1-油酸-2-棕櫚酸-3-亞油酸甘油三酯的酶法合成及高相似性人乳替代脂的制備
發(fā)布時間:2021-11-06 06:16
1-油酸-2-棕櫚酸-3-亞油酸甘油三酯(OPL)約占母乳脂中甘油三酯含量的25%,是中國母乳中含量最豐富的甘油三酯之一。嬰兒配方奶粉(IF)是嬰兒最理想的人乳替代食品,其脂質(zhì)成分被稱為人乳替代脂。目前,市場上的人乳替代脂大多是基于國外的母乳脂組成開發(fā)出來的,中國人的母乳脂成分未得到關(guān)注,IF中也未注意到OPL的添加,因此中國市場的人乳替代脂與中國人的母乳脂差異較大。為了使人乳替代脂在甘油三酯的組成上更接近中國人的母乳脂,本論文采用酶法合成OPL,再將OPL與天然油脂進行物理調(diào)配,制備了與中國母乳脂高度相似的富含OPL的人乳替代脂,主要研究內(nèi)容如下:首先,采用溶劑法分提58℃棕櫚硬脂,分提后的棕櫚硬脂中,三棕櫚酸甘油三酯的含量為90.69%,棕櫚酸含量為92.03%。隨后,評估和比較了分提的棕櫚硬脂與混合酸(油酸+亞油酸)的兩步酶法酸解和一步酸解制備OPL的可行性,結(jié)果表明,兩步酸解反應(yīng)后,混合物中OPL的含量為55.91%,高于一步酸解法的42.07%。這表明,兩步酸解法的反應(yīng)效果明顯優(yōu)于一步酸解法,因此,選擇兩步酸解法合成OPL。其次,優(yōu)化了兩步酸解合成OPL的反應(yīng)條件。包括:棕櫚...
【文章來源】:江南大學(xué)江蘇省 211工程院校 教育部直屬院校
【文章頁數(shù)】:59 頁
【學(xué)位級別】:碩士
【部分圖文】:
酸解法合成OPO和OPL的工藝路線
江南大學(xué)碩士學(xué)位論文6油酸化得到的混合游離脂肪酸在LipozymeTLIM催化作用下酸解合成富含OPO的人乳替代脂,產(chǎn)物中OPO含量為40.23%,且sn-2位棕櫚酸相對含量高達86.62%。覃小麗等[64]以34L-豬油為原料,與油茶籽油脂肪酸發(fā)生酸解法應(yīng),酸解產(chǎn)物中棕櫚酸在甘油骨架的sn-2位上的含量為83.21%。白首龍等[65]首先以棕櫚油為原料,制備了PPP,再在LipozymeTLIM催化作用下酸解合成OPO,產(chǎn)物中OPO的含量高達43.80%。圖1-1酸解法合成OPO和OPL的工藝路線Figure1-1ThereactionrouteofacidolysissynthesisofOPO/OPL1.3.1.2醇解法醇解法包括兩步,第一步是以富含sn-2位棕櫚酸的油脂與乙醇在sn-1,3位專一性脂肪酶的催化作用下發(fā)生醇解反應(yīng),生成sn-2位棕櫚酸甘油一酯。第二步是sn-2位棕櫚酸甘油一酯與游離脂肪酸或者植物油經(jīng)水解得到的混合脂肪酸發(fā)生酯化反應(yīng)合成富含OPO/OPL的人乳替代脂。醇解法制備OPO/OPL的工藝路線如圖1-2所示。Schimd等[66]首先通過Rhizopusdelemar脂肪酶醇解原料PPP生成sn-2位棕櫚酸,再與油酸在LipozymeRMIM的催化下發(fā)生酯化反應(yīng),富含OPO的人乳替代脂中sn-2位棕櫚酸含量為94%。張艷等[67]首先通過Candidasp.99-125脂肪酶醇解原料PPP生成sn-2位棕櫚酸,再與油酸在Candidasp.99-125脂肪酶的催化下發(fā)生酯化反應(yīng),富含OPO的人乳替代脂中sn-2位棕櫚酸相對含量為75.05%,且OPO含量達88.75%。圖1-2醇解法合成OPO/OPL的工藝路線Figure1-2ThereactionrouteofalcoholysissynthesisofOPO/OPL1.3.1.3酯-酯交換法酯-酯交換法是兩種甘油三酯或一種甘油三酯與酰基酯在脂肪酶的催化作用下發(fā)生酯-酯交換反應(yīng),生成新的甘油三酯。酯-酯交換法制備OPO/OPL的工藝路線如圖1-3所
