N-烷基芳胺和N,N-二烷基芳胺是有機合成中重要的中間體之一。芳香胺類化合物的N-烷基化反應是合成有機體的重要反應步驟,反應產(chǎn)物應用于染料、醫(yī)學衛(wèi)生、農(nóng)藥、石油化工等相關行業(yè)。因此,N-烷基化反應得到N-烷基芳胺的過程具有重要的研究意義。N,N-二己基間甲苯胺是合成分散藍354工藝中的一個中間體,本文以合成化合物N,N-二己基間甲苯胺為例,對比不同的反應路線和條件,以對甲苯磺酰氯和正己醇為原料,制備烷基化試劑對甲苯磺酸己酯,用吡啶溶解對甲苯磺酰氯,置于冰水浴中(0℃),緩慢滴加正己醇,反應6 h后,進行后處理,得到對甲苯磺酸己酯的產(chǎn)率達到80%。第二步,以間甲苯胺和制備的對甲苯磺酸己酯為原料制備N,N-二己基間甲苯胺,最佳反應條件為:溫度為110℃,對甲苯磺酸己酯和間甲苯胺的原料比為2.8:1,在25%的氫氧化鈉溶液中反應回流8 h,產(chǎn)率最高為94%。按照最佳的反應路線和最優(yōu)的反應條件,考察芳香胺類化合物和對甲苯磺酸烷基酯的N,N-烷基化反應,所得的烷基芳胺的產(chǎn)率都較理想。該反應與傳統(tǒng)的以鹵代烴和醇類為烷基化試劑相比,具有操作簡便、所得產(chǎn)率理想、環(huán)境友好等優(yōu)點。實驗通過TLC進行跟蹤檢...

【文章頁數(shù)】：67 頁

【學位級別】：碩士

【文章目錄】：
摘要
Abstract
引言
1 文獻綜述
    1.1 研究背景及目的
    1.2 芳胺的N-烷基化反應機理
        1.2.1 取代烷基化反應
        1.2.2 加成烷基化反應
        1.2.3 縮合還原烷基化反應
    1.3 N-烷基化反應的研究近況
        1.3.1 以醇為烷基化試劑
        1.3.2 以鹵代烴為烷基化試劑
        1.3.3 以羰基化合物為烷基化試劑
        1.3.4 以芳香硝基化合物為原料的N-烷基化反應
    1.4 催化劑對N-烷基化反應的影響
        1.4.1 均相催化劑
        1.4.2 非均相催化劑
2 課題的提出及合成路線
    2.1 課題的提出
    2.2 合成路線
3 實驗部分
    3.1 化學試劑和實驗儀器
        3.1.1 化學試劑
        3.1.2 實驗儀器
    3.2 對甲苯磺酰氯和醇合成對甲苯磺酸烷基酯的反應
        3.2.1 對甲苯磺酸丁酯(1)
        3.2.2 對甲苯磺酸戊酯(2)
        3.2.3 對甲苯磺酸己酯(3)
        3.2.4 對甲苯磺酸庚酯(4)
        3.2.5 苯磺酸正丁酯(5)
    3.3 三氯氧磷和己醇合成磷酸三己酯的反應
        3.3.1 磷酸三己酯(6)
    3.4 對甲苯磺酸烷基酯和芳胺的反應
        3.4.1 N,N-二己基間甲苯胺(7)
        3.4.2 N,N-二己基對溴苯胺(8)
        3.4.3 N,N-二戊基間甲苯胺(9)
        3.4.4 N,N-二己基苯胺(10)
        3.4.5 N,N-二丁基間甲苯胺(11)
        3.4.6 N,N-二己基對氯苯胺(12)
    3.5 一鍋法合成N,N-二己基間甲苯胺
        3.5.1 磷酸三己酯和間甲苯胺的反應
        3.5.2 對甲苯磺酸己酯和間甲苯胺的反應
    3.6 N,N-二烷基化產(chǎn)物含量的測定
        3.6.1 薄層色譜法(TLC)
        3.6.2 柱色譜法
        3.6.3 高效液相色譜法(HPLC)
4 實驗結果與討論
    4.1 合成路線的選擇
        4.1.1 一鍋法
        4.1.2 分步法
        4.1.3 格式試劑法
        4.1.4 小結
    4.2 對甲苯磺酸己酯合成條件的優(yōu)化
        4.2.1 反應溶劑
        4.2.2 反應溫度
        4.2.3 反應時間
        4.2.4 小結
    4.3 N,N-二己基間甲苯胺合成條件的優(yōu)化
        4.3.1 原料比
        4.3.2 縛酸劑的種類
        4.3.3 反應時間
        4.3.4 反應溫度
        4.3.5 小結
    4.4 芳香胺類化合物的N,N-雙烷基化反應
        4.4.1 脂肪醇與對甲苯磺酰氯的反應
        4.4.2 芳香胺類化合物和對甲苯磺酸烷基酯的反應
        4.4.3 小結
結論
參考文獻
附錄A 化合物結構與表征
攻讀碩士學位期間發(fā)表學術論文情況
致謝



本文編號：3826681