香豆素類化合物對多酚氧化酶抑制作用研究
發(fā)布時間:2021-10-06 17:05
本文選取了25種香豆素類化合物,測定其對多酚氧化酶(PPO)的抑制作用,從中篩選出抑制效果最強(qiáng)的目標(biāo)抑制劑—4-羥基香豆素。通過酶抑制動力學(xué)分析4-羥基香豆素對PPO的抑制機(jī)理,利用凝膠電泳、圓二色光譜、內(nèi)源熒光光譜和透射電鏡等方法探討了目標(biāo)抑制劑對PPO結(jié)構(gòu)的影響。為考察目標(biāo)抑制劑對梨汁褐變的影響,將不同濃度的4-羥基香豆素添加到多個品種的梨汁中,觀察在20℃與0℃貯藏期間梨汁色澤變化。主要研究結(jié)果如下:比較香豆素類化合物對PPO的抑制作用,發(fā)現(xiàn)4-羥基香豆素對PPO的抑制作用最強(qiáng),且隨4-羥基香豆素濃度的升高,抑制效果增強(qiáng)。當(dāng)4-羥基香豆素濃度為3.33 mmol·L-1時,酶活力僅剩5%,因此選擇4-羥基香豆素作為目標(biāo)抑制劑,進(jìn)一步分析其對PPO結(jié)構(gòu)的影響。測定4-羥基香豆素對PPO的抑制類型,發(fā)現(xiàn)它是PPO的競爭型可逆抑制劑,抑制常數(shù)KI為1.685 mmol·L-1。利用Native-PAGE、圓二色光譜、熒光光譜及透射電子顯微鏡等方法探討了4-羥基香豆素對PPO結(jié)構(gòu)的影響。結(jié)果表明:4-羥基香豆素處理后PPO...
【文章來源】:鄭州輕工業(yè)大學(xué)河南省
【文章頁數(shù)】:83 頁
【學(xué)位級別】:碩士
【部分圖文】:
多酚氧化酶三維結(jié)構(gòu)圖
圖0加0刀OW舀vale的喇1‘nml240
香豆素及其衍生物廣泛存在于植物界,為高等植物的次生代謝產(chǎn)物,在蕓香科和傘形科中含量最高,微生物中含量很少[42]。傳統(tǒng)中藥蛇床子、秦皮、祖師麻等含有豐富的香豆素類成分,隨著藥理學(xué)研究的不斷深入,發(fā)現(xiàn)香豆素類化合物具有抗腫瘤、抗凝血、抗氧化、抗菌等多方面生物學(xué)活性[43]。圖 1-3 香豆素分子結(jié)構(gòu)Fig 1-3 The molecular structure of Coumarin香豆素被認(rèn)為具有毒性,動物實(shí)驗(yàn)表明香豆素會使小鼠肝臟發(fā)生不同程度的中毒、壞疽現(xiàn)象[44]。隨著研究的不斷深入,發(fā)現(xiàn)小鼠體內(nèi)香豆素的代謝途徑與人類的香豆素代謝途徑是不同的。通過研究人類和猴子的肝臟,發(fā)現(xiàn)其肝細(xì)胞具有顯著抑制香豆素毒性的作用,推測可能與香豆素的 7’位羥基化有關(guān)[45]。此外,研究還發(fā)現(xiàn)香豆素及其代謝產(chǎn)物都是非誘變產(chǎn)物,具有抑制人類腫瘤細(xì)胞的生物活性功能,且對 7’位羥基化酶缺乏患者也不會造成肝中毒[44]。因此,香豆素對于人體并非具有毒害作用。另外,在食品加工中,香豆素可作為調(diào)味劑,具有維持食品原料的風(fēng)味、口感和香氣等作用。1.3.1 香豆素類化合物的結(jié)構(gòu)類型香豆素的 α-苯并吡喃酮母核上存在多種不同的取代基。按照取代基位置的不同可將香豆素類化合物分為四類:(1)無取代基香豆素類化合物,包含香豆素和二氫香豆素等;(2)酯環(huán)取代香豆素類化合物
【參考文獻(xiàn)】:
期刊論文
[1]紅肉桃皮中多酚氧化酶的酶學(xué)特性及結(jié)構(gòu)表征[J]. 黃行健,程玉鑫,劉思宇,徐曉云,胡婉峰,潘思軼. 華中農(nóng)業(yè)大學(xué)學(xué)報. 2016(03)
[2]七葉苷與牛血清白蛋白相互作用的分子對接研究[J]. 延輝. 聊城大學(xué)學(xué)報(自然科學(xué)版). 2014(04)
[3]蛇床子素β-環(huán)糊精包合物的制備及穩(wěn)定性考察[J]. 王周麗,貝永燕,顧宗林,朱愛軍,陳維良,施林森,張學(xué)農(nóng). 中國藥房. 2012(39)
[4]應(yīng)用SRCD和FTIR分析超高壓處理對蘑菇多酚氧化酶二級結(jié)構(gòu)的影響[J]. 易建勇,董鵬,王永濤,姜斌,廖小軍,胡小松,張燕. 光譜學(xué)與光譜分析. 2012(02)