1緒論7示。酯-酯交換反應(yīng)原料來源廣泛,無脂肪酸、水等復(fù)雜產(chǎn)物生成,且價格低廉,而酯-酯交換反應(yīng)產(chǎn)物甘油三酯復(fù)雜,控制產(chǎn)物的分離和反應(yīng)方向存在較大難度。鄒孝強等[6]以分提后的豬油、棕櫚仁油等植物油和微生物油脂為原料,在sn-1,3位專一性脂肪酸的催化作用下發(fā)生酯-酯交換反應(yīng),產(chǎn)物中sn-2位棕櫚酸的相對含量為64.35%。Lee等[68]以PPP與油酸乙酯為原料,在sn-1,3位專一性脂肪酸的催化作用下發(fā)生酯-酯交換反應(yīng),在最優(yōu)條件下,產(chǎn)物中OPO含量為31.43%。圖1-3酯-酯交換法合成OPO/OPL的工藝路線Figure1-3ThereactionrouteofesterandtransesterificationsynthesisofOPO/OPL1.3.2OPO/OPL的純化無論采用化學(xué)法還是酶法催化制備富含OPO/OPL的人乳替代脂,反應(yīng)產(chǎn)物均會有副產(chǎn)物,如游離脂肪酸、甘油二酯(DAG)等。通過有效的方法除去副產(chǎn)物,不僅可以提高人乳替代脂的質(zhì)量,而且可以增加人乳替代脂的附加值。富含OPO/OPL的人乳替代脂的純化方法主要有物理法和化學(xué)法;瘜W(xué)法包括堿煉脫酸、尿素包合、溶劑結(jié)晶等;瘜W(xué)法中,尿素包合法和溶劑結(jié)晶法會消耗大量的溶劑,且回收難度大,造成成本高,溶劑殘留等問題。因此,化學(xué)法常適用于實驗室,如堿煉脫酸法[69,70]。物理法包括超臨界CO2萃取法、精餾法、分子蒸餾法等[71]。分子蒸餾法是一種安全、綠色、快速的純化方法,具有分離程度高、物料滯留時間短、蒸餾溫度低等優(yōu)點,適合分離沸點高、熱敏性高的物質(zhì)。分子蒸餾是一種特殊的液液分離技術(shù),在純化人乳替代脂時,主要是將游離脂肪酸、甘油二酯等從甘油三酯混合物中分離。其原理是根據(jù)甘油三酯和游離脂肪酸的平均運動自由程的差別實現(xiàn)分離,人乳替代脂混合物加熱后,游離脂肪酸和甘油三酯逸出后的運動距離不同,游離脂肪酸的平均
【參考文獻】:
期刊論文
[1]酶法合成sn-2棕櫚酸甘油酯的研究進展[J]. 韋偉,孫聰,王小三,金青哲,Xuebing Xu,Casimir C.Akoh,王興國. Engineering. 2020(04)
[2]酶法催化酸解合成富含OPO的人乳替代脂[J]. 鄒碩,王笑寒,王小三,金青哲,王興國. 中國油脂. 2019(12)
[3]人乳、牛乳和配方奶粉中脂肪酸組成隨泌乳期及嬰幼兒不同階段的變化[J]. 楊帆,吳娟,鄭穎. 衛(wèi)生研究. 2017(04)
[4]膽鹽刺激性脂酶的發(fā)育、生物學(xué)特征和功能的研究進展[J]. 沙麗君,李曉南. 中國兒童保健雜志. 2014(08)
[5]化學(xué)酯交換新工藝研究[J]. 李強,曹維金,柯小僑. 農(nóng)業(yè)機械. 2013(20)
