吲哚由于其具有特殊的化學(xué)性質(zhì)與化學(xué)結(jié)構(gòu),是構(gòu)筑其他重要復(fù)雜化合物的基本結(jié)構(gòu)單元,在醫(yī)藥、農(nóng)藥、工業(yè)制品、食品及高性能材料等領(lǐng)域具有廣泛的應(yīng)用。大量實(shí)驗(yàn)證明氯取代基的存在對(duì)于生物活性具有重要的意義,是生物活性的先決條件。因此設(shè)計(jì)合成結(jié)構(gòu)新穎的含有氯取代基的吲哚骨架雜環(huán)化合物是具有一定切實(shí)意義的工作。本論文分為四個(gè)部分:第一部分,在查閱了相關(guān)文獻(xiàn)的基礎(chǔ)上,對(duì)含氯代吲哚骨架的雜環(huán)化合物進(jìn)行綜述。第二部分,以7-乙基-吲哚-2,3-二酮1為底物,以磺酰氯為氯代試劑,冰醋酸為溶劑回流條件下得到5-氯-7-乙基-吲哚-2,3-二酮2a,再以2a為原料進(jìn)行氮上烴基化,得到1-烴基-5-氯-7-乙基-吲哚-2,3-二酮2b-2f。化合物2a-2f分別與鄰苯二胺和氨基硫脲反應(yīng),以73.2-86.5%的較好收率得到9-氯-7-乙基-6H-吲哚并[2,3-b]喹喔啉衍生物3a-3f,以43.9-82.7%的收率得到8-氯-6-乙基-5H-[1,2,4]三嗪并[5,6-b]吲哚-3-硫醇衍生物3g-3l。第三部分,以5-氯-7-乙基-吲哚-2,3-二酮2a為原料,用水合肼作為還原劑,回流條件下反應(yīng)得到5-氯-...

【文章頁數(shù)】：147 頁

【學(xué)位級(jí)別】：碩士

【文章目錄】：
摘要
abstract
1 文獻(xiàn)綜述
    1.1 含氯代吲哚骨架化合物簡(jiǎn)介
        1.1.1 氯代吲哚的應(yīng)用
        1.1.2 氯代吲哚的合成
    1.2 吲哚并喹喔啉類衍生物的研究進(jìn)展
    1.3 嘧啶并吲哚類衍生物的研究進(jìn)展
    1.4 吲哚并喹啉類衍生物的研究進(jìn)展
    1.5 本文選題依據(jù)、內(nèi)容及意義
2 5-氯-7-乙基-吲哚-2,3-二酮的合成及其與鄰苯二胺和氨基硫脲的反應(yīng)研究
    2.1 引言
    2.2 實(shí)驗(yàn)部分
        2.2.1 儀器與試劑
        2.2.2 5-氯-7-乙基-吲哚-2,3-二酮的合成
        2.2.3 N-烴基-5-氯-7-乙基-吲哚-2,3-二酮的合成
        2.2.4 6-烴基-9-氯-7-乙基-6H-吲哚并[2,3-b]喹喔啉衍生物的合成
        2.2.5 5-烴基-8-氯-6-乙基-5H-[1,2,4]三嗪并[5,6-b]吲哚-3-硫醇衍生物的合成
    2.3 結(jié)果討論
        2.3.1 5-氯-7-乙基-吲哚-2,3-二酮的合成研究
        2.3.2 6-烴基-9-氯-7-乙基-6H-吲哚并[2,3-b]喹喔啉衍生物的合成研究
        2.3.3 5-烴基-8-氯-6-乙基-5H-[1,2,4]三嗪并[5,6-b]吲哚-3-硫醇衍生物的合成研究
    2.4 結(jié)構(gòu)表征
    2.5 本章小結(jié)
3 氯代嘧啶并吲哚類衍生物的合成與表征
    3.1 引言
    3.2 實(shí)驗(yàn)部分
        3.2.1 試劑與儀器
        3.2.2 5-氯-7-乙基-吲哚-2-酮的合成
        3.2.3 2 ,5-二氯-7-乙基-1H-吲哚-3-甲醛和1-(2,5-二氯-7-乙基-1H-吲哚-3-基)乙-1-酮的合成
        3.2.4 1 -烴基-2,5-二氯-7-乙基-1H-吲哚-3-甲醛和1-(2,5-二氯-7-乙基-1-烴基-1H-吲哚-3-基)乙-1-酮的合成
        3.2.5 氯代9H-嘧啶并[4,5-b]吲哚-2-胺類衍生物的合成
    3.3 結(jié)果討論
        3.3.1 5-氯-7-乙基-吲哚-2-酮的合成研究
        3.3.2 2 ,5-二氯-7-乙基-1H-吲哚-3-甲醛和1-(2,5-二氯-7-乙基-1H-吲哚-3-基)乙-1-酮的合成研究
        3.3.3 氯代9H-嘧啶并[4,5-b]吲哚-2-胺類衍生物的合成研究
    3.4 結(jié)構(gòu)表征
    3.5 本章小結(jié)
4 11-苯基-6H-吲哚并[2,3-B]喹啉類衍生物的合成與表征
    4.1 引言
    4.2 實(shí)驗(yàn)部分
        4.2.1 試劑與儀器
        4.2.2 11-苯基-6H-吲哚并[2,3-b]喹啉類衍生物的合成
        4.2.3 11-苯基-6H-吲哚并[2,3-b]喹啉類衍生物單晶的培養(yǎng)與解析
    4.3 結(jié)果討論
        4.3.1 11-苯基-6H-吲哚并[2,3-b]喹啉類衍生物的合成條件探究
        4.3.2 11-苯基-6H-吲哚并[2,3-b]喹啉類衍生物的反應(yīng)機(jī)理推測(cè)
        4.3.3 11-苯基-6H-吲哚并[2,3-b]喹啉類衍生物的晶型結(jié)構(gòu)
        4.3.4 11-苯基-6H-吲哚并[2,3-b]喹啉熒光性能的研究
    4.4 結(jié)構(gòu)表征
    4.5 本章小結(jié)
參考文獻(xiàn)
附圖
致謝
發(fā)表論文情況



本文編號(hào)：3860716