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手性雙核鋅催化劑催化亞磷酸二烷基酯和2-亞芐基-1-茚酮的不對稱Michael加成反應研究

發(fā)布時間:2017-12-29 00:30

  本文關鍵詞:手性雙核鋅催化劑催化亞磷酸二烷基酯和2-亞芐基-1-茚酮的不對稱Michael加成反應研究 出處:《鄭州大學》2017年碩士論文 論文類型:學位論文


  更多相關文章: 雙核鋅催化劑 Michael加成 不對稱催化


【摘要】:手性膦酸酯、膦酸衍生物潛在的生物活性,廣泛應用于農(nóng)業(yè)、醫(yī)藥、合成化學等領域中。得到此類手性膦酸酯以及膦酸衍生物的一種有效方法是用親核性的磷試劑進行不對稱加成。許多課題組都致力于親核磷試劑與硝基烯烴、α,β-不飽和羰基化合物的不對稱Michael加成反應的研究。本論文主要研究了手性雙核鋅催化劑催化亞磷酸二烷基酯與2-亞芐基-1-茚酮的不對稱Michael加成反應。經(jīng)過對配體、反應溶劑、實驗溫度、添加劑、亞磷酸酯種類等實驗條件的篩選優(yōu)化,當甲苯作溶劑,20 mol%L3和40 mol%ZnEt2為催化劑,在30℃進行活化,20℃作為反應溫度時該反應的效果達到最佳,能夠得到高達99%的ee值,95%的產(chǎn)率和1/2.2的非對映選擇性。隨后,我們在最佳的反應條件下系統(tǒng)地考察了底物的適用性,實驗結(jié)果表明該反應具有較為廣泛的底物適用性,絕大部分底物均能獲得較高的產(chǎn)率(83-99%)以及優(yōu)秀的立體選擇性(99%ee,7.3/1 dr)。提出了一個可能的催化循環(huán)用以解釋反應過程中手性的產(chǎn)生。
[Abstract]:......
【學位授予單位】:鄭州大學
【學位級別】:碩士
【學位授予年份】:2017
【分類號】:O621.251

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本文編號:1348089

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