[6]酶法制備人乳脂替代品的研究進展[J]. 張超越,辛嘉英,陳林林,王艷. 食品科學(xué). 2013(03)
[7]分子蒸餾技術(shù)及其應(yīng)用[J]. 孫月娥,李超,王衛(wèi)東. 糧油加工. 2010(02)
[8]棕櫚酸在甘油三酯中的位置分布對嬰兒營養(yǎng)吸收的影響[J]. 韓瑞麗,馬健,張佳程,生慶海. 中國糧油學(xué)報. 2009(05)
[9]嬰幼兒配方奶粉脂肪酸母乳化調(diào)制的研究現(xiàn)狀[J]. 許鐵軍,陳超,李曉東. 中國乳業(yè). 2009(04)
[10]功能性油脂-結(jié)構(gòu)脂質(zhì)[J]. 喬國平,王興國. 糧食與油脂. 2002(09)
博士論文
[1]人乳替代脂的組成、相似性評價及制備研究[D]. 孫聰.江南大學(xué) 2018
[2]新型功能性油脂的生物催化合成,表征與應(yīng)用研究[D]. 韋偉.浙江大學(xué) 2015
[3]人乳脂替代品的評價模型建立及其酶法制備[D]. 鄒孝強.江南大學(xué) 2013
碩士論文
[1]富含中長碳鏈甘油三酯的人乳替代脂的酶法制備[D]. 徐文迪.江南大學(xué) 2019
[2]UPC2-Q-TOF-MS檢測甘油三酯技術(shù)的建立及在人乳脂研究中的應(yīng)用[D]. 張星河.江南大學(xué) 2018
[3]母乳化脂肪結(jié)構(gòu)模擬脂質(zhì)制備及其評價方法研究[D]. 趙璞.中國農(nóng)業(yè)科學(xué)院 2018
[4]母乳脂替代脂的酶法制備及其功能性研究[D]. 楊文婧.合肥工業(yè)大學(xué) 2018
[5]酶法酯交換合成中長碳鏈結(jié)構(gòu)甘三酯[D]. 陸繼源.江南大學(xué) 2017
[6]Candida sp.99-125脂肪酶催化合成高純?nèi)巳橹娲返难芯縖D]. 張艷.北京化工大學(xué) 2016
[7]食用油脂甘油三酯組成特征及HPLC測定方法研究[D]. 洪穎.江南大學(xué) 2015
[8]人乳脂化學(xué)組成及其影響因素的研究[D]. 夏袁.江南大學(xué) 2015
[9]功能性油脂的生物合成[D]. 胡永員.北京化工大學(xué) 2015
[10]1,3-二油酸-2-棕櫚酸甘油三酯合成的工藝路線[D]. 白首龍.武漢工程大學(xué) 2015
本文編號:3479327
【文章來源】:江南大學(xué)江蘇省 211工程院校 教育部直屬院校
【文章頁數(shù)】:59 頁
【學(xué)位級別】:碩士
【部分圖文】:
酸解法合成OPO和OPL的工藝路線
江南大學(xué)碩士學(xué)位論文6油酸化得到的混合游離脂肪酸在LipozymeTLIM催化作用下酸解合成富含OPO的人乳替代脂,產(chǎn)物中OPO含量為40.23%,且sn-2位棕櫚酸相對含量高達86.62%。覃小麗等[64]以34L-豬油為原料,與油茶籽油脂肪酸發(fā)生酸解法應(yīng),酸解產(chǎn)物中棕櫚酸在甘油骨架的sn-2位上的含量為83.21%。白首龍等[65]首先以棕櫚油為原料,制備了PPP,再在LipozymeTLIM催化作用下酸解合成OPO,產(chǎn)物中OPO的含量高達43.80%。圖1-1酸解法合成OPO和OPL的工藝路線Figure1-1ThereactionrouteofacidolysissynthesisofOPO/OPL1.3.1.2醇解法醇解法包括兩步,第一步是以富含sn-2位棕櫚酸的油脂與乙醇在sn-1,3位專一性脂肪酶的催化作用下發(fā)生醇解反應(yīng),生成sn-2位棕櫚酸甘油一酯。