[5]配合物[Mn(EDTB)](NO3)·2DMF的合成、晶體結(jié)構(gòu)及多酚氧化酶(PPO)活性的研究[J]. 王莉,魏麗梅,張勇,裴亞梅. 無機(jī)化學(xué)學(xué)報. 2011(01)
[6]香豆素-3-羧酸的合成·晶體結(jié)構(gòu)與抗菌活性[J]. 苗延青,秦蓓,張小清,劉春葉. 安徽農(nóng)業(yè)科學(xué). 2010(35)
[7]SCCO2處理對PPO分子特性及構(gòu)象的影響[J]. 宋麗軍,張麗,肖建,陳計巒. 食品與機(jī)械. 2010(05)
[8]異補(bǔ)骨脂素的植物雌激素作用及其機(jī)制的探討[J]. 趙丕文,牛建昭,王繼峰,郝慶秀,于杰. 中國藥理學(xué)通報. 2009(09)
[9]脈沖電場對脂肪氧化酶及多酚氧化酶構(gòu)象影響的光譜分析[J]. 羅煒,張若兵,陳杰,王黎明,關(guān)志成,賈志東. 光譜學(xué)與光譜分析. 2009(08)
[10]三維熒光光譜的應(yīng)用研究[J]. 王雅娜,崔勵,徐同寬,欒強(qiáng). 分析試驗(yàn)室. 2008(S1)
博士論文
[1]超高壓對鰱魚中關(guān)鍵酶與結(jié)構(gòu)蛋白質(zhì)構(gòu)影響的研究[D]. 邱春江.江南大學(xué) 2014
[2]香豆素類化合物熒光性質(zhì)與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系及熒光分析方法研究[D]. 支歡歡.河北師范大學(xué) 2014
碩士論文
[1]金銀花多酚氧化酶提取純化、酶學(xué)性質(zhì)及抑制效應(yīng)研究[D]. 周燕燕.河南科技大學(xué) 2014
[2]藕帶多酚氧化酶性質(zhì)及藕帶保鮮初步研究[D]. 榮保華.華中農(nóng)業(yè)大學(xué) 2010
[3]有機(jī)高價碘試劑或OXONE作用下由3-苯丙酸環(huán)化合成二氫香豆素的研究[D]. 薛坤.中國科學(xué)技術(shù)大學(xué) 2010
[4]超臨界CO2技術(shù)對三種酶構(gòu)象影響及對哈密瓜汁中酶活性鈍化效果研究[D]. 肖建.石河子大學(xué) 2009
[5]粉紅女士蘋果多酚氧化酶特性及其蘋果汁防褐變方法的研究[D]. 唐貴芳.河南農(nóng)業(yè)大學(xué) 2009
[6]蓮藕多酚氧化酶的純化及環(huán)境因素對其溶液構(gòu)象的影響[D]. 胡婉峰.華中農(nóng)業(yè)大學(xué) 2008
[7]效應(yīng)物對蘑菇酪氨酸酶的抑制作用及其抑制機(jī)理的研究[D]. 郭云集.廈門大學(xué) 2008
[8]甘氨酸席夫堿Ni(Ⅱ)復(fù)合物法不對稱合成α-氨基酸[D]. 秦為民.南京工業(yè)大學(xué) 2005
本文編號:3420411
【文章來源】:鄭州輕工業(yè)大學(xué)河南省
【文章頁數(shù)】:83 頁
【學(xué)位級別】:碩士
【部分圖文】:
多酚氧化酶三維結(jié)構(gòu)圖
圖0加0刀OW舀vale的喇1‘nml240
香豆素及其衍生物廣泛存在于植物界,為高等植物的次生代謝產(chǎn)物,在蕓香科和傘形科中含量最高,微生物中含量很少[42]。傳統(tǒng)中藥蛇床子、秦皮、祖師麻等含有豐富的香豆素類成分,隨著藥理學(xué)研究的不斷深入,發(fā)現(xiàn)香豆素類化合物具有抗腫瘤、抗凝血、抗氧化、抗菌等多方面生物學(xué)活性[43]。圖 1-3 香豆素分子結(jié)構(gòu)Fig 1-3 The molecular structure of Coumarin香豆素被認(rèn)為具有毒性,動物實(shí)驗(yàn)表明香豆素會使小鼠肝臟發(fā)生不同程度的中毒、壞疽現(xiàn)象[44]。隨著研究的不斷深入,發(fā)現(xiàn)小鼠體內(nèi)香豆素的代謝途徑與人類的香豆素代謝途徑是不同的。通過研究人類和猴子的肝臟,發(fā)現(xiàn)其肝細(xì)胞具有顯著抑制香豆素毒性的作用,推測可能與香豆素的 7’位羥基化有關(guān)[45]。此外,研究還發(fā)現(xiàn)香豆素及其代謝產(chǎn)物都是非誘變產(chǎn)物,具有抑制人類腫瘤細(xì)胞的生物活性功能,且對 7’位羥基化酶缺乏患者也不會造成肝中毒[44]。因此,香豆素對于人體并非具有毒害作用。另外,在食品加工中,香豆素可作為調(diào)味劑,具有維持食品原料的風(fēng)味、口感和香氣等作用。1.3.1 香豆素類化合物的結(jié)構(gòu)類型香豆素的 α-苯并吡喃酮母核上存在多種不同的取代基。按照取代基位置的不同可將香豆素類化合物分為四類:(1)無取代基香豆素類化合物,包含香豆素和二氫香豆素等;(2)酯環(huán)取代香豆素類化合物
