本文關鍵詞：含羧基三枝BODIPY熒光化合物的合成及其光物理性能

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【摘要】：近些年氟硼二吡咯(BODIPY)類熒光染料已得到迅速的發(fā)展,因其具有眾多優(yōu)點,如:穩(wěn)定的光譜性質、高摩爾消光系數(shù)、高熒光量子產率,使它在各個領域的應用具有很大的潛力。在現(xiàn)代生物技術和生命科學研究的諸多檢測識別方法中,熒光分析技術具有靈敏度高、檢測限低、選擇性好等優(yōu)點。本文以三聚氯氰為原料,通過三步親核取代反應合成了含醛基和酯基的中間體,進而合成了一類新型BODIPY類三枝熒光芐酯染料,并成功通過芐酯催化氫解得到含羧基的熒光染料。本文設計合成的4種熒光染料均未見文獻報道,通過質譜、核磁和紅外進行了表征分析。本文重點探討酯基生成羧基的反應條件,并得到以下反應結果:(1)在堿性條件下水解甲酯基團,未能得到理想的羧基染料。(2)引入芐酯基團,在鈀碳催化作用下,氫解芐酯基團,成功得到含羧基的目標染料。(3)鈀碳催化作用下,探索了穩(wěn)定的三枝體系結構。(4)鈀碳催化作用下,探索了轉移氫解條件。測定了芐酯染料和羧基染料的紫外-可見吸收光譜和熒光發(fā)射光譜,結果表明:(1)芐基酯染料與其氫解后的羧基染料在溶劑中的最大吸收波長相同,這兩類染料在二氯甲烷溶劑中的最大吸收波長為501nm;(2)合成的兩類熒光染料都具有較高的摩爾消光系數(shù)和熒光量子產率。
【關鍵詞】：BODIPY 熒光染料 三枝系統(tǒng) 羧基官能團
【學位授予單位】：南京航空航天大學
【學位級別】：碩士
【學位授予年份】：2015
【分類號】：TQ617.3
【目錄】：

• 摘要4-5
• Abstract5-11
• 注釋表11-12
• 第一章 緒論12-28
• 1.1 引言12
• 1.2 熒光12-17
• 1.2.1 熒光產生的理論基礎12-13
• 1.2.2 影響熒光的主要因素13-17
• 1.3 熒光性能參數(shù)17-18
• 1.3.1 熒光激發(fā)光譜、發(fā)射光譜和Stokes位移17
• 1.3.2 熒光強度、熒光量子產率和熒光壽命17-18
• 1.4 熒光染料概述18-20
• 1.4.1 熒光染料系統(tǒng)的結構18
• 1.4.2 熒光染料的分類和性能18-20
• 1.5 BODIPY類染料的研究進展20-26
• 1.5.1 BODIPY類染料的基本結構及性質20-21
• 1.5.2 BODIPY類熒光染料的發(fā)展歷程21-25
• 1.5.3 BODIPY的基本合成路線25-26
• 1.6 本課題研究背景及研究內容26-28
• 1.6.1 研究背景26-27
• 1.6.2 本文的研究內容27-28
• 第二章 實驗部分28-39
• 2.1 實驗儀器28-29
• 2.2 實驗藥品及試劑29-30
• 2.3 試劑的處理30-31
• 2.4 實驗操作31-37
• 2.4.1 中間體的合成過程32-33
• 2.4.2 熒光化合物的合成過程33-37
• 2.5 紫外-可見吸收光譜的測定37-38
• 2.5.1 溶液的配制37-38
• 2.5.2 摩爾消光系數(shù)的測定38
• 2.6 熒光光譜的測定38-39
• 2.6.1 標樣和待測樣的配制38
• 2.6.2 熒光量子產率的測定38-39
• 第三章 結果與討論39-57
• 3.1 實驗條件的探索39-46
• 3.1.1 甲基酯染料堿性水解條件探究42-43
• 3.1.2 芐基酯氫解條件的探索43-46
• 3.2 產物結構分析46-50
• 3.2.1 芐酯中間體的結構分析46-48
• 3.2.2 熒光染料的結構分析48-50
• 3.3 摩爾消光系數(shù)的測定50-53
• 3.3.1 紫外-可見吸收光譜分析50-51
• 3.3.2 吸光度的分析51-52
• 3.3.3 摩爾消光系數(shù)52-53
• 3.4 熒光量子產率的測定53-57
• 3.4.1 熒光的激發(fā)和發(fā)射光譜分析53-54
• 3.4.2 實驗數(shù)據(jù)處理54-57
• 第四章 總結與展望57-58
• 4.1 總結57
• 4.2 展望57-58
• 參考文獻58-64
• 致謝64-65
• 攻讀碩士學位期間發(fā)表或已完成的學術論文65-66
• 附錄66-82

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本文編號：1044775