];哈爾濱工業(yè)大學(xué);2015年

8 王瑤;天然產(chǎn)物奎寧和(+)-Gossonorol的合成研究[D];杭州師范大學(xué);2015年

9 蔣惠芳;二芳基庚烷類化合物的合成研究[D];杭州師范大學(xué);2015年

10 胡帥帥;新型微提取技術(shù)的研究及其在天然產(chǎn)物中的應(yīng)用[D];杭州師范大學(xué);2015年

，

本文編號：1834535