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分子內(nèi)串聯(lián)環(huán)化構(gòu)建氮雜多環(huán)骨架及生物堿(±)-Lupinine的合成研究

發(fā)布時(shí)間:2024-02-03 09:04
  本論文主要包括以下兩部分內(nèi)容:第一部分:分子內(nèi)串聯(lián)環(huán)化構(gòu)建氮雜多環(huán)骨架石松堿是存在于石松科蕨類植物石松和其近緣石杉科植物中的一類生物堿,功能顯著。石松生物堿的基本骨架主要是由C16N或C16N2組成的三環(huán)或四環(huán)化合物,按結(jié)構(gòu)特點(diǎn)被分為四個(gè)類型,其中l(wèi)ycopodine型生物堿發(fā)現(xiàn)最早,數(shù)量最多,它們顯著的生物活性和潛在的藥用價(jià)值吸引了化學(xué)家的研究興趣,2008年,Carter小組完成了lycopodine的首次對(duì)映選擇性合成,可是目前對(duì)于其核心氮雜三環(huán)骨架構(gòu)建的報(bào)道少之又少。本文我們?cè)O(shè)計(jì)了一條反應(yīng)路線,利用酰亞胺正離子和烯酰胺的互變,實(shí)現(xiàn)對(duì)其核心骨架的高效構(gòu)建,并且對(duì)關(guān)鍵反應(yīng)進(jìn)行了條件篩選,確定了最優(yōu)反應(yīng)條件,然后在此條件下進(jìn)行底物普適性的研究,發(fā)展了一類構(gòu)建氮雜三環(huán)和二環(huán)的反應(yīng)方法學(xué),得到了一系列產(chǎn)率良好的[6,6,6]并環(huán)氮雜三環(huán)化合物,實(shí)現(xiàn)了[5,6,6]和[7,6,6]并環(huán)的氮雜三環(huán)化合物的合成,還完成了重要有機(jī)中間體氮雜雙環(huán)化合物的合成。通過核磁共振與高分辨質(zhì)譜對(duì)產(chǎn)物進(jìn)行了結(jié)構(gòu)鑒定。第二部分:生物堿(±)-Lu...

【文章頁數(shù)】:80 頁

【學(xué)位級(jí)別】:碩士

【文章目錄】:
摘要
Abstract
第一章 分子內(nèi)串聯(lián)環(huán)化構(gòu)建氮雜多環(huán)骨架
    1.1 緒論
        1.1.1 石松生物堿的研究進(jìn)展
        1.1.2 氮雜三環(huán)骨架構(gòu)建的研究進(jìn)展
    1.2 分子內(nèi)氮雜串聯(lián)環(huán)化構(gòu)建氮雜三環(huán)體系
        1.2.1 課題設(shè)計(jì)
        1.2.2 機(jī)理推測(cè)
        1.2.3 目標(biāo)產(chǎn)物的合成路線
        1.2.4 關(guān)鍵反應(yīng)的條件優(yōu)化
        1.2.5 關(guān)鍵反應(yīng)普適性研究
        1.2.6 實(shí)驗(yàn)部分
    1.3 本章小結(jié)
    1.4 產(chǎn)物表征數(shù)據(jù)
    參考文獻(xiàn)
第二章 生物堿(±)-Lupinine的合成研究
    2.1 緒論
        2.1.1 生物堿(±)-Lupinine的合成研究實(shí)例
    2.2 本文關(guān)于(±)-Lupinine分子的合成研究
        2.2.1 反應(yīng)路線的設(shè)計(jì)
        2.2.2 實(shí)驗(yàn)部分
    2.3 本章小結(jié)
    2.4 產(chǎn)物表征數(shù)據(jù)
    參考文獻(xiàn)
結(jié)論
致謝
附錄 化合物譜圖
攻讀學(xué)位期間的研究成果



本文編號(hào):3894054

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