第二步是sn-2位棕櫚酸甘油一酯與游離脂肪酸或者植物油經(jīng)水解得到的混合脂肪酸發(fā)生酯化反應(yīng)合成富含OPO/OPL的人乳替代脂。醇解法制備OPO/OPL的工藝路線如圖1-2所示。Schimd等[66]首先通過Rhizopusdelemar脂肪酶醇解原料PPP生成sn-2位棕櫚酸,再與油酸在LipozymeRMIM的催化下發(fā)生酯化反應(yīng),富含OPO的人乳替代脂中sn-2位棕櫚酸含量為94%。張艷等[67]首先通過Candidasp.99-125脂肪酶醇解原料PPP生成sn-2位棕櫚酸,再與油酸在Candidasp.99-125脂肪酶的催化下發(fā)生酯化反應(yīng),富含OPO的人乳替代脂中sn-2位棕櫚酸相對含量為75.05%,且OPO含量達88.75%。圖1-2醇解法合成OPO/OPL的工藝路線Figure1-2ThereactionrouteofalcoholysissynthesisofOPO/OPL1.3.1.3酯-酯交換法酯-酯交換法是兩種甘油三酯或一種甘油三酯與酰基酯在脂肪酶的催化作用下發(fā)生酯-酯交換反應(yīng),生成新的甘油三酯。酯-酯交換法制備OPO/OPL的工藝路線如圖1-3所
1緒論7示。酯-酯交換反應(yīng)原料來源廣泛,無脂肪酸、水等復(fù)雜產(chǎn)物生成,且價格低廉,而酯-酯交換反應(yīng)產(chǎn)物甘油三酯復(fù)雜,控制產(chǎn)物的分離和反應(yīng)方向存在較大難度。鄒孝強等[6]以分提后的豬油、棕櫚仁油等植物油和微生物油脂為原料,在sn-1,3位專一性脂肪酸的催化作用下發(fā)生酯-酯交換反應(yīng),產(chǎn)物中sn-2位棕櫚酸的相對含量為64.35%。Lee等[68]以PPP與油酸乙酯為原料,在sn-1,3位專一性脂肪酸的催化作用下發(fā)生酯-酯交換反應(yīng),在最優(yōu)條件下,產(chǎn)物中OPO含量為31.43%。圖1-3酯-酯交換法合成OPO/OPL的工藝路線Figure1-3ThereactionrouteofesterandtransesterificationsynthesisofOPO/OPL1.3.2OPO/OPL的純化無論采用化學(xué)法還是酶法催化制備富含OPO/OPL的人乳替代脂,反應(yīng)產(chǎn)物均會有副產(chǎn)物,如游離脂肪酸、甘油二酯(DAG)等。通過有效的方法除去副產(chǎn)物,不僅可以提高人乳替代脂的質(zhì)量,而且可以增加人乳替代脂的附加值。富含OPO/OPL的人乳替代脂的純化方法主要有物理法和化學(xué)法;瘜W(xué)法包括堿煉脫酸、尿素包合、溶劑結(jié)晶等;瘜W(xué)法中,尿素包合法和溶劑結(jié)晶法會消耗大量的溶劑,且回收難度大,造成成本高,溶劑殘留等問題。因此,化學(xué)法常適用于實驗室,如堿煉脫酸法[69,70]。物理法包括超臨界CO2萃取法、精餾法、分子蒸餾法等[71]。分子蒸餾法是一種安全、綠色、快速的純化方法,具有分離程度高、物料滯留時間短、蒸餾溫度低等優(yōu)點,適合分離沸點高、熱敏性高的物質(zhì)。分子蒸餾是一種特殊的液液分離技術(shù),在純化人乳替代脂時,主要是將游離脂肪酸、甘油二酯等從甘油三酯混合物中分離。其原理是根據(jù)甘油三酯和游離脂肪酸的平均運動自由程的差別實現(xiàn)分離,人乳替代脂混合物加熱后,游離脂肪酸和甘油三酯逸出后的運動距離不同,游離脂肪酸的平均
