發(fā)布時(shí)間：2020-04-19 15:29

【摘要】：熒光探針?lè)ㄗ鳛橐环N快速、靈敏度高、無(wú)侵入性的方法已被廣泛應(yīng)用在分析檢測(cè)領(lǐng)域。在眾多熒光團(tuán)中,芘由于具有熒光量子產(chǎn)率高、吸收系數(shù)大、穩(wěn)定性好等優(yōu)點(diǎn),經(jīng)常被用來(lái)構(gòu)建熒光探針。本論文合成了三個(gè)以芘為熒光團(tuán)的熒光物質(zhì),并分別用于對(duì)CN~-、ClO~-和HSO_3~-的檢測(cè),主要內(nèi)容如下:第一章:本章節(jié)主要介紹了分子識(shí)別及常見(jiàn)的分析物在我們生物體或日常生活中的應(yīng)用,并對(duì)熒光探針的概念和識(shí)別機(jī)理做了簡(jiǎn)單的介紹。另外,詳細(xì)介紹了以芘為熒光團(tuán)的熒光探針的研究進(jìn)展。第二章:設(shè)計(jì)合成了一種可用于檢測(cè)CN~-的化合物1-(1-芘基)-3-[3-(N-乙基咔唑)]丙烯酮(探針1)。探針1本身在545 nm處有發(fā)射峰,加入CN~-后其熒光強(qiáng)度不斷增強(qiáng)并藍(lán)移至488 nm處。其在各種陰離子中,可高選擇性地檢測(cè)CN~-;其靈敏度高,線(xiàn)性擬合得到其線(xiàn)性范圍在0-20μM,檢測(cè)限為0.79μM;最值得注意的是探針1被成功的應(yīng)用在細(xì)胞內(nèi)CN~-的檢測(cè)。第三章:本章合成了一種用于檢測(cè)ClO~-的增強(qiáng)型熒光探針1-(1-芘基)-3-[2-(4-溴噻吩)]丙烯酮(探針2),它是通過(guò)將1-乙�；藕�4-溴噻吩-2-甲醛縮合而成。探針2對(duì)ClO~-檢測(cè)具有選擇性好,靈敏度高,線(xiàn)性范圍寬(0-80μM)等優(yōu)點(diǎn),計(jì)算得到檢測(cè)限為4.63μM。此外,探針2在HepG-2細(xì)胞成像中的結(jié)果與熒光變化趨勢(shì)一樣,說(shuō)明該探針可應(yīng)用于細(xì)胞內(nèi)ClO~-的檢測(cè)。第四章:將第三章中的4-溴噻吩-2-甲醛換成了4,5-二溴噻吩-2-甲醛與1-乙�；欧磻�(yīng)合成了探針3,探針3可用于在水/DMSO(9/1,v/v)中比率型檢測(cè)HSO_3~-,在探針溶液中加入HSO_3~-后530 nm處的熒光強(qiáng)度逐漸降低,而在420 nm處熒光不斷增強(qiáng)。且其反應(yīng)可在2分鐘內(nèi)完成,靈敏度高,其線(xiàn)性范圍為0-35μM,檢測(cè)限為0.77μM。選擇性和抗干擾實(shí)驗(yàn)表明探針3可以在復(fù)雜環(huán)境中檢測(cè)HSO_3~-。通過(guò)核磁和質(zhì)譜研究發(fā)現(xiàn)探針3和HSO_3~-之間的反應(yīng)機(jī)理是邁克爾加成反應(yīng),HSO_3~-的加入使得電子給體(芘)和電子受體(4,5-二溴噻吩)之間的ICT過(guò)程被阻斷。此外,探針被成功的應(yīng)用在細(xì)胞內(nèi)、斑馬魚(yú)和線(xiàn)蟲(chóng)體內(nèi)HSO_3~-的檢測(cè)。本項(xiàng)研究提供了一種可以快速檢測(cè)生物體內(nèi)HSO_3~-的方法,為之后的研究奠定了一定的基礎(chǔ)。
【圖文】：

念樣一類(lèi)熒光性分子：它們?cè)谧贤?可見(jiàn)、近紅外激發(fā)和發(fā)射波長(zhǎng)、熒光強(qiáng)度、熒光壽命及偏振折射率、粘度等改變而靈敏地改變[22]。受體（Acceptor），連接臂（Spacer）和熒光團(tuán)（。受體可與目標(biāo)檢測(cè)物質(zhì)結(jié)合；連接臂是連接受組成部分；熒光團(tuán)的熒光信號(hào)會(huì)在分子識(shí)別過(guò)觀察到的信號(hào)，如熒光強(qiáng)度的變化、發(fā)射波長(zhǎng)。熒光團(tuán)是組成熒光探針的一個(gè)重要部分，常6, 27]、氟硼熒 BODIPY[28, 29]、熒光素[30-32]、萘酰亞羅丹明[41-43]等，其結(jié)構(gòu)如圖 1.2 所示。

圖 1.4 探針 1 與 F-的反應(yīng)機(jī)理Figure 1.4 Sensing mechanism of probe 1 for F-圖 1.5 探針 2 與 F-的反應(yīng)機(jī)理Figure 1.5 Sensing mechanisms of probe 2 for F-2-由于具有抗菌抗氧化的作用被廣泛應(yīng)用在飲料食品中疾病，如哮喘、過(guò)敏等[7, 8]。因此，許多用于測(cè)量 HSO3報(bào)道。2015 年 Xu 等人[80]將一個(gè)不飽和吡啶結(jié)合到一探針中加入亞硫酸鹽后，熒光發(fā)射發(fā)生藍(lán)移，此時(shí)肉，紫外光燈下由黃色變藍(lán)色。核磁研究表明反應(yīng)機(jī)制就[81]
【學(xué)位授予單位】：山西大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2019
【分類(lèi)號(hào)】：O657.3;Q503

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本文編號(hào)：2633447