發(fā)布時(shí)間：2024-05-27 20:10

　　在分子中引入氟原子對(duì)其物理、生物學(xué)特性和化學(xué)反應(yīng)性有很大影響。與碳?xì)浠衔锵啾?含氟化合物往往顯示出高的熱穩(wěn)定性和氧化穩(wěn)定性、低極性、弱分子間相互作用及較小的表面張力。因此,多年來含氟化合物的合成與性質(zhì)研究備受青睞。在含氟化合物中,三氟甲基基團(tuán)是許多生物活性化合物的重要組成部分。我們課題組在前期的酯酮交換反應(yīng)研究中,以“兩步一鍋法”簡(jiǎn)潔高效地合成了一系列官能團(tuán)多樣的(Z)-三氟甲磺酸三氟甲基烯基酯,并成功地將其應(yīng)用于多種含氟化合物的合成。本文基于課題組前期的研究,進(jìn)一步研究(Z)-三氟甲磺酸三氟甲基烯基酯衍生化:首先利用三氟甲磺酸酐捕捉三氟乙酸乙酯/芳基酮交換反應(yīng)中產(chǎn)生的三氟甲基烯醇負(fù)離子,合成了底物(Z)-三氟甲磺酸三氟甲基烯基酯。接著研究(Z)-三氟甲磺酸三氟甲基烯基酯和對(duì)甲苯磺酰肼在堿作用下的反應(yīng),合成了一系列(E)-1-芳基-4,4,4-三氟-1-丁烯化合物。考察了不同的堿、反應(yīng)溫度、反應(yīng)時(shí)間、反應(yīng)溶劑等因素對(duì)收率的影響,優(yōu)化了反應(yīng)條件。不同底物的反應(yīng)情況表明:芳環(huán)上具有烷基、烷氧基、鹵素、三氟甲基等的底物均可以反應(yīng),含有供電子取代基的底物適用性較好,分離收率45%^8...

【文章頁數(shù)】：86 頁

【學(xué)位級(jí)別】：碩士

【文章目錄】：
摘要
ABSTRACT
1 緒論
    1.1 含三氟甲基烯烴結(jié)構(gòu)的功能性化合物
    1.2 以CF₃取代烯烴為中間體合成含氟化合物
    1.3 (E)-1-芳基-4,4,4-三氟-1-丁烯的合成方法研究進(jìn)展
    1.4 本文主要研究思路
2 結(jié)果與討論
    2.1 底物(Z)-三氟甲磺酸三氟甲基烯基酯的合成
    2.2 (E)-1-芳基-4,4,4-三氟-1-丁烯的合成
        2.2.1 優(yōu)化反應(yīng)條件
        2.2.2 底物的適用范圍考察
        2.2.3 (E)-1-芳基-4,4,4-三氟-1-丁烯的合成反應(yīng)機(jī)理研究
    2.3 實(shí)驗(yàn)部分
        2.3.1 實(shí)驗(yàn)儀器與藥品
        2.3.2 實(shí)驗(yàn)操作過程
        2.3.3 底物(Z)-三氟甲磺酸三氟甲基烯基酯的結(jié)構(gòu)表征數(shù)據(jù)
        2.3.4 (E)-1-芳基-4,4,4-三氟-1-丁烯化合物的結(jié)構(gòu)表征數(shù)據(jù)
    2.4 小結(jié)
3 結(jié)論與展望
    3.1 結(jié)論
    3.2 展望
參考文獻(xiàn)
附錄 化合物核磁譜圖
致謝



本文編號(hào)：3983048