【參考文獻】:
期刊論文
[1]酶法合成sn-2棕櫚酸甘油酯的研究進展[J]. 韋偉,孫聰,王小三,金青哲,Xuebing Xu,Casimir C.Akoh,王興國. Engineering. 2020(04)
[2]酶法催化酸解合成富含OPO的人乳替代脂[J]. 鄒碩,王笑寒,王小三,金青哲,王興國. 中國油脂. 2019(12)
[3]人乳、牛乳和配方奶粉中脂肪酸組成隨泌乳期及嬰幼兒不同階段的變化[J]. 楊帆,吳娟,鄭穎. 衛(wèi)生研究. 2017(04)
[4]膽鹽刺激性脂酶的發(fā)育、生物學(xué)特征和功能的研究進展[J]. 沙麗君,李曉南. 中國兒童保健雜志. 2014(08)
[5]化學(xué)酯交換新工藝研究[J]. 李強,曹維金,柯小僑. 農(nóng)業(yè)機械. 2013(20)
[6]酶法制備人乳脂替代品的研究進展[J]. 張超越,辛嘉英,陳林林,王艷. 食品科學(xué). 2013(03)
[7]分子蒸餾技術(shù)及其應(yīng)用[J]. 孫月娥,李超,王衛(wèi)東. 糧油加工. 2010(02)
[8]棕櫚酸在甘油三酯中的位置分布對嬰兒營養(yǎng)吸收的影響[J]. 韓瑞麗,馬健,張佳程,生慶海. 中國糧油學(xué)報. 2009(05)
[9]嬰幼兒配方奶粉脂肪酸母乳化調(diào)制的研究現(xiàn)狀[J]. 許鐵軍,陳超,李曉東. 中國乳業(yè). 2009(04)
[10]功能性油脂-結(jié)構(gòu)脂質(zhì)[J]. 喬國平,王興國. 糧食與油脂. 2002(09)
博士論文
[1]人乳替代脂的組成、相似性評價及制備研究[D]. 孫聰.江南大學(xué) 2018
[2]新型功能性油脂的生物催化合成,表征與應(yīng)用研究[D]. 韋偉.浙江大學(xué) 2015
[3]人乳脂替代品的評價模型建立及其酶法制備[D]. 鄒孝強.江南大學(xué) 2013
碩士論文
[1]富含中長碳鏈甘油三酯的人乳替代脂的酶法制備[D]. 徐文迪.江南大學(xué) 2019
[2]UPC2-Q-TOF-MS檢測甘油三酯技術(shù)的建立及在人乳脂研究中的應(yīng)用[D]. 張星河.江南大學(xué) 2018
[3]母乳化脂肪結(jié)構(gòu)模擬脂質(zhì)制備及其評價方法研究[D]. 趙璞.中國農(nóng)業(yè)科學(xué)院 2018
[4]母乳脂替代脂的酶法制備及其功能性研究[D]. 楊文婧.合肥工業(yè)大學(xué) 2018
[5]酶法酯交換合成中長碳鏈結(jié)構(gòu)甘三酯[D]. 陸繼源.江南大學(xué) 2017
[6]Candida sp.99-125脂肪酶催化合成高純?nèi)巳橹娲返难芯縖D]. 張艷.北京化工大學(xué) 2016
[7]食用油脂甘油三酯組成特征及HPLC測定方法研究[D]. 洪穎.江南大學(xué) 2015
[8]人乳脂化學(xué)組成及其影響因素的研究[D]. 夏袁.江南大學(xué) 2015
[9]功能性油脂的生物合成[D]. 胡永員.北京化工大學(xué) 2015
[10]1,3-二油酸-2-棕櫚酸甘油三酯合成的工藝路線[D]. 白首龍.武漢工程大學(xué) 2015
本文編號:3479327
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