【參考文獻(xiàn)】:
期刊論文
[1]紅肉桃皮中多酚氧化酶的酶學(xué)特性及結(jié)構(gòu)表征[J]. 黃行健,程玉鑫,劉思宇,徐曉云,胡婉峰,潘思軼. 華中農(nóng)業(yè)大學(xué)學(xué)報. 2016(03)
[2]七葉苷與牛血清白蛋白相互作用的分子對接研究[J]. 延輝. 聊城大學(xué)學(xué)報(自然科學(xué)版). 2014(04)
[3]蛇床子素β-環(huán)糊精包合物的制備及穩(wěn)定性考察[J]. 王周麗,貝永燕,顧宗林,朱愛軍,陳維良,施林森,張學(xué)農(nóng). 中國藥房. 2012(39)
[4]應(yīng)用SRCD和FTIR分析超高壓處理對蘑菇多酚氧化酶二級結(jié)構(gòu)的影響[J]. 易建勇,董鵬,王永濤,姜斌,廖小軍,胡小松,張燕. 光譜學(xué)與光譜分析. 2012(02)
[5]配合物[Mn(EDTB)](NO3)·2DMF的合成、晶體結(jié)構(gòu)及多酚氧化酶(PPO)活性的研究[J]. 王莉,魏麗梅,張勇,裴亞梅. 無機(jī)化學(xué)學(xué)報. 2011(01)
[6]香豆素-3-羧酸的合成·晶體結(jié)構(gòu)與抗菌活性[J]. 苗延青,秦蓓,張小清,劉春葉. 安徽農(nóng)業(yè)科學(xué). 2010(35)
[7]SCCO2處理對PPO分子特性及構(gòu)象的影響[J]. 宋麗軍,張麗,肖建,陳計巒. 食品與機(jī)械. 2010(05)
[8]異補(bǔ)骨脂素的植物雌激素作用及其機(jī)制的探討[J]. 趙丕文,牛建昭,王繼峰,郝慶秀,于杰. 中國藥理學(xué)通報. 2009(09)
[9]脈沖電場對脂肪氧化酶及多酚氧化酶構(gòu)象影響的光譜分析[J]. 羅煒,張若兵,陳杰,王黎明,關(guān)志成,賈志東. 光譜學(xué)與光譜分析. 2009(08)
[10]三維熒光光譜的應(yīng)用研究[J]. 王雅娜,崔勵,徐同寬,欒強(qiáng). 分析試驗(yàn)室. 2008(S1)
博士論文
[1]超高壓對鰱魚中關(guān)鍵酶與結(jié)構(gòu)蛋白質(zhì)構(gòu)影響的研究[D]. 邱春江.江南大學(xué) 2014
[2]香豆素類化合物熒光性質(zhì)與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系及熒光分析方法研究[D]. 支歡歡.河北師范大學(xué) 2014
碩士論文
[1]金銀花多酚氧化酶提取純化、酶學(xué)性質(zhì)及抑制效應(yīng)研究[D]. 周燕燕.河南科技大學(xué) 2014
[2]藕帶多酚氧化酶性質(zhì)及藕帶保鮮初步研究[D]. 榮保華.華中農(nóng)業(yè)大學(xué) 2010
[3]有機(jī)高價碘試劑或OXONE作用下由3-苯丙酸環(huán)化合成二氫香豆素的研究[D]. 薛坤.中國科學(xué)技術(shù)大學(xué) 2010
[4]超臨界CO2技術(shù)對三種酶構(gòu)象影響及對哈密瓜汁中酶活性鈍化效果研究[D]. 肖建.石河子大學(xué) 2009
[5]粉紅女士蘋果多酚氧化酶特性及其蘋果汁防褐變方法的研究[D]. 唐貴芳.河南農(nóng)業(yè)大學(xué) 2009
[6]蓮藕多酚氧化酶的純化及環(huán)境因素對其溶液構(gòu)象的影響[D]. 胡婉峰.華中農(nóng)業(yè)大學(xué) 2008
[7]效應(yīng)物對蘑菇酪氨酸酶的抑制作用及其抑制機(jī)理的研究[D]. 郭云集.廈門大學(xué) 2008
[8]甘氨酸席夫堿Ni(Ⅱ)復(fù)合物法不對稱合成α-氨基酸[D]. 秦為民.南京工業(yè)大學(xué) 2005
本文編號:3420411
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